آلکین ها

صفحه 1:


صفحه 2:
ا يي آلكين ها * آلکین ها هیدروکربن هائی هستند که دارای پیوند سه گانه کربن- کربن می باشند. * استیلن ساده ترین الکین است که برای تهیه استالدئید و اسید استیک کاربرد فراوان دارد. * پیوند سه گانه کریبن-کربن از همپوشانی دو اربیتال هیبرید شده مج دو اتم کربن حاصل شده است. وضع هندسی دو اربیتال کربن خطی است. 

صفحه 3:
(عامدك/لما 909 ع ۱ عابواه م) م۲ 906 وج ره و لا ۲ و 9) " 

صفحه 4:
sp orbital p orbital sp orbitals Carbon-carbon triple bond 

صفحه 5:
SS ‏با‎ لعص لصم ذا ,واه اوطاممنه ‎Qcetpleur, the‏ © اه ‎iotustridly Pro wethooe ded stead‏ عاك أ 1۳۲7۳۲ Steam p00 HC=CH+ 3H, 2CH, Methane Acetylene 

صفحه 6:
a ‏سنتز استیلن‎ زغال کك را با کلسیم اکسید در کوره برقي براي تشکیل کاربید کلسیم حرارت مي دهند. # سپس آب را بصورت قطره قطره کردن به کلسیم کاربید مي افزايند. ‎CaG + CO‏ <- 00 + 0 3 اکسید کلسیم کک + ‏)هم‎ + 2 HO ——> H-C=C-H + CaOH * اين واكنش براى توليد نور بررای لامپهای مورد استفاده معدنچی ها استفاده می شود. 

صفحه 7:
Nomenclature IUPAC: alkyne common: alkyl acetylene H-C=C—H CH;—C=C—CH, - an internal alkyne CH,CH,—C=CH - a terminal alkyne 

صفحه 8:
Structure-Property Relationships Structure H-C=C-H + 2H, > CH,CH, AH=_— -74.5 kcal/mol CH,CH,-C=C-H AH= -69.9 kcal/mol CH,-C=C-CH, AH= -65.1 kcal/mol .. more substituted = more stable 

صفحه 9:
نام كذارى آلكين ها: 5 مانند آلکن بزرگترین زنجیر حاوی پیوند سه گانه را انتخاب مى کنیم. به آخر تعداد کربن به یونانی پسوند ين اضافه می کنیم. 1 CH; 5 2 ¢ a4 CH,CHC=CH XH ‏ع ““ وا یات یرنه‎ cH, CH, 3-Methyl-1-butyne 6,6-Dimethyl-3-hep tyne CH, CHCHC=CCHCHCHCHCHCH, 9-methyl-3-decyne 

صفحه 10:
۰ ۵3۵ ۲ ۲ ۲ مس ‎Oipues, Gupues, ued Pipes‏ © coxwpoued with tue triple bods is a diva Qu super kes 0 double bod oer triple bod © tayor hes three triple boos Ovrober Pro choo thot rods oeurest u double or triple board — double boards is preRerred iP both ure Present io the save ‏نوم رشاو‎ 

صفحه 11:
a Ooweuctature C=C—C=C BP botk double ued tiple boods ure presec, ۳1 © gucber closest to eure wutipte bood (ether double BP a double ud triple boo is equidistedt, wuhe the double bod the bwer wcvber Ox: Gepee-O4e ةكرح | رع ريع اربع ا داكن 

صفحه 12:
a Oipues, ‏عمو‎ ud rips Ga j HC=CCH,CH,CH,CH=CH, HC=CCH,CHCH,CH,CH=CHCH, 1-Hepten-6-yne 4-Methyl-7-nonen-1-yne سم دنز ات نت لاله بت توا مت ‎1-butynyl‏ 

صفحه 13:
Nomenclature Priority: OH > C=C = C=C .. alkenynol Name the following compounds. CH ‏ینس‎ ‎11 ‎hyl-1-pentyn-3-ol _ 585 (Z)-4-prop: -dodecen-6,8,10-triyn-2-ol OH ‏ام‎ HC==CCH)CH,CH)CH,C. Hp, sthyl-1-penten-7-yne SS 5-ethyl-5. 

صفحه 14:
SS ‏با‎ ‎2Problew: WWPOC unves CH, CH, CH, (a) ‏توص‎ (b) ‏اديه‎ ‎or, ‎CH, (c) CH;CH=CHCH=CHC = CCH, 80 ‏ا‎ =CCH,CH,CH; CH, CH, CH, (e) CHjCH,CC=CCHCH; 0 | cx, (©2004 Thomson -BrookstCole 

صفحه 15:
SS ‏با‎ تهیه آلکین ها: یکی از روشهای تهیه آلکین ها آلکیل دار کردن آنیون های استیلید است, H—-C=c NeNF Nat C=C. ‏مس ی له‎ 

صفحه 16:
ااا يي تهيه آلكين ها ازطريق واكنش حذف دى هاليدها: از واکنش یک دی هالید با یک باز. ,1" حذف می شود و یک آلکن توليد مى شود. با استفاده از باز قویتر. (,1" دیگر هم حذف: می شود و آلكين به وجود می آید. Ne NaNE NaNH; 2 Zz SNe (orKOH) 8 

صفحه 17:
Br H 0 Br MY 0 ‏عه‎ ey 5 8 ory “CHC, CY 1 1,2-Diphenylethylene 1,2-Dibromo-1,2-diphenylethane (Stilbene) {a vicinal dibromide) ۳ KOH, ethanol ‎+2H,0 + 2‏ سس ‎Diphenylacetylene (85%) ‎2008 Thomson - Brooksoe 

صفحه 18:


صفحه 19:
Se استفاده از یک آلکن برای نهیه آلکین : ابتدا آلکن را برم دار می کنیم تا یک دی هالید تشکیل شود بعد با استفاده از یک باز قوی آلکین تشکیل می شود. SXF ‏ی‎ Br, (2 Sta OY NN Br 

صفحه 20:
شناسائی آلکین ها: آلکین ها قدرت اسیدی بیشتری نسبت به آلکا نها و آلکن ها دارند در واکنش با یک باز قوی مانند سدیم آمید تشکیل نمک می دهند در حالی که آلکان ها و آلکن ها نمی توانند نمک تولید کنند. يا می توان از نیترات نقره استفاده كرد كه در اين شرايط با آلكين انتهائی رسوب تولید می کنند. R-C=CH + Ag(NH3)2NO3——» R-C=C-Ag R-C&C-R + Ag(NH3)2NO3 ——s ‏واکنش نمی دهد‎ 

صفحه 21:
آزمایش كيفي ۳ + موعن بقن جح ‎CH;—C=C-H + Cu’‏ واکنشگر م00) یا 0060 در الكل يا آمونياك افزوده شده براي تشکیل یون کمپلکس است. 8 مادّه جامد در هنگام خشك کردن قابل انفجار است. لوله هاي مسي براي استیلن بکار نمي روند. 

صفحه 22:
SS ‏با‎ آلكينهاي دروني این واکنش را انجام نمي دهند. 8 دو استفاده: [] آزمایش كيفي براي آلکین انتهايي []جداسازي مخلوطي از آلکین دروني انتهايي 

صفحه 23:
a ۳3 Xe 9 = ‏واکنش های آلکین ها: افز‎ افزنايش ‎Lr‏ بر اساس قانون ماریکونپکوف است. عه ‎RC=CH x‏ رن RC=C—H H-X: re HBr BH nc ۳ RC=C_H ——> RO=(-H > RC-C-H 0 1۲ 

صفحه 24:
)راك در حضور پرلکسیدها بر خاهقانون‌مارکونیکوف HBr Gal RC= H RC=C—H ROOR’ = ‘HBr NNN ۳ ‘HBr WORE enon OO ‏عرو روب‎ Br ۷ VO OR (2moles) Br Br 

صفحه 25:
Br H 7 5 OH,CH,CH,CH,0 =CH. ae CH,CH,CH,CH,C—CH —!O> ‏و۳09‎ -0- I-Hexyne 2-Bromo-I-hexene Br H 2,2-Dibromohexane 0 CH,CH, ‏ام عاد‎ Swat CH,CH,C=CCH.CH, “Groat ۳ ۹ ‏مسج لاس‎ CHCH, -H (Z)-3-Chloro-3-hexene (95%) 

صفحه 26:
۹۹۰۰۰۰ ‎OSU Or, Cub‏ ها: ‎HG Br CH, COOH, LiBr. CHSC= CCH; + Bry TG addition cs Br CH; 2-Butyne (E)-2,3-Dibromo-2-butene ‎Br Br Bi CH{CH,C=CCH, ot OHH ad at ‏وماس ينوينن‎ Br be be 

صفحه 27:


صفحه 28:
۹۹۰۰۰۰ آیپوشی آلکین ها: آلکین ها به سادگی الکن ها آبپوشی نمی شوند. ۱ پیوند سه گانه در حضور اسید و کاتالیزور مرکوریک سولفات آبپوشی می طوذرافزایش آب ی صورت مازکوتیکوف راسست: اول یک ال به وجوذمی آید بعد انول به فرم کتون تبدیل می شود. no | Lt Heol enol ketone RC=CH 6 _ ue ا مت من ‎Hb, CH,CH,CH—C—CH;‏ = 04 

صفحه 29:
مکانیسم براي جیوه دارکردن یون جیوه(,!1*) الکترون دوست است. * کربوکاتیون وینیل روي کربن با بیشترین استخلاف تشکیل مي شود. 8 آب يك هسته دوست است. ‎it +‏ یر یسم ‎CCC‏ ع ول ملد ‎cH—c=c-H‏ ‎on‏ وق ‎TO:‏ ‎H,0* Hg" 1‏ ‏بق همه ‎CHC‏ ——< ميت ‎bu bu‏ ‏يك انول 

صفحه 30:
SS ‏با‎ © Oddticg oP W-OW us to dhkeoes 2 Derry (11) cxtczes Darkovaihov oriecied addin ‏وجا ةجو سماد وجا عرزا لآ‎ ques the a Darkovabey prockuct نرم ونم بطح تسو رن 5 ۳ 0 روحم تسو رن ‎He He‏ ‎H3c* P=CHe‏ ‎HO‏ 

صفحه 31:
Deron (1)-Cotdzed Wydroiva oP Olkyoes © Oerouwr ive (us the suPate) iso Dewis uid catalyst thot prowotes ‏من اه له‎ io Darkovekov ‏مهم‎ © Dhke towedite product is a vieplic olovkol, or een, which ‏ما رام نورد‎ to o keto OH 0 ۱ ۱ 010-03 67 بتي |07 یت کر اندحو يتاك يميا يله 1-Hexyne 1 2-Hexanone (78%) An enol 22104 Thonantida Oe 

صفحه 32:
SS ‏با‎ ‎(eto-eul Toutowerisw © ‏و وا‎ vowpounds thot coc ‏بط ام موه الوم‎ the wovewed oP ‏مت و‎ ane culled tauowers urd the pheuweur is old trutowerisa7 © Cols ‏مهو‎ tv the isowers ketvue by the rapid traasPer oP a prota Prow the hydroxyl io the ‏ای واه‎ © ODke ket Por ‏راما‎ so stable coxwpored to the Pool thot vay the keto Pore coo be vbserved 

صفحه 33:
0 0 | I 0 ۲ 0 H ze Sow Rapid | ‏سح‎ ~ 7%. Enol tautomer Keto tautomer (less favored) (more favored) 

صفحه 34:
SS ‏با‎ BAP tke oh groups of ether od oP the O-O triple boad ore ot the ‎a tersvicdl dlvaps <ves the wey hero‏ ان مورا ‎H0* ‎R—C=C—R' ۳-3 ‎ ‎An internal alkyne ‏1 ,مه سس ‎R—C=CH ‎CH, ‎Aterminal alkyne Amethyl ketone 

صفحه 35:
We we ‏هیدروبوردار شدن آلکین ها:‎ ‏افزايش بور به آلکین ها بسیار آسان است که منجر به تولید وینیلیک بوران مى‎ ‏شود که در محیط بازی در حضور پراکسید هیدروژن به اتول تبدیل می شود‎ ‏بعد انول به کتون و اگر الکین انتهائی باشد محصول آلدئید خواهد بود.‎ 0 ‏محه‎ Oster, ei ‏مس‎ ‎0 ‎RR‏ وه )حر ‎wah ar‏ 

صفحه 36:
" ۲۲۲۲" ما ارو و صرق طا واه ‎(bore) odds to‏ ,1 © © Oxtdaton tl gO. ‏امه و سل‎ fra comers to he keto or ckety de: ot ‏بكام اه‎ An internal alkyne عم بر يعم در 4 ۳ ۲ 5 ‎cme FW. NaH pms‏ مت ‎CH,CH,C=CCH,CH,‏ 3 1 0 3 0 i, S-Hexyne 1H,CH, CH,CH, 1H,CH, _CH,CH, vinylic borane An enol | 9 Il 3 CHyCH,CH,CCH,CH, 3-Hexanone 

صفحه 37:
عم لاه 0 موه اما وه ماه ورام را "1 ‎becouse uckditica oP water is a7e-Oearkovaikoy‏ A terminal alkyne tC 1 ‏مف حزن ع م رجرم يده يسمريه‎ | CH,CH,CH,CH,CH,CH | ‏نییان لاح‎ 1-Hexyne BR,| ۶ Hexanal (70%) i 0.180% pth oy, ‘A methyl ketone R—C=CH 9 A terminal i alkyne 1. THP | R—CH,—C—H 2 HO, Analdehyde 

صفحه 38:
H,0, {250 '=CR’ Ri “7 BH;/THE BATHE aninternal 2, HO-, H202, H20 alkyne ‏سر‎ 2 2 ۳ 95 <<: RC=CH a terminal\_1. disiamylborane alkyne 2. HO-, H202, 0۵ 

صفحه 39:
Sh ‏هیدروژن دار کردن: کاهش آلکین ها‎ ‏آلکین ها از طریق هیدریوژن دار شدن در حضور فلز به عنوان‎ ‏کانالیزور به آسانی کاهش می یابندو به آلکانها تبدیل می شوند.‎ HH CH,C=CCH; oy cuter PLC ۳ 1 H 1 سح شك الم كي« ‎Pt‏ اس 

صفحه 40:
آلکین ها در. حضور کاتالیزور لیندلار به آلکن تبدیل می شود افزایش هیدروژن به صورت سین است. ور ‎cHc=ccr, +‏ HC, Lindlar canine, 5 کاتالیزور لیندلار ذرات ریز فلز پالادیم بر روی کلسیم کربنات به عنوان نگهدارنده است. Fh ‏لیس‎ ‏یمس‎ ۳0/0060 ZA 

صفحه 41:
با ‎SS‏ ‏روش دوم استفاده از فلز لیتیوم یا سدیم در آمونیاک به عنوان حلال است. در این روش آلکن ترانس به وجود می آید. 5 HE, A CHC=CCH, = ee ۱ 1 ‏یال‎ 1 WH CHCH.C=CCH{CH)CHOH ic” Chose H (CH{CH)CHOH 

صفحه 42:
0 ۲ ۱ ۰ 0000, $NA tw on, + NO shes 

صفحه 43:
8 ب مومت > ورب سس 14 1 Cw oats 9 \ + ‏وبين‎ 

صفحه 44:
با کی ۲ ‎Pd/C, Pt/C, 5‏ مور ‎RCHCHR‏ جح وی ‎RC=CR + 2H,‏ ‎Lindlar \ ‏یس سس‎ C=C. catalyst / \ R R ‎R—C=C—R’ + H) ‎Roe ‎R—C=C—R’ 

صفحه 45:
a ‏قدرت اسیدی: استیلید ها‎ مهمترین تفاوت بین شیمی آلکن ها و آلکین ها اینست که آلکین ها ی انتهاتی اسیدهای ضعیفی هستند. وقتی یک آلکین انتهائى با باز قوی چون سدیم آمید ‎OUD,‏ ترکیب می شود هیدروژن انتهائی جدا شده و آنیون استیلید تشکیل می شود. H-C=C-H تسح‎ 1 1-00 1۵-102 pKa=26 H H \ Hy H -> = = wees ‏مم 1۸-108 مر‎ -45 oS I Q \ 11 H ۴ EM Zh 12-1062 fy == Hs ‏ركم وج‎ Kam pKa =62 

صفحه 46:
SS ۳ Structure-Property Relationships Acidity of terminal alkynes Recall: acidity increases (electronegativity) CH, NH, H,O HF pK, ~60 ~36 ~16 ~3 but: 6° 9 ‏و‎ ‎CH;—CH, ‏يرون + قر‎ ۱ ۱ 62 ‏ب‎ increasing s 6 character, electrons held HC=CH == H® + C= ‏7و‎ | more closely; pK, ~45 carbon is more electronegative HC=CH == H°+HC=caqy ‏و‎ ‎pK, ~26 acetylide ion 

صفحه 47:
Alkyl anion Vinylic anion ‏جات‎ wits 25% B3B% s — Less stable ‎oe‏ سنجمه ‎ 

صفحه 48:
Weak Conjugate Acid Example Base ‏وکام‎ ‎water HO-H ۲6 7 15.7 alkyne HC:C-H HC:C: ~ 25 ammonia H)N-H HN 7 38 alkene CH,=CH-H CH,=CH:~ 44 alkane CH3CH,-H CH3;CH,:~ 51 

صفحه 49:
(Boiclity ® Outer is u stroager uid theo uetplede) hydroxide ipa is owt a strooy eupuyh base to powvert uwetvleur to its ‏مت‎ ‎Km = 409° HC=CH + EOHW-==HC=@" + H,@ pK 425 pK ‏7م‎ ‎Weaker Weaker Stronger Stronger acid base base acid 

صفحه 50:
Sh (Bric, ® Ocetileur reunts with sodiuc uide to Pores sodiue wetplide a, = 40 ۵ + ۷6 حج 710 + ۱۷6۷ pK 25 pK 38 Stronger Stronger Weaker Weaker acid base base acid [| ‏و9 واه وی‎ powerted to its wetd sat by reaction wit ‎hydride or bier disopropykrcnide (LD)‏ لمع 

صفحه 51:
a ‏آلکیل دار شدن آنیون های استیلید:‎ ‏آنیون های استیلید هسته دوست های خوبی هستند و می توانند با‎ ‏آلکیل هالیدها واکنش های استخلافی هسته دوست انجام دهند.‎ NaNH, ops Br 2 H-C=C—H —— + H-C=Crnat Ny HCC و ألكين انتهايى 8 تام ‎cae‏ ی هر ‎Net C= OP. eee‏ سم محري حي عمو 0 ‎Hy ORO SAS “a”‏ ألكين ميانى 

صفحه 52:
a آلکیل دار شدن آنیون های استیلید: Ww 1 + 7 ۳۹ W-O=C Os" + ‏اج ال‎ 10۵00 wis ae Ouctevphiic ocetide ooivd uttachs the electrophilic carbou. Bs the wew O-O bowd beqias to Pore, the O-r bod beuics to bredk it ‏با‎ ‏نصا از‎ state. ‏ی‎ NaBr 

صفحه 53:
جايتزينى نوكاثوفيلى. و0800 : 

صفحه 54:
جایگزینی نوکلئوفیلی ,[5: 21۲ Wileinyl CH,-X 017 17 4 CH,CH,-X 0 420000 1 CH,CH,CH,- ‏6م‎ ‎20 2 ۳۵:9): 1 i 3CCH,-(CH,) x 1 oe .~C-X(CH.) 

صفحه 55:
جايكزينى نوكلتوفيلى ,517 : 50 اي ۲ ‎ria‏ = هه ‎a ۱‏ 5 اه 

صفحه 56:
aoe ‏جایگزینی نوکلئوفیلی‎ RBr——_» Rt ——» RNu CH; <1° < 2°< 3°<benzyl =allyl SN, 5 

صفحه 57:
robles: Okick dhyoe/ak kotide (a) CH,;CH,CH,C=CCH, (b) (CH;),CHC=CCH,CH; (ce) oun 

صفحه 58:
البته آلكيل هاليد بايد نوع اول باشد اگر نوع دوم باشد بجای افزايش واكنش حذف صورت مى كيريد. Br elimin- age ‏ات ب زا‎ Sodium Bromo- Acetylene Cyclohexene acetylide cyclohexane 

صفحه 59:
‎SS ۲ ۲ ۲ 3 ۰ ۰‏ اکسایش آلکینها ‏"" مشابه اکسایش آلکنها است. ‏8 محلول رقیق و خنثي از ,46206 آلکین را به يك دي کتون اکسید مي کند. ‎a‏ ‏* م((6) بازيو گرم ييوند سه كانه ميشكند. ‏اوزونولیز. کردن» وبه دنبال آن هیدرولیز. باعث شکستن پيوندهاي سه كانه مي شود. 

صفحه 60:
تا * )و لکنش‌با "ا شرايط رقيق» خنثي لقي يسم ‎CH; CH),—CH,‏ = 0-09 0113-0-0 ‎reutral‏ ,140 "ا شر ایط سخت» گرم» بازيي KMn0, KOH — ‏و‎ ‎HO, am 9 9 عم و + ماس ‎CH,—C=C—CH,—CH,‏ 

صفحه 61:
8 اوزون کافت محصول اوزون کافت آلکينها کربوکسيليك اسیدها هستند(آلکنها آلدهید و کتون مي دهند) (1)03 (21,0 0 0 (CHy—C=C—CH,—CH3 cu, —t_on + | " از اين روش براي بيدا كردن موقعيت ييوند سه كانه در ترکیب ناآشنا استفاده مي كنند. 

صفحه 62:
Se ‏گسسته شدن اکسایشی پیوند سه گانه در آلکین ها:‎ ‏در اثر واکنش آلکین ها با واکنشگرهای اکسنده قوی نظیر پتاسیم پرمنگنات یا‎ ‏اوزون پیوند سه گانه می شکند اگر آلکین انتهایی باشد تولید کربوکسیلیک‎ ‏اسيد و م00 مى كند.‎ 0 R 10. R set = 020 266 ‎H‏ 8 6م22 جيرا کر ‎alkenes ketones and aldehydes = 1.03 0 R-C=C-H —* | R-C—OH o=c=0 2.200" alkynes carbine acid carbon diox: ‏= 00 9 و وی یگ ‎HECHLC=CCHICH).CHOH‏ 

صفحه 63:
a Ou ‏صا ملس‎ Ore Gypathesis ® Onno spukesis predes wolerdes by design © Oycthests con produce vew woleoes thot ore ceeded © Gpotheses con be desiqged acd tested to iwprove the ‏نوات نصا بای و وهی له لام‎ ‎ure used to test deur ord‏ مرو لول زرا لا ‎structures, und dewoustrate wethods‏ اوه موه 

صفحه 64:
" ۲۲۲۲۲۲ Gypatkesis us u ‏ام‎ Por beurcieny Orga a 4a order to propose u syokesis pou wust be Pocviliare wi neuctivas ‏ما روا ما تا‎ wits Oke they feud i O 4bow they une ave plished Oko the ‏شا‎ are 

صفحه 65:
! ۲۲۲۲۲۲ ‏تا‎ ‎Gypatkesis us u ‏ام‎ Por beurcieny Orga ۲ )( syuhesis powbiues u series oP proposed steps to ‏ه صم ون‎ dePiced set oP reuse to a specified procuct امهم عضو ‎coo‏ وود ذا ‎OD Qvuestiows relied‏ ‎the studeat‏ اما و ان و و تیاه واه ‎(“roakrap” problew)‏ امین 

صفحه 66:
Se Girateqies Por Gpathesis ۲ Cowper the target ood the stadia woteriat ® Oocusider reuniives thot ePRiciedty produce the vutcoswe. book ot the product ced thick oF what cod bead ty it (retrosyoihetic wethod) ® Exaople O @roblew! prepore ootoa Prow (-pecipor OD Gira: use uceivide couple 

صفحه 67:
SS ‏با‎ © Oe we u wethod ooled u retrospohesis und use ‏وه مه‎ row to sysobvlize u step ica retrospobesis 2۳ اه ‎woke wotericks‏ " Retospubesis! u provess oP reusvciey buchwards Prow ‏ه‎ ‎forget wolemue too set oP suituble static waterias 

صفحه 68:
a ااااا‎ ‏ححصاهظ)‎ 0:۳0 Othe CUOLOUCHOSCL ‏ما 9000 یراق تسش‎ 50 ‏یاتبا‎ How in the world d can we be expecte 1 to remember all this‘ 

صفحه 69:
‎CH,CH,CH,CH,CH,CH,CH,CH,‏ بح ‎ ‎1-Pentyne Octane ‎CH,CH,CH,C=CCH,CH,CH, ‎ ‎CH,CH,CH,C=CH 5 ‎1-Pentyne 4-Octyne ‎ ‎۳ in ethanol HH RAE CREAR ‎11 ‎Octane 

صفحه 70:
(Procice Problew aie ie rp CH,CH,CH,C=CH + RX —>> pe 1-Pentyne Alkyl 1 1 halide cis-2-Hexene £2004 Thomson - Bookstole 

صفحه 71:
‘Lust 2۲۳ ۲ the spubesis CH,CH,CH, fi \ CH;CH,CH»C=CCH, aaa’ ‏صر‎ ‎2-Hexyne 1 H cis-2-Hexene {£0006 Thomson - BrooksCole 

صفحه 72:
INF, CH,CH,CH,C=C:- Nat CH;CH,CH,C=CH + NaNH, 1-Pentyne InTHF , CH,CH,CH,C=CCH, CH,CH,CH,C=C: Nat + CHI 2-Hexyne (©2004 Thomson - Brooks/Gole 

صفحه 73:
اه از بمجوعشف<): CH,CH,CH, CH, 1. NaNH,, NHg ay Hy vei CH,CH,CH,C=CH Tirta? CHsCH,CH,C=CCH, aaa” pre 1-Pentyne 2.Hexyne H 1 cis-2-Hexene (©2004 Thomson - BrooksiCols 

صفحه 74:
ححصاهظ) HC= CH 

صفحه 75:
ححصاهظ) HC= CH ‏جد‎ pO POP ۳۳ ۷ — ۰ سح بر ‎ae‏ سر ۲و را وبا .2 

صفحه 76:
HC= CH ‏بوب‎ ۱۷۵۱۵ 1۰ ۲و ربا وبا .2 ۷ - بح مر ۲و را وبا .2 

صفحه 77:
binder catalyst CACAUD I= Ole ‏عاك بل‎ 

صفحه 78:
| الداع !رع ع0« 006 + ‎WO=OW‏ ماکان pr 255 | لج ده ‎ONC WOON NS‏ — معا Ques U ‏عمط‎ 

صفحه 79:
ماوعاصاصاصان عم فاك - رودم ميدن ‎catulpst‏ وال را ‎Oa" :O=OW + PrOUWDIAIG ——> OgO1O1O=OL 

صفحه 80:


صفحه 81:
WCSS=OW + BC CON NECWECNEOWUEC MEOW Date, MUU USEr 0ص اصاص امه کمک رموعمه ما ‎cotalyet‏ وال وبا 

صفحه 82:
SS ‏ها‎ (a) CH,CH,CH,C=CH (b) CHjCH,C=CCH,CH, 0 ‏بل 011030۲1 ر(بل(0) (ع)‎ (d) CHyCH,CH,CCH,CH,CH,CH, (e) CH,CH,CH,CH,CH,CHO (22004 Thomson - Brooks'Cole