آزمایشگاه شیمی آلی 1

صفحه 1:
آزمایشگاه شیمی آلی.1) ری )اج )مرن مؤلف: طيبه يرتوى تهیه كنندة دكتر؛عليرضا بنايئ کاتشگام‌پیام نوار ‎SIGS pe‏ دانشتگاه آززاد اسلامي واخد فیزو با 

صفحه 2:
عناوين آزما يشهاى مطرح شده : تعيين نقطه ذوب تقطییر ساده و جزء به جزء ی نوبلور كردن كروما توكرافى رك آبكيرى الا در اول لك 5 5 > 2 25 د 5ك كن 

صفحه 3:
ل ‎٠‏ بيش زمينه و تئورى ‎05 ‎٠‏ تكنيك هاى اندازه كيرى و ابزار ‏۰ محدوده نقطه ذوب ‏۰ محدوده نقطه ذوب مواد شناخته شده مخلوط و مجهول ‎ 

صفحه 4:
نقطه ذوب ۱ ۰ دمایی است که در آن بین کریستالهای منظم و جامد و حالت قرار گرفتن شانسی در مایع تعادل وجود دارد. ۶ محدوده نقطه ذوب ا ا ‎Minny Orpen‏ 1 تشكيل ميشود. ‎٠‏ نقطه دوم ( دماى بالا) دمايى است كه كل توده جامد به مايه شفاف تبديل ميشود. ‏| 00 .. شناسايى مواد اثبات خلوص ماده 

صفحه 5:
نوت 0966© 909 1۳ NCreR DOr SEM Cre ves TE) 8 ‎keer Man‏ ا ا ال ا ا ال كك ‎AS er See Tent Toe STs Bact) ‎ ‎ 

صفحه 6:
تعیین نقطه ذوب برای ‎ees‏ و و ‎Poe‏ | ‎Ske‏ 06 ب. مخلوطی از یک ترکیب ناشناخته و شناخته شده ‎Ser ic)‏ سس ‎erry‏ 9 ‏لوله مویین ‏و دستگاه نقطه ذوب 

صفحه 7:
آوردن: ۱ Cm Rare iat in Cerce Oc g ONE ET a Seco. is ‎٠"‏ آوردن ماده ناشناخته از اتاق تهيه ‏(توجه :شماره ترکیب ناشناخته رادر دفتر یادداشت بنویسید) ‎eye SS a)‏ ۱ ‏۰ با سر پهن اسپاتول نمونه را بصورت پودر در آورید قسمت باز لوله مویین را وارد نمونه کنید(0-0 میلی متر از نمونه) ‏از طرف بسته لوله مويين آنرا داخل يك لوله شيشه اى بياندازيد تا نمونه در ‎Troe ten no wie Bo‏ ل ل 2 

صفحه 8:


صفحه 9:


صفحه 10:
Ik ay ‏ل‎ 53 98 0 ‏ل‎ en Ey افزايش دماى دستكاه را به كونه اى تنظيم كنيد كه ©-© درجه در دقيقه بالا برود. تعيين نقطه ذوب تقريبى ار ۱۳ ۳9 ون ۳ Feo eS ۷ ‏سا‎ ee en ee Oa 

صفحه 11:
». دو ماده معلوم ‎col diya‏ 0 ۳ i EdD ‏ار‎ ه. از روی جدول نزدیک ترین نقطه ذوب به نقطه ذوب نمونه را بدست میآوریم. ‎oe)‏ ورس ‏». رنج نقطه ذوب مخلوط شناخته شده / ناشناخته را تعیین میکنیم. ‏بو اگر اختلاف نقطه ذوب مخلوط و ترکیب ناشناخته بیش از چند درجه ‎Pec ev varcd BY ker Les Eire etp pce eee)‏ ‎۱5 eer eS CPR ROPE ON KIN MU DER Pee PORN RCT a 

صفحه 12:
7 ۳ 0 نام آیوپاک ترکیب ناشناخته را مشخص میکنیم. ©0. فرمول مولكولى آنرا تعيين ميكنيم. 

صفحه 13:
۶4 ‏ی‎ ey 0 0 رو ا رامين متفاوت با استفاده از كنترول حرارتى از هم جدا میشوند.بخاراتی که در اثر حرارت مناسب ايجاد ميشوند توسط يك مبرد جمع آورى شده و نسبت به لوط باه عل قر دمن ناليد ‎call) pate‏ سای مه کر ار طرت در در ‎splat Pry‏ ميشود و در بار دوم با قرار دادن ستون تقطير جزء به جزء با روش اول 

صفحه 14:
آماده سازی دستگاه تقطیر ساده "4 © singstend @ labjack @ Coming hotplate/stimer @ Themowal beating unit © 25-mL RB flask with stining bar © mea dam © three way adapter (distillation head) @® ‘cooking’ thamomster probe @ plastic Keck clips (2) © water cooled condenser @ vacuum take-off adapter ۱۳۰ 

صفحه 15:


صفحه 16:
© ‏عمط‎ way adapter (distillation head) @® “cooking thamometer probe @ plastic Keck clips (2) © water cooled condenser @ vacuum take off adapter © sample via (collector) ونام دس ‎pater‏ 

صفحه 17:
7 ۱ 7 * در حالت ایده ال بطور موثری مایعات را بر اساس افزایش نقطه جوش از هم جدا میکند. * در حقيقت در اغلب موارد جدا سازى ناقص است( هم يوشانى دارد) مخصوصا در مواردى كه نقطه جوش. ‎SPOTS ge te eh pe a Pc‏ 1۱ * نوعا انتظار داریم که برای اجرای یک تقطیر خوب تغییرات رنج نقطه جوش بین 5-2 درجه باشد 7 ‎ee)‏ ۱[ مورد استفاده ‎Fee‏ 5 تمیز کردن اولیه تقطیر چزء به جزء بیش از 10 درجه جدا سازی بهتر 

صفحه 18:
و 1 با تقطیر میگردد phe 3 کنترول دما - 

صفحه 19:
ِ | SS 9 somes es ~ ۲ 1 

صفحه 20:
0 ey reed ee oon diss) ‏میت اد رش‎ ۱ ee eae CSIC oad [۱ hn eae ae 0 en nee ES 

صفحه 21:


صفحه 22:
TIP ‏ار‎ Ee 

صفحه 23:
[9 ۲ Distill.xls 

صفحه 24:
distillation cowshort-path distilling unimicrodistillation unit 

صفحه 25:
۱ بهم زن باعث پخش مناسب حرارت ومیشود و دما مستقیما با دماسنج اندازه گیری میشود 

صفحه 26:
3 اد ار در ۱ استخراج داروهای ضد درد استخراج يكى از تكنيك هاى جدا سازى ميباشد كه در آن تركيباتى با حلاليت هاى متفاوت با استفاده از رس سار اس را ان را اغلب در واکنشهای اسید باز قابل برگشت لس 

صفحه 27:
دو مايع غير قابل امتزاج با دانسيته هاى متفاوت "و اندكس انعكاسى متفاوت 25 geome PPA I cere Os Ron ee ee ‏الل ا‎ 

صفحه 28:
7 غير قابل اختلات ------> غير قابل حل( مانند آب وروغن) مایعات غیر قابل اختلات مایعاتی هستند که حلالیت / قطبیت متفاوت دارند ‎Cot FORE ence SSeS‏ ا ‎PTY‏ ‎Cee‏ Te rt eae Re SC rene See Reade ‏باشد‎ ey آب ور وغن اتهيه سلاد 3 سركه و روغن استخراج اتر 3 آب واتر در استخراج ار مخلوط آب و الكل نميتوان استفاده كردا جرا؟ 

صفحه 29:


صفحه 30:
۳۹ طبقه بندی اسید وبز ها بر اساس گروه عاملی ‎Ee)‏ ۰۵ ۱۱ ۱6 9 اكت هس ‎Pu he (Gy sas een) RCO;H— RCO) Na*‏ 8 69 107 ان ‎۱ ACH 9 2 BN 0) I) ArOH— ArO Nat ‎2 5 ‏لعي ل‎ ENN el ‎ak ee sc) ] ‏اعسعججقا وسنطنام< . 190 256 017191344 10ت‎ 

صفحه 31:
گردش کاری دیاگرام استخراج اسید وباز ‎RCO,H/ ArOH/ RNH, / RH‏ dissolved in diethyl ether ie OL ‏ری اما‎ ‏استخراج با‎ 5% NaHCO, aa Aqueous Phase #1 Organic Phase #1 7 RCO,Na dissolved AxOH/ RNH, / RH ‏سر‎ ‎dissolved in EO extract with 5% NaOH Organic Phase #2 RNH, / RH dissolved in EO ‘with 5% HCI Aqueous Phase #8 ‏و‎ Phase #8 dissolved RNH,Cl RH dissolved in Et,0 make basic chy, filter & with NaOH concentrate RNH, RH 

صفحه 32:
Caffeine “~~ 8 | for or ae a, ACE (phenol) ASP (carboxylic acid) CAF (amine) [weak organic acid] [strong organic acid] [organic base] extract extract extract ‘with with ‘with ‘aqueous aqueous aqueous NaOH NaHCO, HCl or 0 a ae carboxylate salt ammonium diloride salt 7 water soluble polar, water soluble polar, water soluble 

صفحه 33:
ACE/ ASP/CAF ‏مهار‎ chloride | تفجو ‎filter‏ solid ‏ماس وود‎ "~ soution # (epertoy fuel) acetaminophen. |ASP/ CAFin cc, ۳ Warne, ‏نود‎ 3< solution gg = ۳ ‘solution #8 doer ern} og ph ‏تعسو‎ ‏رم‎ | ate Stele ay it 5-5 ‏ابوه‎ 2 filter with glass filter ppt. ‏مس‎ ‎| ‎concentrate by ‏مت‎ solid #2 caffeine 

صفحه 34:
استفاده از عوامل خشک کننده 2۳ coord. sphere 1* coord. sphere | ۱ 90 - ‎mes‏ تن ‎Hydrated ‎ ‎ ‎‘solution #2 ‎(organic phase) CAF dissolved inCH,Cl, ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎Jower layer in the ‎separatory fuel ‎ensty of CHA) =1.25 gil. ‎dy with anh, MgSO, ‎filter with glass fitted funnel ‎‘concentrate by removing solvent ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ 

صفحه 35:


صفحه 36:
ا ا ا ۷ 7 تو ور کردن یکی از تکنیگ های حالس مبازی اسب اك ماده جامد ناخالص در حداقل مقدار حلال داغ حل ميشود ل ل | 

صفحه 37:
1. خصوصیات حلال <- برهمکنش مده حل شونده احلال ” مشابه در مشابه حل ميشود"( از روى قطبيت) ‎Sade cel‏ ا ا ا 300 2. حجم حلال- مقدار ماده حل شونده در مقابل حجم حلال 3 دمای حلال- حلالیت با افزایش دما افزایش میابد. ی میدهد اما مقدار حلالیت رانه) بهم زدن سرعت حل شدن را افزاب 

صفحه 38:
۳ سرا رام زر با ساختمان )| 00 hexane CH,(CH.):CH: ‏مسد‎ 1 carbon tetrachloride 99 23 toluene ‏لین‎ 29 diethyl ether (CH,CH,),0 30 ‏عمعمعط‎ eis 34 Heal lesen) 42 eee 43 ethyl acetate (es .O0;@ 500 st 9:9 ماما 43 52 ethanol CH,CH,OH 9۳ عدماءمع 54 الحم داق ‎acetonitrile‏ 82 62 acetic acid 9:99 os dimethylformamide (DMF) (CH:),NCH=O 65 dimethyl sulfoxide (DMSO) (CH;),S=O 01 ال 66 9.0 ‏وتا‎ HO nn 

صفحه 39:
مهمترين حلال روى كره زمين 00 4ب( .اما نه در آزمایشکاهها ی آلی | ۳ 

صفحه 40:
از تصورات خود استفاده كنيد! 3 4 ا ا زر تورات در سطح مولكولى جه اتفقاتى ميافتد. * حلال اجازه حل شدن به مولكول و حركت آزاد در داخل محلول را ميدهد. * كربن رنك بر مولكولهاى سنكين را جذب ميكند (ناخالصى هاى رنكى). ‎ae‏ ا ا ‎ee‏ ‏؟ نقطه ذوب ميشوند. 

صفحه 41:


صفحه 42:


صفحه 43:
Vn." ‏ردیل احلی ررحت زرد‎ Bb yes 00 Teer a Rees Ie Fo ne Caner np Cpe ‏ا ا ا‎ 0 fener sen NONE DSM Sey NENT Ce sy ‏مراجع مورد استفاده (كتابخانه شيمى)‎ .3 Aldrich Catalog (2000-01) CRC Handbook (81st Ed.) Merck Index (Version 12.2) 

صفحه 44:


صفحه 45:
3 Pee Tes Fe rakes کروماتوگرافی روشی برای جداسزی : نیس ترکیبات از يك مخلوط ييجيده است 

صفحه 46:
0017 lola ‏كروماتوكرافى ا‎ Bap sy Im a Feta Cake a ‎CE Ges ce memaEeL‏ ل ‎0 uMed ۱ 85 ٠ ‏ام رفظ 1۳ بزلاان ‎rae uel‏ 0 ” ‎Cees z6e‏ ال ‎ihe acon‏ ۳ ‎/ 

صفحه 47:
و چی هست؟ ۳ ررق حرکت نمونه 2 4ه مناممه 6 کرومات وگرافی فاز متحرك باعث حرکت در فاز ثابت جامدات ریز که سم كك 7 مانع حرکت! سيال (مايع يا كاز) اجا سكم سر روى حركت نمونه تاثير 00000 دق 

صفحه 48:
7 silica gel - silicon dioxide (SiO,), کروماتوگرافی لایه نازک 1 تس دی 0 1 ‎os OS OH‏ 0 گروههای هیدروکسی روی 1 ‎ho 01111110011112‏ 5 we 0- 9-01 1 ۳ الت 9 

صفحه 49:
5 ۱ Coens ۱ ah POE PUN eo e oe KOM Fe ‏.اعمال نمونه‎ ۱ 1 553200 مشاهده لکه معمولازیر المپ ی وهی لسکه ها مشاهده میشود .3 [۱ en 5350596 7۷ 

صفحه 50:
لحان نر رط ‎air‏ 4 الف- با مداد خط نازکی ‎Le‏ رسم کنید. es So eve a0) Set Lear ‎as‏ یل و نمونه گذاری استفاده کنید. ‏"خط شروع “ 1 ‎ ‏7 ‏عم عفا ‎ee‏ #5 #5 

صفحه 51:
الق د سقحة 11:0 را قر دلغل تلرق تس سا منت ‎OF‏ محلول در بليت بالا ميرود. ج- وقتی حلال به بالای صفحه رسید. آثرا خارج كنيد. 01000 تراكيد ازروى ننه لوليه در طول سیلیکاژل کشیده ميشود. ل گسترش دهنده ‎eee)‏ 

صفحه 52:
مساهده لکه )1/1 ,۹ 0 flere | Aste. جديا تكله کردن به لکه ها زیر لامپ 0 ‎Recent‏ 

صفحه 53:
Vie ‏ال‎ 0000 eee) ‏ا‎ ب- از لکه رفرانس برای تشخیص ترکیبات استفاده کنید. 0 RSC ۱ CAF Cee eee Cae cs ‎OV CO‏ ا ‎ced‏ 5 ‎ ‎ ‎ ‎ 

صفحه 54:
شيمى آلى آناليز كيفى تركيبات آلى: مشخص کردن ساختمان دو ترکیب ناشناخته دو # هفته 1. درصد تركيبات و فرمول مولكولى 2. تعيين وزن اكى والانى 3. تفسير طيف +111110/1 

صفحه 55:
7 هئ 1 3 مَابعات تاشناخته 1 در سد سسوختن - تعيين فرمول مولكولى [مطو 12.011 / © مو = xmol}s C % H/ 1.0079 g/mol = ymol Cy % atom / atomic wt. = zmotes توجه: هر فرمول یا معادله ای ممکن نیست! 2. آنالیز بروتون ۱۷1113 -اجزاء را کنار هم قرار دهید. جامدات ناشناخته ‎mw |‏ | ین ای 3. تعیین وزن اکی والانی اگر ناشاخته اسید باشد 

صفحه 56:
داده های درصد سوختن & تعيين فرمول مولكولى 0 Fr goes wn RITS FIT) ‏تعیین در صد اکسیژن از کسر درصد کل (100 - 0 9۵ < 0157612 0821]) حا‎ ۲09 AOS ale aneyre ‏ا‎ ee ieersreer SO Te See ea eal one eS aa 5 ‏سسوم‎ ee ا ند 2 0 57.8 %€12.011 3.6%H 1.0079 38.6%015.9994 = 

صفحه 57:
‎ey‏ ها تس وک وک هايا فورها) ‎4tuy i6‏ ۶ ۳۹۵۹ 2۳ لق الم يم بي ‎oe‏ ره ‎EQ 0.100 N ۵۵۲۷۴ 1728 ۵ 10622211‏ ‎y 0G IBIK 1 ۳ 5‏ ]رید ‎IY Visi f‏ ۵00 : ‎ ‎ ‎ ‎3۱۳2۹۲ (6 (mg) 46. 0 6- ‏ناشاخته 106 50 سس‎ 100-250 g/mol Sia) a eevee) a ۳ 0.100 M ‏بو‎ ‎-E=—2.0-5.0 mL 0.1 mmol/mL) ‎ny 16‏ حت - 6) بن ‎x UMS‏ وک زب ‎DiAGIABEG We =M.W.}‏ ول لنوت ‎ ‎ 

صفحه 58:
7 آزمایشگاه مبان ی آلی ۱ ‎oe a ee 1‏ یک ‎ ‎ 

صفحه 59:
2 

صفحه 60:


صفحه 61:
ار و ار SOOO IN IN IN | Oo ‏ميخت‎ © -H,0 ‘Possible S.M,| CHO MW =114.19 |Possible Products CH, MW =96.17 

صفحه 62:
۱ Ae eee sae peer ay 

صفحه 63:
ترتیب پایداری نسبی آلکن ها 

صفحه 64:
جانشینی الکتروفیل یآروماتیکی ‏ ۰ # ۱۹ 3۳30۹ i paren, Bees 5 Pov ‏م حدواسط کریوکاتیون‎ ‏ا ال‎ : 

صفحه 65:
‎ye ence‏ ا ‎CONSE Oy cad A eo ‎۹-7 1 ۲ ۷ rarer ۱۳۹ ‏(مم ل مسائصماص) *26 شا 6 رو‎ 0 2191© ‏ي0كية]/ي110‎ NO" (nitroniumion) ‏اتيم‎ (nitroberzene) ‏ا ۱ یی‎ ArSO3H (bervenesulfonic acid) ‎ ‎4. 50 ۹/۹ ‏ا‎ ۱۰۹ serO) ۰ wore ۰ 5 5.FCqt@p@0 RC(=O)X/LA ‏ا‎ ‎0 (RCO,)O/LA 7 0 ‎LA =198 j Tou ‏زو‎ ‎FC =Fiedel-Crafts ‎ ‎ 

صفحه 66:
methoxy chm 3 Ss | 2 a انیم وطلجدد انز 0 0 000 1140 1( vs Pe me ae جانشینی الکتروفیلی آروماتیکی: برسی فعالیت تسبی ‘Cy 000 0.001 0.001 F, amino ]| | 5 9 تست ‎aniline‏ ‏كاه نا لايم ray 4300۷ 2 UAL Cities Ns 0093 3 3 9۹ 0108 108.15 135.17 acetanilide CsEsNHCOCHs __ 0.135 ‎Lg‏ ا ا ات 

صفحه 67:
Br ea ae -NH, -OCH,, -NHCOCH; F ‏ی‎ x=1,2,0r3 ‏اف 111 ادا رن 90۱۰۰۱۳۵ راز ۲۶ ,رفک‎ Sa) ۱۵ Terie rene Aniline 2-Bromo 99 oh 32 ۳ 168 a3: 66 2,4-Dibromo 145 63 80 ۳۰20۵ 209 13 88 2,4,6-Tribromo yx) 57 122 

صفحه 68:
* r Non bneTcy ‏ساختمانهای زمنانسي‎ a ‏بط‎ C ‏اس و سوق‎ جهت گیری ارتو و پارا(فعال کننده ها) 8 ‎Ne‏ ‏1 1 ات ری كروههاى آمينو حلقه را براى حمله ی م كروه آمينو الكتروفيل را به الكتروفيل آماده ميكند. 6 ارتو و بارأ هدايت ميكند. ا ا ۹" 

صفحه 69:
las خاموشكردزبا و0 212115 ‎ne tC nae 8‏ ل ل ل ل ‎0 | ia ‏#وصممه لقم‎ (colores) 060 0 ‏م‎ ae: aS: a oS 44 0 on +6 ‏#صمتعفه ء‎ 2 electron gain ‎[reduction] ‎2 electron loss [oxidation] ‎| ‎ 

صفحه 70:
و زوس 5 las ۱ ‏للا ی‎ c/AIL} |) ‏نا انيت ا‎ و تفت ملز هفقس ‎(ketone, aldehyde)‏ 0-08 ‎(salfonic, carboxylic)‏ 4 ‎Cr)‏ ل ۱۳ 0 ‎-NO, (erin)‏ تا © 2 سر 8+ 0 ‏هة)‎ [137 Net (amino) -OH, -OR (hydroxy, alkoxy) -NHC(-O)R (amido) ‏وله اوه) تس تیه‎ Sui [ (halo) fede os 2)7)68) ® 0 8 هدن اکتون 

صفحه 71:
ا كم اساختمانهاىر زونانسم ‎Nitrobenzene‏ إثرات غير فعال كنددء م گروه نیترو غیر فعال کننده حلقه ‎eerie‏ 0[ 11 «93