صفحه 1:
ps
ote: =
تهیه و
ve
صفحه 2:
کربوهیدراتها (گلیکانها): دارای
(CHO), vr W-C-OW
1
مونوساكاريدها: قندهاى ساده با جندين
گروه :OH بر اساس تعداد كرين به تريوز»
تتروز» پنتوز, هگزوز ..
دی ساکاریدها: ار دو مونوساکارید که به
صورت کوالان به هم متصل شده اند ساخته
شده اند.
الیگوساکاریدها: تعداد محدودی
مونوساکارید که به صورت کوالان به هم متصل
شده اند ساخته شده اند.
صفحه 3:
ساده)
تريوز گلیسروز دی هیدروکسو
(گلیسرآلدهید) استون
تتروز اریتروز اریترولوز
پنتوز ریبوز ریبولوز
هگزوز گلوکز فرکتوز
صفحه 4:
کربن نامتقارن يا کربن کایرال
کربن نامتقارن يا کربن کایرال» كربني است که هر چهار
.استخلاف yl توسط ترکیبات متفاوت اشغال شده باشد
هب۲
بن های شماره 2 در گلیسرآلدهید که یک تریوز ۳
۲-0-0۷
CH,OH
تعداد ایزومرها در یک ققد is آلدهید
تعداد کربنن امتقارن<17
صفحه 5:
بل ایزومر در قندها اتم کربن نامتقارن یا کایرال ضرر
صفحه 6:
کربن نامتقارن يا کربن کایرال
رین های شماره 2, 3, 4 و 5 در گل HN
صفحه 7:
ایزومرها: ترکیباتی با فرمول شیمیایی (ملکولی) یکسان و فرمول
.ساختاری متفاوت هستند
ساعتازی:دز آنها انمها ونگروههای عاملی ازنراههای فتفاویت :ه
هم وصل شدهاند
فضایی : در آنان شکل پیوندها یکسان است؛ اما شکل هندسی
اتمها و گروههای عاملی در فضا متفاوت است
صفحه 8:
ساختاری: عاملی و شاخهای
فضایی (استریوایزومر) : ترکیباتی که ساختمان یکسانی دارند,
اما شکل فضایی آنها تفاوت دارد:انانتیومر و دیاسترومر
انانتیومر: ایزومرهایی فضایی که تصاویر آینه ای آنها بر روی هم
انطباق پذیرمیباشند
دیاسترومر؟
اييمر؟
صفحه 9:
ایزومرهای الدوز و کتوز (ایزومر
ساختاری)
کتونها دارای یک گروه کتونی در ساختار آدوزها دارای یک گروه آلدهیدی در
.خود هستند . ساختار خود هستند
یبرم یا
t=o ابو
ببس سوب و 26-4
۳ 2
ا كم
مات و
صفحه 10:
انانتیومر (ایزومر فضایی)
2 قل 2 گر
9 §
HC OH HO-C-H
HO-C-H 11-06-01
11- - 011 HO-C-H
H—-C-OH 170 0-7
CIhOH CH2OH
sl aul تصاویر
صفحه 11:
ایزومرهای و ,1
بر اساس چگونگی قرار گرفتن گروه هیدروکسیل در
دورترین کربن منرت از گروه penal يا ۹ قند
گر
ve
I
H—C—OH OH—C—H
| ۱
CH,OH CH,OH
ال-گلیس رآلدهید د-گلیسرآلدهید
رهای ۱ و ,1 بر اساس تغیر جهتی که در نور پلاریزه می دهند
ست گرد (+) و چپ گرد (-) تقسیم می شوند
صفحه 12:
ال-گلوکز
§ داد m
ع ل KP
ل PTA
5 5
8 5 ۰ 8
mz مد
Ss S88 =
تنل ند
2
بعد هه ©
5
ساختار
برای گلوکز
صفحه 13:
صفحه 14:
صفحه 15:
گروه های آلدهیدی و 7
کتونی در پنتوزها و
8 ۱
زوزها می توانند ب م
ao ow (OH) گروه الکلی
کزین های پائینیتر در اي
ساختار خود پیوندهاو ae يي 052050
همی استال و همی رس
ow on OW
0 ow ۶ ow
«-D-glucose {-D-glucose
تشکیل حلقه پیرانوت Claldehyde 5 C5
صفحه 16:
تشکیل حلقه پیرانوز در گلوکز
aN وم(
don BY ae
outs 1
HOCH =
i on
GOH HO
neon
HOH
i
«CHO
صفحه 17:
, حلقه فورانوز (پنج ضلعی) در فر
فروکتوز یا WL تن
قند میوه یا لولوز 20=0
|
اس وله
مار ور WOUND) 1
نت نت تیه
wo 3—OW Ww 4 3f OW
ow 1 |
(CU
D-fructose (linear) «-D-fructofuranose
c2Keton, C5 OH Feiljgs aal> JS
صفحه 18:
. حلقه پیرانوز(شش ضلعی) در فر
۱
= 0
HOCH, —COH iH CHOH
HOCH _ H
HCOH | H HO
HO OH
HOOH ۱
cHO OH H
o-D-Fructopyranose
تشکیل حلقه پیرانوش. 61 و 621610۲
صفحه 19:
كيل حلقه فورانوز و :
Isomeric Forms of Fructose
انوز در فر
:
— Pars!
9
5
0
مس ای
١
Ne BA
OH H et
-D-Fructopyranose
صفحه 20:
قندهايي که با هم تنها در محل استخلاف يك اتم کرین( از
نظر چگونگی استقرار گروه هیدروکسیل نسبت به صفحه
.ساختار فضایی), اختلاف دارند اپیمر گفته مي شود
6CH,OH ®CH2OH ۹
ot باختار هاورس
بتا-د-گلوکوپیرانوز
صفحه 21:
اپیمر
انوز و بتا-د-گلوکوپیرانوز تنها از نظر چگونگی قرار گرفتن گروه 011 روی :
هم جفاوت دازند.که دز گلوگر دز جهت متفجه و دز ماتور دز جهت عمود بز .
OH
OH
0
29 بو
بتا-د-مانوپیرانوز
صفحه 22:
صفحه 23:
پیوند
گلیکوز يديك
گروه 0۲ کرین آنومری یک قند با گروه 037 قند دیگر یا سایر ترکیبات
می تواند پیوند برقرار کند.
R-OW + WO-R' > R-O-R' + WO
شکیل پیونده1060510و 1 بین متانول و گلوکز
مه
10
1 مان + را
Ow 4 و0011
a-D- ناوت methanol methyl-c-D-glucopyranose
صفحه 24:
8)1-4
اميت
امین
میا 0
2
Hy 0 رن بر
مومعن اين
(1-2)»ه
B-Fructose
1 H OH
4 بل ۱
4 by ۹
(4ب1)ع
6-D-galactopyranosyl-(1— 4)- a-D-glucopyranosyl-(1—2)-p-
D-fructopyranose.)
a-D-glucopyranose
صفحه 25:
پلی ساکاریدها (چند قندی (le
: نشاسته
قند ذخیرهای مهم در گیاهان است. بخصوص در دانهها (گندم , جو , ذرت
و مانند آن) و در غدهها (سیب زمینی) ذخیره میشود. نشاسته در آب به
شدت نامحلول است و در آب گرم متورم میشود و چسب نشاسته
میسازد. نشاسته که یکی از محصولات فتوسنتز است, خود از دو بخش
آمیلوز به صورت زنجیره خطی و آمیلوپکتین که دارای انشعاب است,
ساخته شده است. هیدرولیز نشاسته ابتدا تولید دکسترین , مالتوز و
در نهایت (هیدرولیز کامل) تولید مولکولهای گلوکز مینماید
صفحه 26:
پلی ساکاریدها (چند قندی (le
آمیلوز: که شکل ذخیره ای گلوکز است(1۲4)
در انتهای سمت راست آمیلوز آخرین ملکول گلوکز دارای
كزين آنومری است
که در پیوند گلیکوزیدی شرکت نکرده است که به gil gal
انتهاى احياء كننده 28120 1601101120 مى گویند
كاربرد انتهاي احياء كننده؟
one MW, Cow, ماج یات
5 is Ww, 0 ۱ ab
1 1 ۹ 4,
ow Lon wa) wn wu Ow ow
0 ۷ أ 1
7
3 ow
anylose
صفحه 27:
پلی ساکاریدها (چند قندی (le
آمیلویکتین: که شکل دیگر ذخیره گلوکز است. ساختاری شاخه دار
دارد که برای تشکیل آن علاوه بر پیوند (1-4)», دارای پیوند
(1-6)» نیز می باشد
amylopectin
ov |
7 ae or wt ote o mor a er
vu a
0 a 0
ow ow ow
01 N
ow
صفحه 28:
CH,OH CHOH CH,OH CHOH مره
646 66 6.
Amylose
CH,OH CH,OH CHOH
ose and amylopectin are the 2 forms of starch. Amylo|
ighly branched structure, with branches occurring ev
residues
صفحه 29:
GL ساکاریدها (چند قندی ها)
دکسترین: ترکیبی است که هیدرولیز نشاسته به دست wal ae از
نظر پیچیدگی ساختاري, حد فاصل نشاسته و مالتوز است.
صفحه 30:
پلی ساکاریدها (چند قندی (le
دکسترین نوعي فیبر محلول مي باشد که در طي فرآیند دکسترینه
شدن ((00ناهتندنتنعه از نشاسته ذرت یا گندم در “as حرارت بالاء
تشکیل شده و به دنبال درمان آنزیمی (با آمیلاز) به دکسترین
مقاوم تبدیل مي شود. دکسترین مقاوم داراي پيوندهاي خطی و
شاخه های اضافی گليكوزيدي مي باشد که توسط آنزیم sk
دستگاه گوارش قابل هضم نیست. این پيوندهاي جدید موجب غیر
قابل هضم شدن دکسترین شده, به طوری که تنها درصد کمی از
دکسترین در روده کوچک جذب می شود و بقیه به آرامی در روده
بزرگ تخمیر مي شود.
صفحه 31:
WL ساکاریدها (دکسترین)
chou CHO
Jo و
سا
با
با
4
L
م ل
a 5
ا
بالهابالهمابالي
ae
فقي ai
a ae 3
(OH ‘OH #9
7 رم
On 6 7 لسن
ل م 16
سا ee و زر
(OH (oH (OH
پل لاله
صفحه 32:
پلی ساکاریدها (چند قندی (le
گلیکوژن: همانند آمیلویکتین است اما تعداد شاخه های آن بیشتر
است و قند ذخیره ای در حیوانات است.
میاه
glycogen
عه اله
no 9 ده 01 « اق 9 بايد
ow
صفحه 33:
Glycogen molecule
صفحه 34:
یلی ساکاریدها (چند قندی ها)
ات
on
cellulose
cellobiose
صفحه 35:
Cellulose Structure
سر
صفحه 36:
Comparison of Starch and Cellulose
CH20H
H
fy OH
4K on H)! 14
HO OH 0 0
H OH Starch: chain of
0. form of glucose a-Glucose subunits
Chae!
H OH
ach 1
HO H
H OH Cellulose: chain of
6 form of glucose B-glucose subunits
صفحه 37:
صفحه 38:
پلی ساکاریدها (چند قندی (le
اسید هیالورونیک: یک گلیکو زآمینوگلیکان است که از واحدهای «-
گلولورونیک اسید (د-گلوکورونات) و ان-استیل گلوک زآمین تشکیل شده
است. ee هیالورونیک اسید .میتوانند شامل ۲۵۰۰۰ واحد یا
age ae اش موم
D-glucuronate
00
NHCOCH;
H OH N-acetyl-D-glucosam ine
صفحه 39:
پلی ساکاریدها (چند قندی (le
مانانها : پلی مری از واحدهای مانوز هستند که در خرما و گیاهان تیره
پروانه اسا وجود دارند. در اثر هیدرولیز به کمک اسیدها تولید مانوز
میکند
H 0 H 0
HO——H H—-—OH
HO——H H——OH
H——OH HO——-H
H——OH HO—-—-H
CH,OH CH,0H
D-Mannose L-Mannose
صفحه 40:
پلی ساکاریدها (چند قندی (le
هپارین: یک گلیکو زآمینوگلیکان سولفاته است که به عنوان یک داروی
ضد انعقاد خون استفاده میشود. اين ترکیب از پلیمره شدن واحدهای
.دی ساکاریدی مختلفی تشکیل
خرص نام ممه
OH Hac
3-D-glucuronic acid 2-deoxy-2-acetamido-a-D-
glucopyranosyl
یک نمونه از واحدهای دی ساکاریدی در ساختمان هپارین
صفحه 41:
صفحه 42:
الكل قندها: گروه آلدهیدی یا کتونی با 011201 جایگزین شده است
صفحه 43:
مشتقات قندها
اسید قندها: گروه آلدهید کرین 1 و يا گروه 01 کربن 6 اکسیده شده
و به کربوکسیلیک اسید تبدیل می شود. گلوکونیک, گلوکاریک:
گلوکورونیک (در قند گلوکز).
COOH CHO
1 ۱ goo
eee بمب لمعن
ee HO—C—H HO-C—H
H~ 9-08 H=C2=0H H—C—OH
He 0H H—C—OH Hoo OH
CH20H COOH coo”
گلوکاریک گلوکورونیک گلوکونیک
صفحه 44:
| آمینو: یک گروهآمینو جایگزین یکی از گروه های 0۲ قند شده است
نو می تواند با یک گروه استیل واکنش داده و استیل آمین تشکیل دهد
حالت چون اتم رابط نیتروژن است, پیوند حاصله ۲ استیل می
CUO CHOW
Ww OL ©
رك
Now 1
OW Oo OW
i
۷ We ۲ 0-0-0
o.-D-glucosamine a ee
صفحه 45:
اسید سیالیک: یا ان-استیل نورامینات که در الیگو ساکاریدها وجود
دارد. به دلیل وجود گروه کربوکسیلی که در آ01فیزیولوژیک به صورت
0 می باشد, به گلیکوپروتئین ها خاصیت آبدوستی می دهد
Nacetylneuraminate (sialic acid)
صفحه 46:
Glycolipids
O Membrane lipids
© Hydrophilic heads are [ma
۲ Sea
oligosaccharides Aion
Gree
5 Recognition sites poe
صفحه 47:
متابولیسم کربوهیدراتها گلوکز
استيل كوانزيم 8
اا
اسیدچرب چرخه کریس گلسترول
|
تري گلیسرید