صفحه 1:
جداسازى و شناسايى
تركيبات آلى
اسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 2:
8
انحلال پذیری
فر ایند انحلال و انحلال پذيري :
#چنانچه مولکولها یا بونهاي ترکیب حل شونده
بین مولكولهاي حلال پخش شود» فرایند انحلال
صورت پذیرفته است.
2 جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 3:
۲ ۳۲۲۲۲۲ 0
#به عبارت دیگر اگر نيروهاي بین ذرات حلال
و نيروهاي بین ذرات ماده حل شونده از نظر
سقدار تفرییا پراپر باشد» از اکتانط حانن وبعل
شونده به هر نسبتي به یکدیگر مخلوط همگن
#اموادي را كه به هر نسبتي در يكديكر حل مي
قوق کال كراج مي كوي
8 مثل آب و الكل
3 اجناسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 4:
۰ ۵3۵ ۲ ۲ ۲ مس
#و موادي که به مقدار جزيي در یکدیگر حل مي
شوند غير قابل امتزاج مي نامند.
#مثل آب و نفت و آب و کربن نتراکلرید
دور شدن یونها در محلولها به دلیل بالا بودن
ثابت دي الكتريك حلال (آب) است.
4 جداسازى و شتاسايى تركيات الى
صفحه 5:
بنابراین در آب با ثابت دي الكتريك aps (OD) ase
کلرید به سهولت حل مي شود اما سدیم کلرید در اتر با
ثابت دي الكتريك 6/6 و یا هگزان با ثابت دي
الکتريك 0/0 انحلال پذیر نیست.
Sah اه
5 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 6:
اثرات الكتروني
* ثابتهاي تفكيك اغلب اسيدهاي آلى در حدود
5 است بنابراین» با بازهاي قوي نظیر
هیدروکسید (در محلول ۶05) ترکیب مي
شوند و نمك می دهند.
®-COOW + 00/۲ 1 000000+
WeO
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 7:
#وجود استخلافهاي الکترون کشنده قدرت اسيدي
را افزايش مي دهد. براي مثال» قدرت اسيدي
تري فلورواستيك اسيد J) (ko=O.GO)
استيك اسيد (0.©*000-م!)؛. JL DOOO
7 جداسازى و شتاسايى تركيات الى
صفحه 8:
eee
w
#از آنجا که تفكيك شدن کربوکسيليك اسیدها
فرایند تعادلي است» هر عاملي که سبب پايداري
آنیون کربوکسیلات نسبت به کربوکسيليك اسید
كرددء بايد تعادل را بسمت تفكيك بیشتر سوق
دهد که نتيجه آن افزایش قدرت اسيدي است و
برعکس آن هم صدق مي کند.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 9:
#بنابر این استخلاف های دارای الکترونگاتیوی
زياد نظیر هالوژنها از طریق الکترون کشندگی
القایی کربوکسیلات را پایدار می کند.
* اثرات القایی به شدت فاصله بستگی دارد بعنی
هر جه استخلاف از کربوکسیل دور تر باشد اثر
القایی آن کمتر است. و بر قدرت اسیدی اثر
کمتری دارد.
9 اجناسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 10:
A
در مورد اسیدهای آروماتیک نیز گروههای
الکترون کشنده از طریق تثبيت كردن بار
آنیون کربوکسیلات قدرت اسیدی را افزایش
می دهند.
#گروههای الکترون دهنده سبب کاهش قدرت
اسیدی می شوند.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 11:
ادر بررسي حلالیت در آب به تركيبي
«محلول» گفته مي شود که 0 گرم آن در
0 ميلي لیتر حل شود که در مقیلس
کوچکتر روي نمونه مجهول در آزمایشگاه
براي نمونه هاي مايع 2.2) ميلي لیتر در
ميلي ليتر حلال و براي نمونه هاي
جامد 0.0) گرم در 6 ميلي لیتر حلال مي
باشد.
11 جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 12:
SS ۲ ۲ ۲ 3 ۰
#ابايد محتوي لوله بشدت تکان داده شود و
مخلوط در دماي اطاق باشد.
#ابا اين شرايط جنانجه تركيب كاملا حل شدء
«محلول» در حلال مورد استفاده تلقي مي
كردد, در غير اينصورت «نامحلول»
است.
12 جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 13:
کنند.
#ترکیبات اسيدي را از انحلال در سدیم
هیدروکسید 96۵ شناسايي مي کنیم.
8 انحلال اسيدهاي قوي و ضعیف را براي
شناسايي قطعي در حلال بازي ضعیف
سدیم بي کربنات ۵9 نیز مورد بررسي
قرار مي دهیم.
13 جداسازی و شناسايى تركييات آلى
eee ای
#اترکیبات اسيدي کاغذ تورنسل را قرمز مى
صفحه 14:
a
#اترکیبات بازی کاغذ تورنسل را آبی می
اترکیبات بازي را از انحلال آنها در محلول
هیدروكلريك اسید 909 تشخیص مي دهیم.
14 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 15:
#حلالیت درآ اج تا «
#تركيباتي که چهار کربن یا کمتر دارند» و داراي
اکسیژن, نیتروژین یا گوگرد هستنده غالبا در آب
محلول مي باشند.
#اتركيباتي كه داراي اين عناصر هستند و ينج يا
قش كرين دارندء غالبا در الب نامحلول اند يا
انحلال يذيري آنها اندك است.
15 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 16:
We
انحلال در آب يك ترکیب شاخه دار در مقایسه» ترکیب *
بدون انشعاب بيشتر است. حون شاخه دار شذن زنجير
الكيل (زنجيرهاي جانبي) در يك تركيب سبب كاهش
نيروهاي بين ملكولي ملكولها مي كردد. و تركيب أسانتر
از يكديكر جدا مي شوند.
بنابراین» -؛ بوتيل الكل از -ه بوتيل الكل بيشتر در آب *
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 17:
2 SS
وقتي نسبت اتمهاي اکسیژن, نیتروژن یا گوگرد
به اتمهاي کربن در يك ترکیب افزايش مي یابد»
غالبا انحلال آنها در لب نيز بيشئر مي شود كه
به دليل افزايش تعداد كروههاي عاملي قطبي
مي باشد.
8 از اینرو انحلال ۰0 ©- ينتان ديول از -
پنتانول در آب بیشتر است.
۳ جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 18:
#اما با افزايش زنجیر الکیل (يعني تعداد
کربن بیش از چهار) اثر گروه عاملي قطبي
کاهش مي یابد و حلالیت کم مي شود.
18 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 19:
حلالیت در کلريدريك اسید(۲,)0):
احتمال وجود آمین را باید فورا از بررسي حلالیت
آن در اسید رقیق ( 1,96)نتیجه گيري کرد.
که نمک هیدرید کلرید تشکیل می شود که در آب
محلول است.
ROW, +UCH— —— R-O,, 01
و جداسازى و شناسايى تركييات الى
صفحه 20:
استخلاف يك حلقه آروماتيك (97)) بر
روي زنجير الكيل قدرت بازي آمین را تا
حدودي کم مي کند» اما با این وجود امین
پروتون دار مي شود و معمولا در اسید
رقیق محلول است.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 21:
#استخلاف نیتروژن آميني با دو یا سه حلقه
آروماتيكي قدرت بازي را به مقدار بيشتري
کاهش مي دهد. دي يا تري آریل آمینها در
gi de GA) WO! شوند. بنابراین؛
®r,0 3 ®r0 در اسید رقیق
نامحلول هستند.
جداسازى و شناسايى تركييات الى
صفحه 22:
SS
حلالیت در 001001696 و
MuOWS%
# تركيباتي که در سدیم بي کربنات (باز ضعیف)
حل مي شوند» در زمره اسيدهاي قوي هستند.
# ترکیباتی که در سدیم هیدروکسید (باز قوي) حل
مي شوند در زمره اسيدهاي قوي یا ضعیف مي
باشند.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 23:
#ابنابراين» براي تمیز دادن اسيدهاي ضعیف
و قوي از یکدیگر باید انحلال آنها در
(OvOW) 4 عنوان باز قوي و
(0/,)6())به عنوان باز ضعيف تعيين
كنيم.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 24:
#اکربوكسيليك اسیدها معمولا در هر دو
حلال بازی محلول هستند.
# انحلال در باز به دلیل تشکیل نمك سدیم که
24 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 25:
eee
a
اماه نمك تركيباتي که وزن ملكولي آنها بالاست
محلول نیستند و رسوب مي کنند.
*نمك کربوکسيليك اسيدهايي که داراي زنجیر
بلند هستند نظیر ميريستيك (۰))206۴ پالميتيك
(©00) و استئاريك (006) نيز در زمره
اين تركيبات مي باشند و صابون تشكيل مي
شود.
5 جداسازى و شناسايى تركييات الى
صفحه 26:
حلالیت در سولفوريك اسید غلیظ:
#اتركيبات زيادي در سولفوريك اسید سرد و
غلیظ محلول مي باشند. مانند الکلهاه
کتونهاء آلدهیدها و استرها و...
#اترکیبات ديگري نظير الكنهاء الكينهاء
اترهاء» نیترواروماتیکها و آمیدها نیز از آن
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 27:
#اتركيباتي كه در سولفوريك اسید غلیظ محلول
هستند» اما در اسید رقیق حل نمي شوند»
بازهاي بسیار ضعيفي هستند. تقریبا تمام
تركيباتي که داراي نیتروژن» اکسیژن
گوگرد هستند در سولفوريك اسید پروتون
دار مي شوند و يونهاي تولید شده آنها هم
محلول هستند.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 28:
تركيبات بي اثر: ۱
#ابه تركيباتي كه در سولفوريك اسيد غليظ يا
حلالهاي دیگر حل نمي شوند بي اثر گفته مي
شود.
" الكانهاء ترکیبات آروماتيك ساده و الکیل هالیدها
در سولفوريك اسید حل نمي شوند.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 29:
۹۹۰۰۰۰
#هگزان. بنزن» كلروبنزن» کلروهگزان و
تولوئن مثالهايي از اين نوع ترکیبات
دلتسه
29 جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 30:
0 ۳۲۲۲۲۲۲۲ ۲
انحلال پذيري در فسفريك اسید (غلیظ):
#الكلهاء آلدهيدهاء متيل كتونهاء كتونهاي
حلقوي و استرهايي كه كمتر از © كربن
دارند در فسفريك اسيد ©©9 حل مي
شوند.
30 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 31:
#اپدیده هايي از قبیل ایجاد گرما و تغییر
رنگ که در فرایند انحلال پذيري در اسید
سولفوريگ سرد و غلیظ قابل رویت است
در مورد فسفريك اسید دیده نمي شود و از
اين لحاظ حلال مناسبي مي باشد.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 32:
2h
انحلال پذيري در اتر:
" در بين اجسامي كه يونيزه نمي شوند
آنهايي که داراي يك گروه عامل هستند در
اتر حل مي شوند
"ا و موادي که بیش از يك گروه عاملي دارند
در اتر کمتر حل مي شوند» و انحلال
پذيري آنها در آب افزایش مي یابد.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 33:
اصولا اتر یک حلال غیر قطبی است و
نزدیک است.
#هر تغییری در که سبب افزایش قطبی بودن
در ملکول گردد انحلال پذیری آنرا در اتر
کم می کند.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 34:
روش کار:
68 ميلي لیتر از حلال را در يك لوله
آزمايش کوچك ريخته و 2.0) ميلي لیتر
از نمونه مایع (يا 4.() گرم از نمونه جامد)
را به آن اضافه مي کنیم.
34 اجناسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 35:
#اسپس با زدن ضربه بوسیله انگشتها آنرا
مخلوط مي کنیم و پس از مدتي چنانچه از
نمونه مایع یا جامد اثري دیده نشود انحلال
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 36:
جداسازی و شناسايى تركييات آلي
صفحه 37:
8
#آزمایش با یل اشتاین:
احضور هالوژن را مي توان به سهولت از
طریق آزمایش بایل اشتاین شناسايي کرد.
37 جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 38:
#انتيجه مثبت آزمايش بایل اشتاین به دلیل انجام
واکنش بین مس اکسید و هالید آلي است که
مس هالید تشکیل مي شود و فرار است.
مس هالید شعله را به رنگ آبي مایل به سبز
در مي آورد.
38 جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 39:
روش کار:
#اانتهاي يك سيم مسي را به صورت دايره
كوجكي درآورید و قسمت دايره يي شكل
سيم را روي شعله جراغ بنسن حرارت
دهيد. سيس بكذاريد در دماي آزمايشكاه
سرد شود.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 40:
a
بعد آنرا در نمونه مجهول وارد کنید (تا حلقه به
شود) و دوباره روي شعله ake] مجهول
حرارت دهید.
8 ابتدا خود جسم مي سوزد و بعد از سوختن
چنانچه در شعله رنگ سبز ایجاد شد دلیل بر
وجود هالوژن است.
40 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 41:
" ۳۳۳۳۲۲22۳۳ ۲ ۲۲3۵ ۰
نقره نیترات (الكلي):
#ابه دليل تشكيل رسوب سفيد يا غير سفيد نقره
هاليد مي باشد كه در اثر واكنش بين نقره نيترات
و هاليد كاملا فعال است.
RX + 00 PX + R*OO,,
#بنزیل» آلیل و ترشري هالیدها (هالید نوع سوم)
فورا با نقره GL واکنش مي دهند.
41
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 42:
"ا هاليدهاي نوع اول و نوع دوم در دماي اطاق
واکنش پذيري ندارند» اما در اثر گرما به
آساني واکنش مي دهند آریل و وینیل هالیدها
حتي با حرارت دادن واکنش نمي دهند.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 43:
#فعالتر بودن هاليدهاي نوع سوم از هاليدهاي
نوع دوم و نوع دوم از نوع اول و متيل
هاليدها هم به دليل اثر القايي الكترون دهنده
گروههاي الکیل در یون کربونیوم تشکیل شده
هر يك از هاليدهاي مذکور مي باشند.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 44:
تا ۳۳۲۲۲۲۲۲۲۲۲۲ ۲
روش کار :
#يك قطره از مجهول در صورتي است که مایع
است و یا 0 فطره از محلول غلیظ اتالولي
مجهول اگر به حالت جامد است در لوله
آزمایش بریزید و به آن 0 ميلي لیتر محلول
نیترات نقره اتانولي (966) اضافه نمایید.
چنانچه وا كنشي مشاهده نشد» براي ينج دقيقه
در دماي معمولي آزمایشگاه قرار دهید
44 جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 45:
*چنانچه تغييري ایجاد نشد محلول را به
وسیله حمام بخار حرارت دهید. اگر رسوب
تشکیل شدء به مخلوط © قطره نيتريك اسيد
© اضافه نماييد و مخلوط كنيد و دقت
نماييد كه رسوب حل مي شود يا خير؟
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 46:
a
آزمایش سدیم یدید در استون:
#فعالیت الکیل هالیدها در واكنشهاي
استخلافي هسته دوستي به دو عامل مهم
بستگي دارد: شر ایط واکنش و ساختمان
سوبسترا.
46 اجناسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 47:
"ا الکیل بروميدهاي نوع اول با سدیم یدید در دماي
معمولي در حدود ٩-6 دقیقه واکنش مي دهند.
اما الكيل كلريدهاي نوع اول و نوع دوم براي
شروع واكنش بايد دمايي حدود 0 درجه
داشته باشند. لذا اين واكنش براي تشخيص الكيل
هاليدهاي نوع اول» دوم و سوم سودمند است و
مكمل آزمايش نقره نيترات الكلي است.
صفحه 48:
روش کار:
"ادر يك لوله آزمايش تميز و خشك 00.2
ميلي ليتر از مجهول بريزيد و سيس ©
ميلي ليتر از سدیم یدید 9608 در استون به
آن اضافه کنید.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 49:
#اجنانجه بعد از 0-60 دقیقه رسوب تشکیل
نشد لوله آزمایش را در حمام حدود 600
درجه قرار می دهیم. بعد از 0 دقیقه لوله
را در دمای اتاق قرار می دهیم تا رسوب
تشکیل شود.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 50:
آزمایش فرو هیدروکسید:
8 ميلي لیتر از محلول تازه تهیه شده
فروآمونيوم سولفات (909) را در يك لوله
آزمایش کوچك بریزید و حدود 00 ميلي
گرم از مجهول را هم به آن اضافه نمایید.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 51:
#محلول را خوب مخلوط نمایید و سپس ابتدا يك
قطره سولفوريك اسید (9()) و بعد يك ميلي
لیتر پتاسیم هیدروکسید متانولي (2)) اضافه
نمایید. در لوله را به بندید و به شدت آنرا تکان
دهید. چنانچه معمولا پس از يك دقیقه» رسوب
قرمز مايل به قهوه يي تشكيل شود دلیل بر
مثبت بودن نتيجه آزمايش تلقي مي شود.
51 اجناسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 52:
آزمايشهاي طبقه بندي و
تهیه موه
جداسازی و شناسايى تركييات آلي
صفحه 53:
#اواكنش برم در کربن تتراکلرید:
#چنانچه افزايش برم (مايع قرمز مايل به
قهوه اي) به پیوند دو گانه یا سه گانه در
صورت امکان با بي رنگ شدن آن همراه
باشد به دلیل تشکیل محصول بي رنگ دي
برومید است و نتیجه واکنش مثبت است.
جداسازى و شناسايى تركييات الى
صفحه 54:
1 -H B oe
یت سح Sd
3
4
5
a
ec
2
اله
تير
Br
54 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 55:
0 ۳۲۲۲۲۲ ۲
#اصا پيوندهاي دوگانه اي که داراي استخلاف
يا استخلافهاي الکترون کشنده هستند غالبا
در اين واکنش فعال نیستند و یا خيلي آهسته
واكنش مي دهند. ۱
بدون واكنش يق + 0-0- 5)
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 56:
#ابراي مثال» فوماريك اسید تركيبي است که
با برم واکنش نمي دهد زیرا داراي دو
گروه الکترون کشنده قوي است.
1 COOH
HOOC H
56 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 57:
#اترکیبات آروماتيك با برم در کربن
تتراکلرید واکنش نمي دهند» زیرا آنها
واکنش افزايشي ندارند بلکه واکنش
استخلافي دارند. .
57 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 58:
0۸۱/٩۹٩۰٩۰٩۰
لاو فقط ترکیبات آروماتيك استخلاف شده يي
که استخلاف آنها از گروههاي فعال کننده
42 Sui (OW, OR, OW) است نظير
اين واکنش فعال هستند.
OH OH
0 سع ©
Br
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 59:
روش کار:
به 000 ميلي گرم از ترکیب جامد مجهول یا
دو قطره از مجهول مایع در يك ميلي لیتر
كربن تتراكلريد (يا دي اكسان)؛ قطره قطره
محلول برم در كربن تتراكلريد ۵9
(بصورت حجمي) اضافه كنيد و مرتب مخلوط
را تكان دهيد.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 60:
اضافه کردن برم را تا وقتي ادامه دهید که
رنگه برم ياقي بمائد. در صورت اضافه
كردن بد بیش از 6 قطره برم در يك دقیقه
معمولا Ss رنك برم زايل نمي شود و
نتیجه آزمایش مثبت تلقي مي شود.
60 جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 61:
محلول پس از افزایش
الکن بی رنگ می شود
صفحه 62:
a
واکنش پتاسیم پرمنگنات(آزمایش بایر):
"ااين واکنش براي پیوند دوگانه و سه گانه
انجام يدير است اما در مورد حلقه هاي
آروماتيك واكنش بدون نتيجه است.
62 اجناسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 63:
مثبت بودن واکنش از تبدیل یون بنفش
م0700 به رسوب قهوه اي 00-02
مشخص مي كردد كه در اثر اكسايش تركيب
اشباع نشده صورت مي يذيرد.
CI ston = وکا
+Mn02
oO 0 a
63 اجناسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 64:
روش کار:
8 ميلي گرم از مجهول جامد یا دو
قطره از مجهول مایع را در 6 ميلي لیتر
لب یا اتانول 7۵96 (از دي اکسان هم مي
توان استفاده کرد) حل مي كنيم.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 65:
سپس آهسته و قطره قطره محلول 960 پتاسیم
پرمنگنات(وزن/حجم) را به آن اضافه مي
کنیم و هر بار مخلوط را تکان مي دهیم.
چنانچه رنگ بنفش زایل شود و رسوب قهوه
يي منگنز دي اکسید تشکیل شود نتیجه آزمایش
مثبت است.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 66:
MWg
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 67:
صفحه 68:
Sh
ترکیباتی که دارای گروه عاملی کربونیل
(6<)هستند اگر کربونیل با اتمهای هیدروژن
و الکیل وصل باشد آلدئید به وجود می آید.
#ااكّر کربونیل به دو گروه الکیل وصل باشد
کتون به وجود می آید.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 69:
غالب آلدهیدها و کتونها در واکنش با 0
دي نیتروفنیل هیدرازین رسوب
نارنجي مایل به قرمز تشکیل مي دهند.
69 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 70:
0 ۳۲۲۲۲۲۲۲ ۲
©» 60- دي نيتروفنيل هيدرازين:
#ابيشتر آلدهيدها و كتونها با اين واكنشكر
رسوب مي دهند» اما معمولا استرها با آن
واكتشي ندارند. بنابراین شناسايي استر با
استفاده از این روش حذف مي شود.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 71:
بعضي از الكلهاي آليلي و بنزيلي با اين
واکنشگر واکنش مي دهند زیر اين واكنشكر
سبب اکسایش آنها مي شود و آنها را به آلدهید
یا کتون تبدیل مي نماید که فورا با واکشنگر
واکنش مي دهند و هیدرازون مربوطه را تولید
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 72:
0 H +H,0
72 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 73:
0 ۳۲۲۲۲۲۲۲ ۲
تهیه واکنشگر:
8 گرم (6 و > دي نيتروفنيل
هیدرازین) در ISG ميلي لیتر سولفوريك
اسید غلیظ بريزيد. در يك بشر OO ميلي
لیتر آب و 200 ميلي لیتر اتانول 96
بریرید.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 74:
#در حالیکه آنرا به شدت بهم زنید آهسته محلول
و - دي نیتروفنیل هیدرازین را به
مخلوط آبي اتانول اضافه نمایید. بعد از
مخلوط کردن محلول را روي کاغذ صافي
جين دار صاف کنید. محلول صاف شدهء
معرف آماده براي واكنش است.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 75:
روش کار:
"ايك قطره از مايع مجهول را در يك لوله
آزمايش کوچك بریزید و يك ميلي ليتر
واکنشگر 6 و . دي نیتروفنیل
هیدر ازین به آن اضافه کنید.
5 جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 76:
8 چنانچه مجهول جامد است حدود cols UD
گرم از آنرا در حداقل مقدار اتانول (9۵9۵9)
يا دي اکسان حل کنید سپس واکنشگر را به آن
بیافزایید. لوله هآزمایش محتوي مخلوط را به
شدت تکان دهید. غالب آلدهیدها و کتونها فورا
رسوبي به رنگ زرد تا قرمز تولید مي کنند.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 77:
کروميك اسید:
واكنش با كروميك اسيد مويد اين واقعيت
است که آلدهیدها را مي توان در اثر
اكسايش با كروميك اسيد به سهولت به
كربوكسيليك اسيد مربوطه تبديل نمود.
رسوب سبز رنگ کروموسولفات است.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 78:
eee
w
"" الكلهاي نوع اول و نوع دوم نيز با اين واكنشكر
اكسيده مي شوند. به همين دليل » اين آزمايش. در
صورتي براي شناسايي آلدهید سودمند است كه
شناسايي گروه کربونیل آن به وسیله واکنشگر
6 0 دي نیتروفنیل هیدرازین تایید شده باشد.
زیرا الکلها با اين واکنشگر واکنش نمي دهند.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 79:
روش کار:
#ايك قطره يا حدود 00 ميلي كرم(اكر
ميلي ليتراستون (خالص براي واكنش) حل
نمایید.
79 جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 80:
#اچند قطره از واکنشگر کروميك اسید اضافه
کنید» بدین ترتیب که يك قطره اضافه كنيد
و بهم بزنید سپس قطره بعدي را اضافه
#چنانچه رسوب سبز رنگ تشکیل شود و
رنگ نارنجي معرف از بین برود دلیل بر
مثبت بودن نتیجه آزمایش است.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 81:
2
آزمایش تولنس:
#بیشتر آلدهیدها با محلول نقره نیترات
آمونياکي واکنش مي دهند و فلز نقره
رسوب مي کند. (أئینه نقره يي)
" آلدهيد در اثر اكسايش به كربوكسيليك اسيد
تبديل مي شود.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 82:
a
تهیه واکنشگر:
#محلول () از حل کردن 9 گرم نقره نیترات
در 00 میلی لیتر آب قابل تهیه است.
*محلول 9) محلول سدیم هیدروکسید WIAD
است.
5 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 83:
روش کار:
ایک میلی لیتر از محلول «) را با یک میلی
لیتر از محلول 9) مخلوط نمائید.
#ارسوب نقره اکسید تشکیل می شود و سپس
قطره قطره محلول آمونیاک را به مخلوط
Et Sil gy Wed all طلم شود
83 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 84:
ال ۰
#ایک قطره از آلدئید مایع یا (10) میلی گرم
اگر آلدئید جامد است. در حداقل مقدار دی
اکسان حل نمائید.
#اين محلول را به © يا 0 میلی لیتر از
واکنشگر که در لوله آزمایش کوچکی قرار
دارد اضافه کنید.
84 اجناسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 85:
#محلول را خوب مخلوط کنید.
اگر رسوب نقره روی دیواره لوله تشکیل
شد جواب آزمايش مثبت مثبت است.
#در بعضی مواقع باید برای تشکیل رسوب
نقره لازم است لوله آزمایش را در حمام
آب گرم قرار داد.
85 اجناسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 86:
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 87:
آزمایش یدوفرم:
OLS il معيني قادرند در اثر واکنش با
محلول قليايي ید» رسوب یدوفرم تشکیل
دهند.
#امتيل كتونها متداولترين اين تركيبات هستند
كه اين آزمايش براي آنها مثبت است.
57 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 88:
83 ۰۷ ۳
#اشناسايي این ترکیبات عمدتا از طریق
خصوصیات انحلال پذيري آنها صورت مي
پذیرد که در محلول رقیق سدیم هیدروکسید و
محلول سدیم بي کربنات انحلال پذيري دارند.
# استالدنید و الکل هایی که گروه هیدروکسیل
روی کربن دوم زنجیر هستند به اين ازمایش
پاسخ ملبت می دهند.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 89:
1 تال *
روش كار:
8 قطره از مجهول مايع يا 0.0 كرم از
لوله آزمایش بزرگ (2-2)09*©/0) حل
نماييد.
"ا جنانجه مجهول در لب حل نمي شود براي
انحلال مجهول از © ميلي ليتر دي اكسان
به جاي آب استفاده نماييد.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 90:
لايك ميلي ليتر محلول سديم هيدروكسيد
00 به آن مخلوط اضافه كنيد.
#اسيس قطره قطره محلول يد - يتاسيم يد يد
در حاليكه بهم مي زنيد به مخلوط اضافه
نماييد. و بهم بزنيد.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 91:
افزایش ید را تا وقتي که رنگ قهوه يي
محلول باقي بماند ادامه دهید.
رنگ ید اضافي را با اضافه کردن سود
بصورت قطره قطره بهمراه تکان دادن از
بين ببريد.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 92:
eee
a
#لوله را از آب پر کنید و بگذارید 9 دقيقه
بماند. اگر ترکیب متیل کتون باشد یا در اثر
شرایط اکسید كنندگي» ملكول به متيل کتون
تبدیل شده باشد» رسوب زرد د, ؛ر م تشکیل
مي شود.
22 جداسازى و شناسايى تركييات الى
صفحه 93:
تهیه سمی کاربازون:
8 میلی لیتر از محلول 6 مولار سمی
کاربازید هیدروکلرید را در یک لوله
آزمایش کوچک بريزید.
93 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 94:
# حدود یک میلی مول از ترکیب مجهول را به آن
اضافه نمائید. اگر مجهول در محلول حل نشود و
يا كدر باشد برای حل شدن جامد قطره قطره
متانول اضافه نمائید.
با استفاده از پیپت 40 قطره پیریدین اضافه
کنید. و مخلوط را روی حمام بخار به مدت 6
دقیقه گرم کنید. در پایان رسوب را روی بوخنر
صاف نمائید.
94 جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 95:
۰ ۳۲۲۲۳ "
تهیه سمی کاربازون (به روش دیکر):
ایک گرم سمی کاربازید هیدروکلرید و
) گرم سدیم استات را در © میلی لیتر
آب حل نمائید.
#احدود یک گرم از ترکیب مجهول را در
0 میلی لیتر اتانول حل کنید.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 96:
#اسپس دو محلول را در ارلن مایر بريزید. و
مخلوط کنید. مخلوط را روی حمام بخار به
مدت 0 دقیقه گرم کنید.
#« بعد از حرارت ارلن را در حمام يخ قرار
دهید. و در پایان رسوب تشکیل شده را
روی بوختر صاف نمانید.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 97:
Sh
دی نیترو فنیل هیدرازین: ۵
میلی لیتر محلول 0و دی نیترو 8
فنیل هیدرازین را در یک لوله آازمایش
بریزید و حدود یک میلی مول از ترکیب
مجهول را به آن اضافه نمائید.
97 اجناسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 98:
ال ۰
#اگر مجهول بصورت جامد است بايد ابتدا
در حداقل اتانول یا دی اکسان حل شود.
#چنانچه تبلور فورا صورت نگرفت آن را
یک دقيقه گرم کنید.
#رسوب را روی قیف بوخنر صاف نمانید.
98 اجناسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 99:
صفحه 100:
#اشناسابي اين ترکیبات عمدتا از طريق
خصوصیات انحلال پذيري آنها صورت
مي پذیرد که در محلول رقیق سدیم
هیدروکسید و محلول سدیم بي کربنات
انحلال پذيري دارند.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 101:
الارا[/م محلو isl
#اجنانجه تركيب در أب محلول باشدء به
آأساني راكم آنرا با استفاده از كاغذ بلاكم
بررسي نماييد. راكم كربوكسيليك اسيدها كم
است.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 102:
۲ ۳۲۲۲۲۲ 0
سدیم بي کربنات:
#اگر ترکیب در محلول سدیم بي کربنات
00 حل شودء چنانچه اسید باشد تشکی
حبابهاي گاز کربن دي اکسید (م(06)) مي
دهد که قابل رویت است.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 103:
SS با
RCOOW+ ODWALCOs5— OOOO +
ناپایدار وبا"
9 CO, + يناك
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 104:
روش کار:
#امقدار کمی از ترکیب را در محلول سدیم
بی کربنات 9۵0 حل کنید.
#اگر ترکیب اسید باشد تشکیل حباب ها
کربن دی اکسید مشاهده می شود.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 105:
۹۹۰۰۰۰
#ااكر اسيد حل نشد ©.0 كرم اسيد را در
0 ميلى ليتر آب يا محلول آبى اتانول
حل نمائيد.
105 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 106:
eee
w
نقره نیترات:
کر بوكسيليك اسیدها با محلول نقره نیترات
رسوب مي دهند» اما این رسوب در اثر
افزایش نيتريك اسید حل مي شود.
106 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 107:
SS با
RCOOW + 07 RCOO®y +
WOO,
RCOOy + HOO, ®COOW +
00
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 108:
۲ ۲۲۲۲۲۲ ttt—e
: روش کار
#ايك قطره از مجهول در صورتي است که
مایع است و یا ۵ قطره از محلول غلیظ
لوله آزمایش بریزید و به آن 0 ميلي لیتر
محلول نبترات نقره اتانولي Adlual (%OQ)
نمایید. چنانچه واكنشي مشاهده نشد. براي
پنج دقيقه در دماي معمولي آزمایشگاه قرار
دهید
28 جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 109:
*چنانچه تغييري ایجاد نشد محلول را به
وسیله حمام بخار حرارت دهید. اگر رسوب
تشکیل شد. به مخلوط 6 قطره نيتريك اسید
6 اضافه نمایید و مخلوط کنید رسوب
حل کربوکسیلات نقره حل می شود.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 110:
۲ ۳۲۲۲۲۲۲۲ 0
معادل خنثي شدن ().0)):
#اكربوكسيليك اسيدها را به دليل خاصيت
اسيدي مي توان با يك قلياي استاندارد مورد
سنجش قرار داد و معادل خنثي شدن آنرا
محاسبه كرد.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 111:
واژه معادل خنثي شدن با واژه وزن معادل
اسید فقط يك گروه كربوكسيلي داشته باشد؛
در اینصورت معادل خنثشي شدن با وزن
ملكولي اسید برابر است.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 112:
SS ۲
#ايعني وزن معادل اسید برابر وزن ملكولي
است كه بر > تقسیم شده باشد كه > تعداد
عوامل اسيدي موجود در ملكول است.
(OOO * وزن اسيد (كرم) 2208
حجم قليا (ميلى ابرع ص > معادل خنثى شدن
1 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 113:
eee
w
#و یا به عبارت دیگر چنانچه معادل خنثي
شدن را در تعداد گروههاي كربوكسيليك
اسید ضرب کنیم وزن ملكولي اسید بدست
مي آید.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 114:
تهیه اسید کلرید:
8 گرم اسید و 0 میلی لیتر تیونیل
کلرید را در فلاسک گوچکی بریزید و با
گذاشتن مبرد مخلوط را برای 488200
روی حمام بخار رفلاکس نمانید.
114 اجناسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 115:
a
#اين عمل باید زیر هود انجام شود.
سپس بگذارید مخلوط سرد شود.
115 جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 116:
نهیه آمید:
#اين واکنش باید زیر هود انجام شود.
#مخلوط واکنش را را در بشری که محتوی
00 ميلى لیتر آمونیوم هیدروکسید غلیظ و
بسیار سرد است بریزید و بشدت بهم بزنید.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 117:
#اوقتى واكنش کامل شد محصول را
روی قیف بوخنر صاف کنید. و سپس با
آب یا مخلوط آب و اتانول متبلور کنید.
117 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 118:
صفحه 119:
#فنولها همانند کربوکسيليك اسیدها تركيباتي
اسيدي هستند. و به استثناي فنولهايي که
داراي استخلاف الکترون گیرنده نظیر
نیتروهستند قدرت اسيدي آنها از
کربوکسيليك اسیدها کمتر است.
119 اجناسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 120:
,۱) فسنولها و بسه عنولننمونه خود فنول
cud dD در حاليکه ,چم کربوکسيليك
لسیدها حدود 9 لستبا لینکه غالبا فنولها
در محلولبازيضعيفسديم بيكربناتحل
نميشوند» لما در محلولسدیم هیدروکسید
که بازيی سیار قویميب اشد» حلميشوند.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 121:
محلول سدیم هیدروکسید:
وقتي فنولها در محلول سدیم هیدروکسید
حل مي شوند آنيون فنولات توليد مي شود
كه به دلیل مزدوج شدگي زیاد غالبا رنگي
دلتسه
اجداسازى و شتاسايى تركياك الى
صفحه 122:
ال ۰
#آنیون بعضي فنولها رنگي نیستند و برخي
از آنیونها نامحلول هستند و بصورت رسوب
# آنیون فنولهايي که خيلي اسيدي هستند» نظیر
نیتروفنولها بیشتر رنگي هستند.
+ 00 س8 ۷ 00() + كرست
واه
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 123:
فريك كلريد:
بيشتر فنولها در واكنش با فريك كلريد به
صورت مخلوط رنگي هستند» اما این رنگ
پایدار نیست. رنگ ایجاد شده در اين
آزمایش به دلیل تشکیل کمپلکس بین فنولها
و یون ul Pe(111)
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 124:
۹۹۰۰۰۰
#ترکیبات كربونيلي که فرم انولي در آنها
زياد است نیز با اين آزمایش پاسخ مثبت
مي دهند.
124 جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 125:
تا *
برم در آب:
# ترکیبات آروماتيکي که حلقه آنها داراي
استخلافهاي فعال کننده است با آب برم واکنش
مي دهند. واکنش از نوع استخلافي آروماتيك
که اتمهاي حلقه در مواضع ارتو و پارا نسبت
به گربوه هيدروكسي قرار. مي گيرند.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 126:
126 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 127:
2
تهیه مشتق ها:
#امشتقات فنولها اورتانها هستند كه از
واكنش فنول با ايزوسيانات توليد مي
شود.
127 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 128:
مشتق هاي دیگر براي فنولها © و 0-
دي نیتروبنزوآت و فنول برم دار شده
است. در جدول (-) ثابتهاي
فيزيکي فنولها و مشتقات آنها گردآوري
شده است.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 129:
تا *
0- نفتیلاورتان
08 گرم از فنول (کاملا خشك) را در يك
لوله آزمایش خشك بریزید و 2.9) ميلي لیتر
0 - نفتیل ایزوسیانات به آن اضافه نمایید.
#چند قطره پیریدین به عنوان کاتالیزور به
مخلوط بیافزایید.
129 اجناسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 130:
eee
6
#اگر واکنش خود به خود صورت نگرفت.
مخلوط را براي (00- © دقيقه روي حمام بخار
كرم نماييد.
"ا سيس لوله أزمايش را در بشر محتوي يخ قرار
دهيد و براي شروع تبلور با بهمزن شيشه يي
خراش دهيد.
5 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 131:
#مایع روي رسوب تشکیل شده را جدا
نمایید و در صورتیکه لازم است بلورها
را روي بوختر صاف نمایید.
"ا براي تخليص محلول را در 6-00
ميلي لیتر لیگرونین داغ (اترنفت) یا
هگزان حل کنید.
131 اجناسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 132:
# براي جدا کردن مواد ناخواسته و دي فنیل اوره
که ممکن, است موجود باشد محلول را صاف
نمایید(قبلا قیف را گرم کنید).
a محلول صاف شده را سرد كنيد تا اورتان.
مبتلور شود. سپس بلورها را روي قیف بوختر
صاف نمایید.
132 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 133:
G59) دي نیتروبنزوآت):
#افنولهاي مايع:
8 گرم 9 و ©- دي نيتروبنزوئيل
کلرید را در .0) ميلي لیتر فنول حل
نمایبد و مخلوط را براي 6 دقیقه حرارت
>
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 134:
#بگذارید محلول سرد شود . سپس ٩ ميلي
لیتر محلول سدیم کربنات ۵9 و 6 ميلي
لیتر لب به آن اضافه نمایید. مخلوط بشدت
بهم بزنید و چنانچه جامدي در مخلوط
موجود است خرد نمایید.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 135:
#امحصول را روي بوخنر صاف نماييد و با
لب سرد بشوييد. براي تخليص آنرا بوسيله
مخلوط حلال اتانول-آب متبلور نماييد.
135 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 136:
0 ۳۲۲۲۲۲۲۲ ۲
فنولهاي جامد:
8 گرم قول را در ( ملي لیم
بيريدين (خشك) حل نماييد و ©.0 كرم ©
و 0 دي نیتروبنزوئیل کلرید به آن اضافه
کنید. مخلوط را IG los دقيقه رفلاکس
نمایید.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 137:
SS ۲ ۲ ۲ 3 ۰
#ابگذارید سرد شود و سپس آنرا به مخلوطي
از 4 ميلي لیتر سدیم کربنات 9۵۵ و ©
ميلي لیتر لب اضافه کنید. سپس اين مخلوط
در حمام يخ بكذاريد و بشدت بهم بزنيد تا
تمام محصول واکنش بصورت بلورهايي
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 138:
#ارسوبها را با بوخنر صاف کنید و با آب
سرد بشویید و براي تخلیص آنرا با مخلوط
خلال اتانول - آب متبلور نماید.
138 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 139:
بروموفنول:
#امحلول برم:
#امحلول برم از انحلال ©.0) كرم يتاسيم
بروميد در © ميلي ليتر آحب و سيس
افزودن ©.0 كرم برم تهيه مى شود.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 140:
eee
6
۴ گرم فنول را در يك ميلي لیتر متانول يا
اضافه نمایید.
حال يك ميلي لیتر مخلوط برم دار کننده را به
“= فنول بيافزاييد و مخلوط را بشدت
جداسازى و شناسابى تركييات الى
صفحه 141:
#اسپس افزايش محلول برم دار کننده را قطره
قطره و در حالیکه مخلوط را مي چرخانید
ادامه دهید. ۱
8 محلول برم دار کننده را تا وقتي که رنگ
محلول برم باقي بماند باید اضافه کرده
ثابت ماندن رنگ برم در محلول, نشانه
يايان واكنش برم دار كردن است.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 142:
سپس باید 0-0 ميلي لیتر لب اضافه کرد و
مخلوط را به شدت تکان داد.
رسوبها را روي قیف بوخنر صاف نمایید و با
لب بخوبي بشویید. براي تخلیص مشتق تهیه
شده آنرا بوسیله مخلوط حلال متانول - آب
متبلور نمایید.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 143:
صفحه 144:
با SS
آمینها:
آمين نوع ROW!
آمين نوع جر (0ىج)
آمین نوع سوم RO
144 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 145:
#احتمال وجود آمین را باید فورا از بررسي
حلاليت oo در اسيد رقیق
(11,0189)نتيجه كيري كرد. كه نمك
هيدريد كلريد تشكيل مى شود که در آب
ROW, + WO! ROW, °C
145 جداسازی و شناسابیترکیاتآلی
صفحه 146:
#انحلال پذيري و ويژگي بازي آمینها بهترین
راه شناسايي آنهاست.
فقط ترکیبات بازي مي توانند به واكنشهاي
مربوطه پاسخ مثبت دهند.
146 جداسازى و شتاسايى تركيات الى
صفحه 147:
آزمایش هینزبرگ:
#امحصول اين واکنش سولفون آمبد يك
استخلافي (از آمین نوع اول) و سولفون
آمید دو استخلافي (از آمین نوع دوم) مي
باشد.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 148:
سولفون آمید يك استخلافي در محلول بازي
انحلال پذيري دارد» اما سولفون آمید دو
استخلافي در محلول بازي حل نمي شود. زیرا
هیدروژین اسيدي ندارد بنابراین در واکنش با
باز نمي تواند نمك (محلول) تشکیل دهد و
آمينهاي نوع سوم فاقد هيدروژنهاي آمینو هستند
بنابراین در اين شرایط واکنش پذيري ندارند.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 149:
راه شناسانی آمین ها واکنش با بنزن سولفونیل
کلرید است.
9 0
۲1۳0 + io —> مود
||
رسوب تشكيل مى شود كه
رسوب در سود محلول است
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 150:
8
0
IL ]
RoNH + i Cl ——> S—NR,
0 0
رسوب تشكيل مى شود كه
رسوب در سود نا محلول است
0
معن ع مرحنن
نمى شود
150 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 151:
۳۲۲۲۲۳ ۲
نیترو اسید:
8 این آزمایش براي تشخیص آمينهاي آروماتيك
و آليفاتيك نوع اول از آمينهاي نوع دوم و
سوم است,
8 و همچنین براي شناسايي آمينهاي آروماتيك
نوع اول از آليفاتيك نوع اول نيز مي باشد.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 152:
a
#ولي با اين آزمایش آمينهاي نوع دوم و سوم
را از یکدیگر نمي توان تمیز داد.
آمينهاي آليفاتيك نوع اول در دماي پائین و *
در شرایط واکنش گاز نیتروژن مي دهند.
152 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 153:
»اما آمينهاي آروماتيك نوع اول نمك دي
آزونیوم پایدار مي دهند و وقتي دما را
افزايش دهیم گاز () متصاعد مي شود.
علاوه بر اين» وقتي نمكهاي دي آزونیوم
آروماتيك را با بتا - نفتول واکنش دهیم»
رنگ قرمز آزو تولید مي شود.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 154:
SS با
ROW, + DMO, + VE ۵0
®-O,*Cr + رل۲-0) موه + 1,0 +
Oz
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 155:
0 ۳۲۲۲۲۲۲۲ ۲
#آمينهاي نوع دوم در اثر واکنش با نیترو
اسید» ترکیبات -() نیتروزو زرد رنگ
مي دهند که ممکن است محلول باشد یا
روغني و پا حتي بصورت جامد باشد.
(OW .)500-(CW.) سای
=O
جناسازى و tt تركهات الى
صفحه 156:
NR, H'NR,CI
+HONO +HCl سج
NO
156 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 157:
تال *
روش کار:
۳8 گرم آمین را در ۵ ميلي لیتر لب حل
كنيد و به اين محلول © قطره سولفوريك
اسيد غليظ اضافه كنيد.
" اين مخلوط را در يك لوله آزمايش بزرك
تهيه نماييد و سيس در حمام يخ بكذاريد
دماي آن بايد بين صفر تا © درجه باشد.
157 اجناسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 158:
۰ ۵3۵ ۲ ۲ ۲ مس
در يك لوله آزمایش دیگر 0 ميلي لیتر محلول آبي
سدیم نیترتیت 96 بریزید و بگذارید سرد شود.
"ادر لوله آزمايش سوم ۵ ميلي لیتر محلول آبي
سدیم هیدروکسید 9000 که 0.) گرم بتانفتول
در آن حل شده است بریزید و اين لوله را هم در
حمام یخ قرار دهید.
158 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 159:
#امحلول سدیم نیتریت سرد را قطره قطره به
محلول امین سرد شده اضافه نمایید و هر
بار خوب بهم بزنید. با دقت به خروج گاز
نیتروژن نگاه کنید.
#باید توجه داشته باشید گاز نیتروژن بي
رنگ است اما گاز نیتروژن اکسید قهوه يي
است.
159 اجناسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 160:
Sh
6 #امتصاعد شدن گاز نیتروژن در دماي
درجه و یا کمتر از آن نماینده آمين آليفاتيك
ul (ROW,) Js! € 5
"ا تشکیل روغن زرد رنگ یا رسوب نشان
دهنده آمین نوع دوم است.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 161:
A
#آمينهاي نوع سوم آليفانيك در شرایط
معمولي با اسید نیترو واکنش نمي دهند و
نیتروژین آمينهاي نوع سوم آروماتيك با
اسيد نيتروواكنشي نمي دهد.
۴ اما بین “DO و حلقه آروماتيك؛ واكنش
استخلافي الكترون دوستي انجام مي شود.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 162:
eee
w
اگر در 0 درجه خروج گاز مشاهده نشد و
با خروج گاز بسیار کم بود. نيمي از
محلول را در يك لوله آزمایش بریزید و به
آرامي آنرا حرارت دهید تا به دماي اطاق
برسد.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 163:
a
"ادر این دما خروج حبابهاي كاز
نیتروژن قابل رویت است. که نشان
دهنده آمین آروماتيك نوع اول
cal (PrO Ws)
163 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 164:
لاب نصف دیگر محلول که باقیمانده است
قطره قطره محلول 6-نفتول در سود اضافه
نمایید. چنانچه رسوب قرمز رنگ تشکیل
شود قطعا مجهول آمين آروماتيك نوع اول
ul (BrOW,)
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 165:
Sh
#اچنانچه ترکیب در آب محلول باشد به
سهولت مي توان ام محلول را با استفاده
از کاغذ رام بررسي کرد آمینها باز
هستند و راالم آنها بالا است.
165 اجناسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 166:
۹۹۰۰۰۰
#اگر ترکیب در ب حلول نباشد ابتدا باید
آنرا در اتانول / آب و یا دي اکسان / آب
Aig gh
166 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 167:
" ۳۳۳۳۲۲22۳۳ ۲ ۲۲3۵ ۰
استیل کلرید:
#آمینها با واکنشگر استیل کلرید واکنش مي
دهند(با آزاد شدن گرما).
"ا ©.0 ميلي ليتر از آمين را در يك لوله
آزمایش کوچك بریزید و سپس با احتياط
00 تا 06 قطره استیل کلرید را قطره
قطره به آمين اضافه كنيد.
167 اجناسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 168:
eee
w
ایجاد حرارت و گاز هیدروژن کلرید نشان دهنده
مثبت بودن نتیجه آزمایش است.
8 چنانچه مخلوط آزمایش را با لب رقیق کنید»
براي آمینها نوع اول و نوع دوم رسوب استامید
تشکیل مي شود. براي آمينهاي نوع سوم چنین
نتيجه يي مشاهده نمي شود.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 169:
استامید.
"ادر يك ارلن ماير كوجك حدود يك ميلي مول آمين
و ©.0 ميلي ليتر استيك ايندريد بريزيد.
" مخلوط را براي © دقيقه حرارت دهيد سيس ©
ميلي ليتر لب به آن بیافزایید و محلول را بشدت
بهم بزنيد تا محصول بصورت رسوب ظاهر شود
و استيك ايندريد اضافي هيدروليز شود.
169 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 170:
#چنانچه محصول بصورت بلور راسب نشد
با يك بهمزن شيشه يي دیواره ظرف را
خراش دهید. با صاف کردن مخلوط روي
قيف بوخنرء بلورها را جدا نمایید و چند
بار با محلول هیدروكلريك اسید 909 سرد
بشویید. سپس براي تخلیص آنرا با مخلوط
حلال» متانول - آب متبلور نمایید.
170 اجناسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 171:
2S
بازي زياد ندارندء به عنوان حلال آنها و هم
چنین کاتالیزور واکنش باید از پیریدین
استفاده شود
"ا چنانچه از پیریدین استفاده شود مخلوط بايد
مدت بيشتري (بیش از يك ساعت) حرارت
داده شود و واکنش را در بالني که مجهز به
مبرد است رفلاذکس نمود.
171 جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 172:
#ابعد از رفلاکس, باید مخلوط واکنش را با
9 تا ID ميلي لیتر سولفوريك YS rw!
استخراج نمود تا پیریدین آن جدا شود.
172 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 173:
بنز آمید:
#االف- در يك لوله آزمايش حدود يك ميلي
مول آمين و يك ميلي ليتر محلول سديم
هیدروکسید 7000 بريزيد و سپس O.S
گرم بنزوئیل کلرید (یا پارا - نیتروبنزوئیل
کلرید) به مخلوط بیافز ایید.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 174:
۰ يا
# درب لوله را ببندید و مخلوط را براي 0 دقيقه
بشدت تکان دهید. بعد از تکان دادن با افزایش
Ah IS, aw اسید رقیق به مخلوط )۳٩, آن را به
حدود ۵-۵0 برسانید. رسوب را روي قیف بوخنر
صاف كنيد و آنرا با لب سرد كاملا بشوييد و براي
تخلیص از حلال مخلوط اتانول - آب آنرا متبلور
نمایید.
صفحه 175:
5 7
ب - روش دیکر :
8 گرم از آمین را در 0.0 ميلي لیتر
پیریدین و 2 ميلي لیتر بنزن در بك بالن
175 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 176:
ال ۰
سپس ©.(0) ميلي لیتر بنزونیل کلرید به آن
اضافه كنيد و مخلوط را حرات دهید و با
استفاده از مبرد براي مدت (20 دقیقه
رفلاکس نماييد. ١
#اسيس. بكذاريد سرد شود بعد مخلوط واكنش را
در Sal cle GO لب بريزيد و بشدت بهم
بزنيد تا بنزوئيل كلريد اضافي هيدروليز شود.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 177:
۰ ۳۲۲۲۳ "
#لایه بنزن را با استفاده از يك قیف جدا
کننده» جدا کنید و ابتدا با ۵ ميلي لیتر آب
و سپس با 9 ميلي لیتر سدیم کربنات 09
شست و شو دهید.
#ابعد لابه بنزن را جدا کنید و در آن كمي
سدیم سولفات بریزید تا رطوبت آنرا جذب
کند
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 178:
eee
a
#اسپس با ریختن بنزن در يك بشر کوچك
آترا از سدیم سولفات جدا کنید. بنزن را
روي حمام بخار در زیر هود تبخیر نمایید.
* بنزآمید را با اتانول یا مخلوط حلال آب -
اتانول متبلور نمایید.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 179:
8 گرم مجهول را در 9 ميلي لیتر
اتانول حل كنيد
#اسيس © ميلي ليتر محلول اشباع شده
بيكريك اسيد در اتانول به آن اضافه نماييد.
179 جداسازى و شناسايى تركييات الى
صفحه 180:
#امحلول را حرارت دهید تا به جوش آید و
سپس بگذارید در دماي اطاق سرد شود.
"ا رسوبات راي روي قيف بوخنر صاف
كنيد و با كمي اتانول سرد آنرا بشوييد.
180 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 181:
صفحه 182:
تهیه مشتق استیل کلرید:
*#حدود 6.) ميلي لیتر از الکل را در يك
لوله آزمایش کوچك بریزید
سپس با احتیاط 40 تا 06 قطره استیل
کلرید را قطره قطره به آن اضافه کنید.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 183:
#ایجاد حرارت و گاز هیدروژین کلرید نشان
دهنده مثبت بودن نتیجه آزمایش است.
alse افزايش آب سبب تشکیل رسوب
183 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 184:
۰ ۲۲3۵ ۲ ۳۳۳۳۲۲22۳۳ "
ازمايش لوكاس:
"ااين آزمايش براساس واكنش الكلها با مخلوطي
از هيدروكلريك اسيد و روي كلريد(واكنشكر
ROC! + سرك + الرلك + /041,081ن8)
میاه
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 185:
#االكهاي نوع اول در دماي اطاق با
واكنشكّر لوکاس واکنش نمي دهند و
بنابراين انحلال يذيري آنها آسان و قابل
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 186:
a
۴ اما الكلهاي نوع سوم و بنزيليك و
آللیف فورا در واکتش شرکت مي کنند.
186 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 187:
SS
ل
فعاليت و واكنش يذيري الكلها نسبت به اين واكنشكر "
. به دليل تشكيل تركيب واسطه اي كربوكاتيون است
"ا يونهاي كربونيوم نوع اول كاملا نايايدار هستند و
در شرايط اين واكنش تشكيل نمي شوند. بنابراين»
ياسخ مثبتي براي الكلهاي نوع اول در آزمايش
لوكاس مشاهده نمي شود.
صفحه 188:
R3C-OH ce 396-0] RgC+ +0
RgCt+Ct ——» R3C-Cl
سح بر ل “رج ©
CH,OH
188 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 189:
تهیه واکنشگر لوکاس:
8 () ميلي لیتر هیدروکلريك اسید غلیظ را در
بشر بریزید و لن را در حمام یخ قرار دهید تا
سرد شود.
وقتي کاملا سرد شد همانطور كه در حمام يخ
قرار داده در حاليكه بهم مي زنید 49 گرم
روي كلريد خشك را به اسيد اضافه نمایید.
189 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 190:
روش کار:
8 میلی لیتر از واکنشگر لوکاس را در
یک لوله آزمایش کوچک بریزید و
سپس 8-2 قطره الکل به آن بیفزایید.
190 جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 191:
#ادر لوله راببندید و به شدت هم بزنید.
الكلهاي نوع سوم و بنزيليك و آليليك فورا
كدر مى شوند.
#الکل های نوع دوم بعد از © دقيقه واكنش
می دهند و کدر می شوند.
19 جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 192:
كروميك اسيد:
#ااين واكنش براساس كاهش كروم (04)
نارنجي به کروم (1111) سبز رنگ است
كه الكل بوسيله اين واکنشگر اکسیده مي
شود. تغییر رنگ واکنشگر از نارنجي به
سبز به عنوان پاسخ مثبت به آزمایش است.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 193:
#االكلهاي نوع اول و نوع دوم به وسيله اين
واكنشكرء به ترتيب به كربوكسيليك اسيد و
کتون تبدیل مي گردند.
193 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 194:
اس و مه
KQr Qo
۳
194 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 195:
سب | Op تن
با
Jones Oxidation
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 196:
روش کار:
#ايك قطره با حدود 60) ميلي گرم(اگر مجهول
جامد است) از الكل در يك + ميلي
#چند قطره از واکنشگر کروميك اسيد اد اضافه
نمائید.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 197:
eee
w
#انتيجه آزمايش در طول © ثانيه قابل رویت
است.
#اچنانچه الکل نوع اول با دوم باشد رنگ
نارنجي معرف از بین برود و رنگ آبی
مایل به سبز تشکیل می شود.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 198:
0 ۳۲۲۲۲۲۲۲ ۲
(9ر 0 دي نیتروبنزوآت):
#الکل هاي مایع:
8 گرم 9 و ©- دي نیتروبنزوئیل
کلرید را در 2.9) ميلي ليتر الكل حل
نمایید و مخلوط را براي 6 دقیقه حرارت
>
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 199:
" ۳۳۳۳۲۲22۳۳ ۲ ۲۲3۵ ۰
#ابگذارید محلول سرد شود . سپس 9 ميلي
لیتر محلول سدیم کربنات 906 و © ميلي
لیتر لب به آن اضافه نمایید. مخلوط بشدت
بهم بزنید و چنانچه جامدي در مخلوط
موجود است خرد نمایید.
"ا محلوط را روي بوخنر صاف نمایید و با
لب سرد بشویید. براي تخلیص آنرا بوسیله
مخلوط حلال اتانول-آب متبلور نمایید.
وود اجناسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 200:
0 ۳۲۲۲۲۲۲۲ ۲
الكل هاي جامد:
OS الكل را در 9 ملي زر
ييريدين (خشك) حل نمابيد و ©.0 كرم ©
و ©- دي نيتروبنزوئيل كلريد به لن اضافه
كنيد. مخلوط را براي ©0 دقيقه رفلاكس
نمایید.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 201:
A
بگذارید سرد شود و سپس آنرا به مخلوطي از 8
ميلي لیتر سدیم کربنات 968 و 0 ميلي ليتر 0
لب اضافه کنید. سپس اين مخلوط در حمام یخ
بگذارید و بشدت بهم بزنید تا تمام محصول
واکنش بصورت بلورهايي تشکیل شود. رسوبها
را با بوخنر صاف کنید و با لب سرد بشویید و
- براي تخلیص آنرا با مخلوط حلال اتانول
متبلور نمایید.
.201 جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی.
صفحه 202:
فنیل اورتان:
8 گرم از الکل (کاملا خشك) را در
يك لوله آزمايش خشك بريزيد و ©.00
ميلي ليتر 0 - نفتيل ايزوسيانات به آن
اضافه نماييد.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 203:
SS ۲ ۲ ۲3۵3 ۰ ۰
#اگر واکنش خود به خود صورت نگرفت.
مخلوط را براي (00- © دقيقه روي حمام بخار
گرم نمایید.
سپس لوله آزمایش را در بشر محتوي یخ قرار
دهید و براي شروع تبلور با بهمزن شيشه يي
خراش دهید.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 204:
الامايع روي جامد را جدا نماييد و در
صورتيكه لازم است بلورها را روي بوخنر
صاف نمایید.
براي تخلیص محلول را در 6-0 ميلي
ليتر لیگرونین داغ (اترنفت) یا هگزان حل
204 جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 205:
a
#براي جدا کردن مواد ناخواسته و دي فنیل اوره
كه ممكن است موجود باشد محلول را صاف
نماييد(قبلا قيف را كرم كنيد).
محلول صاف شذه را سرد كنيد تا اورتان 8
مبتلور شود. سيس بلورها را روي قيف بوخنر
صاف نمایید.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 206:
صفحه 207:
#استرها به عنوان مشتقهاي کربوكسيليك
اسیدها مورد بررسي قرار مي كيرند و
سنتز آنها با استفاده از كربوكسيليك اسید و
الکل مناسب انجام مي شود.
# که واکنش در محیط اسیدی انجام می شود.
يراك + :00 00ج 0 +0000
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 208:
فریک هیدروکسامات:
#اوقتی استرها با هیدروکسیل آمین حرارت
داده شوند به هیدروکسامیک اسید مربوطه
تبدیل می شوند.
0 0
|
ماو +H)N-OH ——> R—C-NH-OH + ROH
one. جداسازى و شناسابى تركييات آلى
صفحه 209:
هیدروکسامیک اسيد ها با يون فريك
كميلكسهايى يايدار و رنكى تشكيل مى
دهند.
0.- -Fe
phone OH +FeClz ——> RL نم +30
NH?
209 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 210:
روش کار:
دو تا سه قطره از استر مایع یا حدود 6*00
ميلي گرم استر جامد را در مخلوطي از يك
ميلي لیتر هیدروکسیل آمین هیدروکلرید O.S
نرمال (در اتانول 9696 حل شده است) و
9 ميلي لیتر هیدروکسید Ws Ja OS
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 211:
#مخلوط را براي چند دقیقه بجوشانید.
#امحلول را سرد کنید و سپس 0 ميلي لیتر
هيدروكلريك اسيد يك نرمال به آن اضافه
كنيد.
211 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 212:
#اگر محلول کدر شد 6 ميلي لیتر اتانول
OS براي زلال شدن به آن بیافز ایید.
سپس يك قطره محلول فريك کلرید 966
به آن اضافه نمایید و به رنگي که ایجاد
كنده اسك اقوجه تمابيد, ۱
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 213:
گر رنگ از بین رفت افزايش فريك كلريد
را ادامه دهید تا رنگ پایدار باقي بماند.
#ارنگ قرمز (فوشین) دلیل بر مثبت بودن
آ زمایش است.
213 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 214:
a
هیدرولیز بازي:
#هیدرولیز استرها در محیط بازي به
اجزاء تشکیل دهنده شان يعني اسيد و
الكل مي انجامد.
214 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 215:
SS ۲ ۲ ۲ 3 ۰
استرها معمولا به خاطر قسمت الكلي شان (اگر
کوچك باشد و وزن ملكولي Gl زیاد نباشد) در
محيطهاي لبي انحلال يذيري دارند بنابراين در
محلول لبي سديم هيدروكسيد به فرم نمك سديم
اسيد در مي آيند و سيس در اثر اسيدي كردن
محيط به كربوكسيليك اسيد تبديل مي شوند.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 216:
روش کار:
لايك كرم از استر و 100 ميلي لیتر از محلول آبي
سدیم هیدروکسید ۵6 را در يك بالن بريزید.
"ا سنگ جوش در آن بیاندازید و با گذاشتن مبرد
روي لن» مخلوط را حدود 50 دقبقه رفلاکس
نمایید.
216 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 217:
۲ ۳۲۲۲۲۲۲۲ 0
#پس OD J! دقیقه حرارت دادن را قطع کنید
و توجه کنید چنانچه لایه روغني از بين رفته
حرارت دادن كافي است.
#امعمولا استرها بوی مطبوعي دارند هرگاه
بوي آن به مشام نرسد واکنش تمام شده است.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 218:
استررهايي که نقطه جوش پائین دارند (کمتر
از 0002 درجه سانتیگراد) چنانچه جزء
الكلي آنها سبك ملكول باشد معمولا در
طول (20 دقيقه حل مي شوند.
#اگر استر حل نشده بود مخلوط را براي
0-2 ساعت دیگر رفلاکس نمایید.
218 اجناسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 219:
اس
"ا بعد از اين مدت بايد لايه استري و بوي أن از بين رفته
باشد و استر حل شده باشد.
"ا استرهايي با نقطه جوش بالاتر از COO درجه
معمولا در طول اين مدت هيدروليز مي شوند.
* ترکیبات باقي مانده بعد از گرما دادن طولاني» استرهاي
غير فعال اند يا اينکه ترکیب اصولا استر نیست.
219 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 220:
»در مورد استرهاي مشتق شتق شده از اسيدهاي
جامد» اگر بخواهید» قسمت اسيدي را مي
توان پس از هیدرولیز محلول از طریق
خنثي کردن آن با محلول هیدروکلريك اسید
بازيابي کرد.
این اسید رسوب مي کند و يا مي توان آنرا
با اتر استخراج کرد. ۱
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 221:
a
تعیین نقطه ذوب اسید اولیه به عنوان رهنمود ارزشمندي *
در فرایند شناسايي مورد استفاده قرار مي گیرد.
"ابا اين روش استر به اجزاء تشکیل دهنده اش يعني جزء
اسيدي و جزء الكلي تبدیل مي شود. چنانچه جزء الكلي
استر سبك باشد همانطور که نمك اسيد در محیط آبي
محلول است استر نیز محلول است.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 222:
Se
®-COOR’ + OHO R-COOMd +
ROW _
R-COOOsd + WO! R-COOMW
#اچنانچه استر در آب نامحلول بود براي
هيدروليز بايد از محلول بازي الكلي استفاده
شود. يعني محلول سديم يا يتاسيم هيدروكسيد
متانولي يا اتانولي تهيه شود.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
22
صفحه 223:
a
معادل صابوني شدن:
#استرها در اثر هیدرولیز بازي به نمك
سدیم کربوکسيليك اسید و الکل تبدیل مي
شوند.
223 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 224:
Sh
اگر زيادي باز را که در واکنش شرکت
نکرده بوسیله هیدروكلريك اسید با
يك شناساگر ake نرمالیته معین (با استفاده
نظير فنول فتالئين) تيتر كنيد معادل
صابوني شدن استر يدسث مي آيد.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 225:
تهیه محلول الکلی سدیم هیدروکسید:
8 گرم سدیم هیدروکسید را دقیقا توزین
كنيد و در 0600 میلی لیتر اتانول
مطلق حل كنيد.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 226:
eee
w
ليتر آب اضافه نماييد.
"اين محلول را با هيدروكلريك اسيد
0 نرمال استاندارد نماييد و
نرماليته آنرا بدست آوريد.
جداسازى و شناسابى تركييات الى
صفحه 227:
روش کار:
"(0.9-00.6) گرم استر را به دقت وزن
كنيد و داخل يك ارلن ماير 09600 ميلي
ليتر بريزيد.
#بوسیله )٩ مورب 19 ميلي لیتر از محلول
سدیم هيدروكسيد الكلي به استر اضافه کنید.
جداسازى و شناسايى تركييات الى
صفحه 228:
سپس با قرار دادن يك مبردء مخلوط را
براي 0.6-) ساعت رفلاكس كنيد.
لايس از يايان مدت رفلاكسء بكذاريد مخلوط
در دماي آزمايشكاه سرد شود.
228 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 229:
سپس مبرد و رابط را با لب مقطر طوري
بشویید که لب شست و شو داخل ارلن مایر
شود.
بعد 0-0 قطره از شناساگر فتول فتالئین به
مخلوط اضافه کنید و بوسیله هیدروكلريك اسید
مت نرمال استاندارد زيادي سود را تیتر
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 230:
SS با
گرم استر
۹ لسغ = ales صابونی شدن
SI والان باز مصرفی
230 جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 231:
ال ۰
تهيه اسید هیدر ازید:
#يكک گرم متبل با اتیل استر. و يك ميلي لیتر
هیدرازین هیدارته 9006 را مخلوط نمایید و
براي ©0 دقیقه آنرا رفلاکس نمایید.
اضافه کنید تا محلول زلال شود. بعد براي ©
ساعت محلول را حرارت دهید و رفلاکس نمایید.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 232:
لا الكل را تبخير كنيد و باقيمانده را سرد
كنيد. بلورهاي هيدرازيد را صاف كنيد و آثرا
با آب يا مخلوط آب - اتانول متبلور تماييد.
"ا استرهاي سنكينتر بايد ابتدا متانوليز شوند و
سيس با هيدرازين واكنش. دهند.
جداسازى و شناسابى تركييات الى
صفحه 233:
صفحه 234:
ال ۰
#جداسازي مخلوط ترکیبات يكي از مباحثي
است که در تجزیه كيفي آلي مورد بحث
قرار مي كيرد.
": جداسازي مخلوطها گاهي بسیار آسان است
و به وسیله روشهاي فيزيکي انجام پذیر
است و گاهي اوقات بسیار پیچیده است.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 235:
با استفاده از روشهاي شيمپايي, منتوع با صرف وفت»
زحمت و دقت زیاد صورت مي پذیرد و چنانچه لازم
باشد از روشهاي فيزيكي نیز كمك گرفته مي شود.
* خالب روشهايي که براي جداسازي مخلوطها ارائه مي
گردد براساس تفاوت کیفیت قطبي بودن اجزاء تشکیل
دهنده مخلوط استوار است.
صفحه 236:
2S 00
ايا سعي مي شود با ايجاد اين تفاوت.
امر جداسازي را به مسير آسانتري
سوق دهند.
"ا براي مثالء با تغييرات جزييء يكي از
اجزاء مخلوط را به تمك تبدیل کنید.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 237:
و با روشهاي فيزيکي که براي جداسازي
مخلوط مورد استفاده قرار مي كيرند نظير
انواع تقطیر» تصعید» تبلورء استخراج»
كروماتوگرافي و... در آزمايشگاههاي آلي ) و
9 و دروس طیف سنجي و آنالیز دستگاهي
آشنا شده ايد فرایند جداسازي را انجام دهید.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 238:
#اقبل از انتخاب روش و واكنشهاي لازم
براي جداسازي يك مخلوط آزمايشهاي
مقدماتي را که درباره يك ترکیب
مجهول در فصل هاي كذشته كفته شد
با اعمال تغييرات جزيي در بعضي
موارد بايد انجام دهيد.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 239:
SS ۲ ۲ 3 3 ۰ ۰
چنانچه امکان طیف بيني زیر قرمز از مخلوط فراهم
باشد بدست آوردن طيفي از مخلوط مي تواند در کسب
اطلاعاتي در مورد گروههاي عاملي موجود در اجزاء
تشکیل دهنده ol كمك عمده اي در انتخاب روش
جداسازي فراهم آورد. از طيف DOOR gris به
عنوان روشي موثر در شناسايي دقیقتر مي توان بهره
برد.
صفحه 240:
0 ۳۲۲۲۲۲۲۲ ۲
#االف- قدرت بازي:
#ابيشتر آمينها را مي توان در اثر
استخراج با هيدروكلريك اسيد استخراج
كرد(واكنش آمين با هيدروكلريك اسيد
به تشكيل نمك آمين مي انجامد).
240 اجناسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 241:
#اب- قدرت اسيدي
#ابراي جدا کردن اجزاء مخلوطي که
قدرت اسيدي اجزاء آن متفاوت است از
دو روش مي توان استفاده کرد:
241 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 242:
براي جدا کردن مخلوط اسیدها و فنولهاء»
مخلوط بوسیله محلول سدیم هیدروکسید
رقیق استخراج مي شود در نتيجه هر دو
ترکیب به نمكهاي مربوطه تبدیل مي شود.
*# سپس از درون محلول نمك گاز دي اکسید
کربن عبور مي دهند (يا م(6() جامده يخ
خشك به آن اضافه مي کنند).
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 243:
0۸۱/٩۹٩۰٩۰٩۰
#ادر نتیجه سدیم بي کربنات تولید مي شود
و اسید ضعیف ازاد مي شود.
اهر تركيبي که قدرت اسيدي آن از
کربونيك اسید کمتر باشد به این طریق
جدا مي شود.
243 جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 244:
Se
R-COOW + OvWOH— ۵000+
WO
®rOW + OuvOW ®rOOu + WO
®rOMu+CO,+H,0 WvbCO, +
®rOW
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 245:
#اپس از جدا کردن اسید ضعیفتر» محلول را
با يك اسید قوي »ءاسيدي مي کنند» نمك سديم
اسید به اسید تبدیل مي شود.
R-COOW + 1۸۵ + 000۵0۰-)
MuCl
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 246:
سكي
"ا در فرايند جداسازي كربوكسيليك اسيدها
از فنولها مي توان از محلول سديم بي
كربنات براي استخراج استفاده كرد.
"ا در اينصورت اسيد به نمك سديم كه در
لب محلول است تبديل مي شود و از
فنول كه اسيد ضعيف تري است جدا مي
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 247:
2
#ابراي مثال در جداسازي بنزوئيك اسید
از کروزول مي توان از همین روش
استفاده کرد که بنزوتيك اسید بصورت
سديم بنزولت در محلول لبي قرار مي
كيرد و از کروزول جدا مي شود.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 248:
ج- ترکیبات کربونیل دار:
#کتونها و آلدهیدها با محلول سیر شده
سديم بي سولفيت» مشتقات. بي سولفيت
تشکیل مي دهند(مشتق بي سولقیث
ممکن است متبلور شود و يا به صورت
محلول باقي بماند).
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 249:
#ابراي بدست آوردن آلدهید یا کتون از
ترکیب بي سولفیت به آن محلول سدیم
کربنات غلیظ اضافه مي کنند.
OH
RCHO +NaHSO3 ——s» R-C.
| ۰۵۵
H
249 اجناسازى و شناسايى تركييات آلي
صفحه 250:
SS ۲ ۲ 3 3 ۰
د- آمین های نوع اول» دوم و سوم:
# جداسازی بوسیله آزمایش هینزبرگ است.
سولفون آمید يك استخلافي در محلول بازي
انحلال پذيري دارد» اما سولفون آمید دو
استخلافي در محلول بازي حل نمي شود. زیرا
هیدروژین اسيدي ندارد بنابراین در واکنش با
باز نمي تواند نمك (محلول) تشکیل دهد.
جداسازى و شناسايى تركييات آلى
صفحه 251:
#آمينهاي نوع سوم فاقد هيدروژنهاي آمینو
هستند بنابراین در این شرایط واکنش
پذيري ندارند. و می توان بوسیله بخار
آمینهای نوع اول و دوم جدا کرد.
جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 252:
0
l
R-NHp + S—Cl ——» S NER
0
رسوب تشکیل می شود که رسوب در سود محلول
است
252 جداسازی و شناسايى تركييات آلى
صفحه 253:
8
1 I
RoNH + i Cl ——> po
0
رسوب تشكيل مى شود كه
رسوب در سود نا محلول
است
۲
رسوب تشکیل جص رل) + ا«ه
نمی شود
253 جداسازى و شناسايى تركييات آلى