آزمایشگاه شیمی آلی ۱

آزمایشگاه شیمی آلی ۱

اسلاید 1: آزمایشگاه شیمی آلی 1 www.WebShimi.irمٶلف: طیبه پرتویتهیه کننده: دکتر بخشعلی معصومیدانشگاه پیام نور مرکز تبریزدانشگاه آزاد اسلامي واحد فيروزآباد

اسلاید 2: آزمایشگاه شیمی آلی 12آزمایشگاه شیمی آلی 1

اسلاید 3: آزمایشگاه شیمی آلی 13اندازه گيري ثابتهاي فيزيكي و برخي روشهاي جداسازي، تخليص و شناسايي تركيبها

اسلاید 4: 4آزمایشگاه شیمی آلی 1تعيين دماي ذوب:در اثر جذب انرژي، آرايش منظم ذرات در يك تركيب جامد و بلوري به آرايش نامنظم(حالت مايع) تبديل مي شود. اين عمل را ذوب مي گويند.

اسلاید 5: 5آزمایشگاه شیمی آلی 1پديده ذوب وقتي روي مي دهد كه انرژي گرمايي بر نيروهاي بين ملكولي كه ذرات را در حالت جامد نگه مي دارند فايق آيد.نقطه ذوب يك تركيب دمايي است كه در آن، جسم به صورت مايع در مي آيد.

اسلاید 6: 6آزمایشگاه شیمی آلی 1در اين دما فشار بخار مايع و فشار بخار جامد برابرند و دو فاز مايع و جامد در حال تعادل هستند. دماي ذوب يك جسم خالص در طول عمل ذوب ثابت مي ماند.

اسلاید 7: 7آزمایشگاه شیمی آلی 1به عبارت ديگر، اگر به مخلوط مايع و جامد يك جسم خالص گرما بدهيم، تا وقتي كه تمام جامد به مايع تبديل نشود، دماي جسم بالا نمي رود.و چنانچه گرم كردن متوقف شود، تا زماني كه تمامي مخلوط جامد نشده است، دما پائين نمي رود.

اسلاید 8: 8آزمایشگاه شیمی آلی 1برخي از جامدات آلي در دماي ذوب شدن يا پيش از آن براثر گرما تجزيه مي شوند. در اين صورت مي توان به جاي نقطه ذوب دماي تجزيه را به عنوان يك خاصيت فيزيكي مورد استفاده قرار داد. بعضي از مواد فشار بخار بالايي دارند، به طوري كه در نقطه ذوب خود يا پيش از آن تصعيد مي شوند.

اسلاید 9: 9آزمایشگاه شیمی آلی 1در این گونه موارد تعیین نقطه ذوب در لوله در بسته انجام می شود.بعضی مواد قبل از ذوب شدن حلال تبلور خود را از دست می دهند (عرق می کنند) در این حالت اولین قطره مایع دیده شده نقطه ذوب واقعی است.

اسلاید 10: 10آزمایشگاه شیمی آلی 1تعیین دمای ذوب:دمای ذوب را عمدتا به دو طریق زیر تعیین میکنند:1- لوله تيل 2- دستگاههاي اندازه گيري دقيق ميكروسكوپي

اسلاید 11: 11آزمایشگاه شیمی آلی 11- لوله تيل:وسيله ساده اي است كه به سهولت قابل دسترسي است. لوله تيل به نحوي طراحي شده است كه وقتي در آن روغن مي ريزيم و لوله را گرم مي كنيم، در آن تبادل گرمايي صورت مي گيرد.

اسلاید 12: 12آزمایشگاه شیمی آلی 1به نحوي كه توزيع دما در سراسر روغن داخل لوله يكنواخت مي شود. چنانچه لوله تیل در دسترس نباشد از یک بشر کوچک 50 یا 100 میلی لیتری می توان به عنوان حمام استفاده کرد.

اسلاید 13: 13آزمایشگاه شیمی آلی 1آماده كردن نمونه:مقدار كمي از تركيب جامد را در هاون بساييد و به صورت پودر نرمي در آوريد.يك لوله مويين به طول حدود 10 سانتيمتر برداريد و يك انتهاي آن را با استفاده از شعله مسدود كنيد.

اسلاید 14: 14آزمایشگاه شیمی آلی 1انتهاي باز لوله را در توده نرم شده فرو كنيد تا مقداري از آن داخل لوله شود. سپس ته لوله را چند بار آهسته روي ميز بزنيد تا تمام پودر در انتهاي آن قرار گيرد.

اسلاید 15: 15آزمایشگاه شیمی آلی 1همچنين مي توانيد يك لوله شيشه اي را كه ابتدا و انتهاي آن باز است به طور عمودي روي ميز قرار دهيد و لوله مويين را از سمت انتهاي بسته در آن رها كنيد. لوله مويين را به كمك يك نخ يا كش به دماسنج متصل كنيد به طوري كه انتهاي لوله مويين و بخش جيوه اي دماسنج هم تراز شوند.

اسلاید 16: 16آزمایشگاه شیمی آلی 1اكنون دماسنج و لوله مويين را به كمك پايه و گيره در داخل حمام روغن قرار دهيد.حمام را به آهستگي با شعله (چراغ بنسن) گرم كنيد و دماي ابتدا و انتهاي ذوب شدن را از روي درجات دماسنج با دقت بخوانيد و يادداشت كنيد.

اسلاید 17: 17آزمایشگاه شیمی آلی 1اگر دمای ذوب یک ترکیب شناخته شده نیست معمولا دو لوله مویین حاوی ترکیب آماده می کنند. با لوله مویین اول نقطه ذوب را سریعا اندازه می گیرند.

اسلاید 18: 18آزمایشگاه شیمی آلی 1سپس دمای حمام را تا حدود 30 درجه کاهش می دهند و با استفاده از لوله مویین دوم نقطه ذوب را به آرامی و با دقت تعیین می کنند.اگر لوله مویین در دسترس نباشد با استفاده از یک لوله شیشه ای به قطر حدود 0.5 سانتی متر و طول 25 سانتی متر لوله مویین بسازید.

اسلاید 19: 19آزمایشگاه شیمی آلی 1نقاط ذوب مخلوط ها:دماي ذوب هر ماده بلوري خالص، يك خاصيت فيزيكي آن ماده است و مي توان از آن براي شناسايي يك تركيب استفاده كرد.

اسلاید 20: 20آزمایشگاه شیمی آلی 1به طور كلي افزايش تدريجي و پي در پي ناخالصي به يك ماده خالص سبب مي شود كه به نسبت مقدار ناخالصي افزوده شده نقطه ذوب كاهش يابد.

اسلاید 21: 21آزمایشگاه شیمی آلی 1دمای تقطیر و جوش:فشار بخار مايعات، براثر گرم شدن آنها زياد مي شود تا حدي كه فشار بخار مايع برابر فشار هوا مي شود. در اين حالت جوشيدن مايع قابل رويت است. اين دما را نقطه جوش يا دماي جوش مي نامند.

اسلاید 22: 22آزمایشگاه شیمی آلی 1با كاهش فشار، نقطه جوش نيز پايين مي آيد زيرا انرژي گرمايي كمتري براي برقراري تعادل بين فشار بخار مايع و فشار هوا (كه كم شده است) لازم است.نقطه جوش در فشار يك اتمسفر را نقطه جوش عادي (نرمال) مي گويند.

اسلاید 23: 23آزمایشگاه شیمی آلی 1فرايند تبخير و سپس ميعان مجدد يك مايع را تقطير مي گويند. اين روش براي جدا كردن مخلوط چند جزء كه نقاط جوش متفاوتي دارند سودمند است.

اسلاید 24: 24آزمایشگاه شیمی آلی 1همچنين يك روش اساسي براي تخليص مايعات به شمار مي آيد.نقطه جوش مايع خالصي كه در طول عمل تقطير تجزيه نمي شود، دقيق و در تمام مدت جوش ثابت است.

اسلاید 25: 25آزمایشگاه شیمی آلی 1تعيين نقطه جوش (bp) با دو روش به آساني امكان پذير است. استفاده از اين دو روش به مقدار ماده موجود بستگي دارد.

اسلاید 26: 26آزمایشگاه شیمی آلی 1چنانچه مايع به مقدار كافي يا زياد در دسترس باشد، نقطه جوش آن را مي توان به روش تقطير ساده و به كمك دماسنج تعيين كرد.در صورتي كه مقدار مايع كم باشد، از روش نقطه جوش ميكرو استفاده مي شود.

اسلاید 27: 27آزمایشگاه شیمی آلی 1تعیین نقطه جوش به روش ميكرو:در اين روش از لوله آزمايشي به قطر داخلي 5 ميلي متر و طول تقريبي 12 سانتيمتر استفاده مي شود. مقداري از مايع مورد نظر (0.2 تا 0.5 ميلي ليتر) را به وسيله پي پت يا قطره چكان به درون لول آزمايش مي ريزيم.

اسلاید 28: 28آزمایشگاه شیمی آلی 1سپس لوله موييني را كه يك انتهاي آن مسدود شده است به طور واژگون از انتهاي باز آن به درون لوله می اندازیم.بعد اين لوله را به وسيله نخ يا نوار لاستيكي به دماسنج مي بنديم. همانگونه كه در تعيين نقطه ذوب عمل كرديم. انتهاي لوله و دماسنج بايد در يك سطح باشند.

اسلاید 29: 29آزمایشگاه شیمی آلی 1اين مجموعه را در حمام روغن قرار مي دهيم و به آرامي گرم مي كنيم. پس از مدتي گرم كردن، جريان منظم و يكنواختي از حباب هوا از انتهاي لوله مويين خارج مي شود.

اسلاید 30: 30آزمایشگاه شیمی آلی 1در اين مرحله گرما را قطع مي كنيم و ملاحظه مي شود كه جريان حباب هوا قطع مي شود و سپس مقداري از مايع وارد لوله مويين مي شود. در اين لحظه عدد دماسنج را مي خوانيم و ثبت مي كنيم. اين دما، نقطه جوش مايع است.

اسلاید 31: 31آزمایشگاه شیمی آلی 1در تعين نقطه جوش به روش میكرو مشكلاتي به شرح زير پيش مي آيد:چون مقدار مايع اندك است، در صورت افزايش ناگهاني گرما احتمال بخار شدن آن وجود دارد، و يا اينكه ممكن است نقطه جوش به دست آمده بيشتر از مقدار واقعي باشد.

اسلاید 32: 32آزمایشگاه شیمی آلی 1اگر گرم كردن كافي نباشد، در نزديكي نقطه جوش، در صورت گرما، ممكن است مايع از لوله آزمايش، وارد لوله مويين شود، زيرا در اين لحظه فشار بخار مايع پايينتر از فشار هواست. نقطه جوش به دست آمده در اين روش به علت تجربه ناكافي آزمايش كننده و خطاي چشم، تقريبي، و غالبا كمتر از مقدار واقعي است.

اسلاید 33: 33آزمایشگاه شیمی آلی 1تقطير:تبخير يك مايع و سپس ميعان بخار براثر سرما و جمع آوري قطرات حاصل در ظرف ديگر را تقطير مي گويند.براي جداسازي و تخليص مايعات چهار نوع تقطير در آزمايشگاه مورد استفاده قرار مي گيرد:

اسلاید 34: 34آزمایشگاه شیمی آلی 1تقطير سادهتقطير در فشار كمتقطير به وسيله بخار آبتقطير جزء به جزء

اسلاید 35: 35آزمایشگاه شیمی آلی 1تقطير ساده:وجود ناخالصيهاي غير فرار در مايع سبب كاهش فشار بخار مايع مي شود. زيرا وجود جزء غير فرار به مقدار زياد، غلظت جزء اصلي فرار را پائين مي آورد و قابليت تبخير مايع كم مي شود.

اسلاید 36: 36آزمایشگاه شیمی آلی 1اين جزء پس از تقطير در باقيمانده تقطير باقي مي ماند.چنانچه مخلوطي از دو يا چند مايع داشته باشيم، كه دماي جوش آنها به حد كافي با هم متفاوت باشند جدا كردن آنها از طريق تقطير ساده امكان پذير است و ابتدا مايعي كه نقطه جوش كمتري دارد تقطير مي شود.

اسلاید 37: 37آزمایشگاه شیمی آلی 1رعايت نكات زير در انجام تقطير ضروري است.حجم مايع تقطير شدني، نبايد، از دوسوم حجم بالون بيشتر باشد.انداختن چند عدد سنگ جوش (دو يا سه عدد) در بالون تقطير، به منظور توزيع يكنواخت گرما و جلوگيري از پريدن مايع

اسلاید 38: 38آزمایشگاه شیمی آلی 1مخزن جيوه دماسنج بايد پايينتر از شاخه جانبي رابط در محل جريان بخارها قرار گيرد، تا نقطه جوش يك مايع به درستي تعيين شود.اتصال صحيح لوله ورود و خروج آب به مبرد.

اسلاید 39: 39آزمایشگاه شیمی آلی 1براي گرم كردن، معمولا حمام هاي روغن يا وسايل گرم كننده الكتريكي ارجحيت دارند. ولي چنانچه از شعله استفاده مي شود، بايد توجه داشته با گذاشتن يك توري فلزي روي سه پايه و زير بالون، شعله چراغ گاز، پخش شده به تمام نقاط بالن اتصال يابد تا بدين وسيله از گرم شدن موضعي بالن جلوگيري شود.

اسلاید 40: 40آزمایشگاه شیمی آلی 1بايد محل ارتباط و تماس شيشه آلات را با گريس يا وازلين روغنكاري كرد. اين امر براي اجتناب از چسبندگي و قفل شدن وسايل شيشه اي بر اثر گرما ضروري است.

اسلاید 41: 41آزمایشگاه شیمی آلی 1H2O InH2O Outدماسنجیک دستگاه تقطیر ساده

اسلاید 42: 42آزمایشگاه شیمی آلی 1از بالنهاي تقطير بزرگ نبايد استفاده كرد، زيرا بالن بزرگ سبب از بين رفتن مايع مي شود.قبل از انجام تقطير، تركيب مورد نظر را در بالن تقطير مي ريزيم و آن را توزين مي كنيم و بعد از عمل تقطير نيز مجددا بالن را وزن مي كنيم. به اين ترتيب مقدار مايع تقطير شده مشخص مي شود.

اسلاید 43: 43آزمایشگاه شیمی آلی 1انتخاب مبرد به نوع تقطير، سرعت تقطير و نقطه جوش مايع مورد نظر بستگي دارد.سرعت تقطير مناسب (تنظيم دماي لازم) يك تا دو قطره در هر ثانيه است. بالن تقطير را هيچگاه نبايد تا خشك شدن كامل گرم كرد.

اسلاید 44: 44آزمایشگاه شیمی آلی 1در بسياري از موارد، نقطه جوش در فشار معمولي زياد است و ممكن است تركيب مورد نظر، در دمايي پايينتر از نقطه جوش خود يا در دماي جوش، تجزيه يا اكسيد شود يا نوآرايي يابد.تقطير در فشار كم:

اسلاید 45: 45آزمایشگاه شیمی آلی 1در چنين مواردي مايع را در فشار كمتر از فشار جو تقطير مي كنند. معمولا تركيباتي را كه نقطه جوش آنها از حدود 180درجه سانتيگراد بيشتر است در فشار كم تقطير مي كنند. براي مثال اگر نقطه جوش يك تركيب در فشار 760 ميلي متر جيوه 20درجه سانتيگراد باشد، نقطه جوش آن در فشار 20 ميلي متر جيوه حدود 90درجه سانتيگراد است.

اسلاید 46: 46آزمایشگاه شیمی آلی 1براي كم كردن فشار، معمولا از خرطوم آبي يا پمپ روغني استفاده مي شود. مقدار كاهش فشار در هر يك از دو وسيله، به شرايط و مشخصات دستگاه تقطير بستگي دارد.

اسلاید 47: 47آزمایشگاه شیمی آلی 1نكات زير در اين روش تقطير بايد دقيقا مورد توجه قرار گيرد:رعايت تمام موارد ذكر شده در مورد تقطير سادهبه جاي سنگ جوش مي توان از يك لوله مويين استفاده كرد.

اسلاید 48: 48آزمایشگاه شیمی آلی 1اين لوله مويين را مي توان با گرم كردن يك لوله شيشه اي روي شعله و كشيدن آن تهيه كرد (نظير آماده كردن لوله مويين براي نقطه ذوب) و با استفاده از يك رابط در بالن تقطير قرار داد. از راه لوله مويين نه تنها هوا، بلكه در موارد لزوم، مي توان يك گاز بي اثر (نظير نيتروژن يا هليوم) را نيز وارد دستگاه كرد.

اسلاید 49: 49آزمایشگاه شیمی آلی 1گاهي مي توان به جاي لوله مويين از يك همزن مغناطيسي استفاده كرد. استفاده از يك تله جهت مقابله با شكستن خلا (تقليل فشار) يا جلوگيري از ايجاد مكش معكوس و اجتناب از وارد شدن آب از طريق خرطوم آبي به درون دستگاه تقطير، ضروري است.

اسلاید 50: 50آزمایشگاه شیمی آلی 1چنانچه مايع مخلوطي از چند جزء باشد، مي توان از رابطهايي كه به چند بالن متصل مي شوند(رابط عنكبوتي) استفاده كرد.چنانچه در حين عمل، دستگاه خلا از كار بيفتد، فورا بايد منبع گرما را خاموش و لوله يا بست رابط بين تله و خلا (بمب يا خرطوم آبي) را باز كرد تا از مكش معكوس و ورد آب به بالن دريافت كننده جلوگيري شود.

اسلاید 51: 51آزمایشگاه شیمی آلی 1در پايان تقطير، ابتدا منبع گرما را خاموش، سپس لوله خلا را از دستگاه جدا مي كنيم و بعد شير آب را مي بنديم.

اسلاید 52: 52آزمایشگاه شیمی آلی 1H2O InH2O Outبرای ایجاد خلع به پمپ وصل می شود.تقطير در فشار كم

اسلاید 53: 53آزمایشگاه شیمی آلی 1تقطير به وسيله بخار آب:مي دانيم كه مجموع دو مايع مخلوط نشدني، از هر كدام از دو مايع، به صورت تنها(مجزا) در دماي پايينتري مي جوشد. چنانچه يكي از دو مايع آب باشد و عمل تقطير انجام شود، آن را تقطير همراه با بخار آب مي گويند.

اسلاید 54: 54آزمایشگاه شیمی آلی 1بنابراين مايع مورد نظر، زير 100درجه سانتيگراد تقطير مي شود. بدين ترتيب، يك تركيب كه در آب بسيار نامحلول است، به صورت مخلوط با آب، تقطير مي شود و موادي را كه جوش آنها خيلي بالاتر از 100 درجه سانتيگراد است، به راحتي مي توان تقطير كرد.

اسلاید 55: 55آزمایشگاه شیمی آلی 1تقطير جزء به جزء:چنانچه تفاوت نقاط جوش اجزاي موجود در مخلوط زياد نباشد، از طريق تقطير ساده نمي توان اجزا را جدا كرد. در اين گونه موارد، از روش تقطير جزء به جزء استفاده مي شود. در اين روش، يك ستون تقطير بين بالن تقطير و مبرد قرار مي گيرد.

اسلاید 56: 56آزمایشگاه شیمی آلی 1در طول اين ستون، چندين بار عمل تبديل بخار به مايع انجام مي شود و در هر بار بخار از تركيبي كه داراي نقطه جوش كمتري است غني مي شود. وقتي بخار به انتهاي ستون مي رسد و وارد مبرد مي شود، فقط بخارات يك جزء (نقطه جوش كمتر) است كه در اثر ميعان به قطرات مايع تبديل مي شود.

اسلاید 57: 57آزمایشگاه شیمی آلی 1استخراج:مفاهيم پيش نياز:انتقال يا جدا كردن يك تركيب از يك حلال توسط حلال امتزاج ناپذير ديگر را استخراج مي گويند.

اسلاید 58: 58آزمایشگاه شیمی آلی 1در صورتي كه محلولي را (جسم A در حلال (1)) با حلال مخلوط نشدني (حلال (2)) در يك قيف جدا كننده بريزيم و به آرامي تكان مي دهيم، مقداري از جسم A به درون حلال (2) وارد مي شود. پس از جدا شدن دو لايه، حالت تعادل براي جسم A (از نظر مقدار) ايجاد مي شود. اين تعادل به يك ثابت تعادل (K) بستگي دارد كه آن را ضريب توزيع يا ثابت جدا شدن مي نامند.

اسلاید 59: 59آزمایشگاه شیمی آلی 1و از رابطه زير بدست مي آورند. C2 C1در این رابطه C1 و C2 غلظت جسم A در حالت تعادل در حلال های (1) و (2) هستند.K=

اسلاید 60: 60آزمایشگاه شیمی آلی 1این رابطه مستقل از غلظت کلی ماده و مقادیر حلال های مذکور و تابع نوع جسم حلال و غلظت موثر در هر فاز است.

اسلاید 61: 61آزمایشگاه شیمی آلی 1فرض كنيد 5 گرم جسم آلي، A، در 100 ميلي ليتر آب (حلال1) حل شده است و مي خواهيم آن را با 150 ميلي ليتر اتر (حلال2) استخراج كنيم.چنانچه 10=K باشد، مي خواهيم ببينيم آيا بهتر است استخراج را سه بار و هر بار با 50 ميلي ليتر اتر، يا تنها يكبار به وسيله 250 ميلي ليتر اتر، انجام دهيم؟

اسلاید 62: 62آزمایشگاه شیمی آلی 1اگر مقدرا ماده ای که پس از استخراج در لایه آبی باقی می ماندx فرض شود داریم:استخراج اول0.83 گرم مقدار جسم باقی مانده در لایه آبی

اسلاید 63: 63آزمایشگاه شیمی آلی 10.14 گرم مقدار جسم باقی مانده در لایه آبی0.02 گرم مقدار جسم باقی مانده در لایه آبیاستخراج دوماستخراج سوم

اسلاید 64: 64آزمایشگاه شیمی آلی 10.12=0.02-0.14 گرم مقدار جسم در لایه اتری پس از سومین استخراج4.98=0.12+0.69+4.17 گرم مقدار جسم در مجموع سه بار استخراج به وسیله اتر

اسلاید 65: 65آزمایشگاه شیمی آلی 1اما اگرعمل استخراج را یکبار با 150 میلی لیتر اتر انجام دهیم: 4.69 گرم مقدار جسم استخراج شده به وسیله اتر است.

اسلاید 66: 66آزمایشگاه شیمی آلی 1كاربرد روشهاي استخراج:استخراج يكي از مهمترين و سودمندترين روشهاي جداسازي و تخليص مواد است.

اسلاید 67: 67آزمایشگاه شیمی آلی 1اين روش قديمي در زندگي روزمره نيز مورد استفاده قرار مي گيرد. براي مثال، تهيه چاي از برگ چاي و آب جوش يا تهيه قهوه از دانه هاي خرد شده قهوه، دو نمونه از فرايند استخراج از يك مخلوط جامد به وسيله يك حلال گرم(آب جوش) است.

اسلاید 68: 68آزمایشگاه شیمی آلی 1معمولا با توجه به ماهيت تركيبها آنها را با يكي از سه دسته حلال زير استخراج مي كنند:استخراج تركيبات به وسيله آب: از اين روش براي جداسازي موادي كه تا حدود زيادي قطبي هستند، نظير نمك معدني اسيدهاي قوي، بازهاي قوي، الكلها، اسيدهاي كربوكسيليك و بعضي آمينها استفاده مي شود.

اسلاید 69: 69آزمایشگاه شیمی آلی 1استخراج به وسيله محلول اسيدي رقيق معمولا هيدروكلريك اسيد 5 تا 10 درصد: از اين برای محلول قليايي، مثل آمينهاي آلي استفاده مي شود. آمين به نمك اسيد تبديل مي شود كه محلول در آب است.

اسلاید 70: 70آزمایشگاه شیمی آلی 1استخراج به وسيله محلول بازي رقيق: معمولا محلول سديم بي كربنات 5 درصد:اين محلول براي استخراج اسيدهاي آلي به كار مي رود.

اسلاید 71: 71آزمایشگاه شیمی آلی 1براي مثال، در تهيه استرها، كربوكسيليك اسيد وارد عمل نشده(اضافي) را به وسيله محلول سديم بي كربنات به نمك اسيد كه محلول در آب است تبديل مي كنند كه مي توان آن را با آب استخراج كرد. براي بازيابي اسيد، لازم است محلول آبي نمك را اسيدي كنيم.

اسلاید 72: 72آزمایشگاه شیمی آلی 1جدا كردن سوسپانسيونها:براي جدا كردن تركيبات آلي از محلول آبي يا سوسپانسيونها به اين محلول حلال آلي(يا حلالهاي آلي) غير قابل اختلاط با آب اضافه مي كنند. در نتيجه، تركيب آلي به حلال آلي منتقل شده و از لايه آبي جدا مي شود.

اسلاید 73: 73آزمایشگاه شیمی آلی 1جداسازي مايع – جامد:از راه صاف كردن و بعد خالص كردن بلورها به روش تبلور انجام مي شود.

اسلاید 74: 74آزمایشگاه شیمی آلی 1جداسازي مايع – مايع:براي جداكردن دو مايع مخلوط نشدني معمولا آنها را در قيف جدا كننده مي ريزند تا دو لايه از يكديگر تفكيك شود و سپس با باز كردن شير و قيف، آنها را جدا مي كنند. معمولا اين روش براي استخراج و انتقال تركيبات از حلالي به حلال ديگر انجام مي شود.

اسلاید 75: 75آزمایشگاه شیمی آلی 1استخراج بنزوئيك اسيد:يك گرم بنزوئيك اسيد را در 10 ميلي ليتر كلروفرم حل كنيد. محلول را در يك قيف جدا كننده (دكانتور) بريزيد و به آن 10 ميلي ليتر محلول سود 10 درصد اضافه كنيد. در قيف را ببنديد و با رعايت نكاتي كه ذكر شد، بنزوئيك اسيد محلول در كلروفرم را به وسيله سود استخراج كنيد.

اسلاید 76: 76آزمایشگاه شیمی آلی 1بعد از تكان دادن به مقدار كافي، قيف را روي حلقه جاي قيف كه به پايه وصل شده است قرار دهيد تا دو لايه از هم جدا شوند، در قيف را باز كنيد و لايه زيرين (كلروفرم) را در ظرفي (ارلن ماير يا بشر) بريزيد لايه بالايي را نيز در ظرفي ريخته كنار بگذاريد.

اسلاید 77: 77آزمایشگاه شیمی آلی 1لايه كلروفرمي را دوباره به قيف جدا كننده منتقل كنيد و دوبار ديگر، هر بار با 10 ميلي ليتر محلول سود 10% استخراج كنيد. لايه بالايي جديد را به ظرفي كه لايه بالايي قبلي را ريخته ايد اضافه كنيد.واكنشي را كه در لايه آبي صورت گرفته است بنويسيد.PhCOOH + NaOH PhCOONa + H2O

اسلاید 78: 78آزمایشگاه شیمی آلی 1به لايه آبي حدود 25 ميلي ليتر محلول هيدروكلريك اسيد 20% اضافه كنيد تا pH محلول حاصل، اسيدي شود (كاغذ تورنسل). در اين حالت، رسوب سفيد رنگي ظاهر مي شود. اين رسوب بلوري سفيد رنگ چيست؟ بنزوئیک اسید

اسلاید 79: 79آزمایشگاه شیمی آلی 1آن را صاف كنيد و با كمي آب سرد بشوييد و براي آزمايش تبلور نگه داريد.فرمول واكنش و محصول حاصل از افزايش اسيد را بنويسيد.PhCOONa + HCl PhCOOH + NaCl

اسلاید 80: 80آزمایشگاه شیمی آلی 1امولسيون، تعليق، كلوييدي يك مايع در مايع ديگر است.براي از بين بردن حالت امولسيوني (شكست امولسيون) چندين راه وجود دارد:افزودن مقدار كمي از مواد پاك كننده محلول در آب، رهايي مولكولهاي آبي را آسان مي كند.

اسلاید 81: 81آزمایشگاه شیمی آلی 1اگر يكي از فازها آب باشد، جهت شكستن امولسيون، مي توان از محلول آبي سير شده سديم كلريد استفاده كرد. اين محلول سبب افزايش قطبيت فاز آبي و فاز آلي به راحتي از فاز آبي جدا مي شود.

اسلاید 82: 82آزمایشگاه شیمی آلی 1صاف كردن به طريقه معمولي نيز باعث جداسازي ذرات صمغي و قير مانند و در نتيجه، شكستن امولسيون آسان مي شود.قيف جدا كننده را به آرامي تكان مي دهيم تا به هم پيوستگي ذرات يكسان مختل شود و آنها از هم جدا شوند.

اسلاید 83: 83آزمایشگاه شیمی آلی 1چنانچه با اجرای این چهار روش توفیقی در شکستن امولسیون حاصل نشود باید از راه صبر کردن و صرف وقت زیاد استفاده کرد.

اسلاید 84: 84آزمایشگاه شیمی آلی 1استخراج پيوسته:وقتي انحلال پذيري يك تركيب آلي در آب بيشتر از حلال آلي باشد.

اسلاید 85: 85آزمایشگاه شیمی آلی 1يعني ضريب توزيع بين حلال آلي و آب كوچك باشد، در اين صورت براي استخراج آن، مقادير زياد حلال آلي لازم است. براي اجتناب از مصرف زياد حلال و همچنين صرف وقت زياد، از استخراج پيوسته مايع، مايع استفاده مي شود.

اسلاید 86: 86آزمایشگاه شیمی آلی 1تصعيد: فشار بخار يك ماده جامد با دما تغيير مي كند. به همين دليل، بعضي تركيبات جامد بدون اينكه از فاز مايع عبور كنند به آساني و مستقيما به بخار تبديل مي شوند. اين فرايند، تصعيد ناميده مي شود.

اسلاید 87: 87آزمایشگاه شیمی آلی 1چون بخار را مي توان دوباره جامد كرد از اين تبديل مي توان به عنوان روشي براي تخليص مواد استفاده كرد. عمل تخليص وقتي به خوبي انجام پذير است كه فشار بخار ناخالصيها مشخصا كمتر از فشار بخار ماده تصعيد شدني باشد.

اسلاید 88: 88آزمایشگاه شیمی آلی 1تصعید جامدات:تصعيد خاصيتي است كه معمولا در مواد نسبتا غير قطبي با ساختمان بسيار متقارن ديده مي شود. تركيبات متقارن، غالبا نقطه ذوب و فشار بخار بالايي دارند.

اسلاید 89: 89آزمایشگاه شیمی آلی 1تبخير پذيري آسان اين مواد از سطح جامد را معلول ضعيف بودن نيروهاي بين مولكولي مي دانند.

اسلاید 90: 90آزمایشگاه شیمی آلی 1تصعيد بنزوئيك اسيد:ساده ترين وسيله براي تصعيد، يك كپسول چيني يا يك شيشه ساعت (پيركس) است. مقداري از جسم را در وسط شيشه ساعت مي ريزيم و روي آن را با يك كاغذ صافي هم قطر با شيشه ساعت، كه در وسط آن سوراخ كوچكي ايجاد كرده ايم مي پوشانيم و يك قيف را به طور واژگون روي كاغذ قرار دهيم.

اسلاید 91: 91آزمایشگاه شیمی آلی 1انتهاي قيف را با پنبه مسدود كنيم سپس شيشه ساعت را به ملايمت گرم مي كنيم. بهتر است براي گرم كردن از حمام بخار استفاده شود. چنانچه حمام بخار در دسترس نبود، بشري را كه قطر دهانه آن متناسب با قطر شيشه ساعت باشد تا دوسوم حجم از آب پر كنيد و شيشه ساعت و قيف را روي آن بگذاريد و آب را به ملايمت گرم كنيد.

اسلاید 92: 92آزمایشگاه شیمی آلی 1تبلور:تبلور يكي از بهترين روشهاي تخليص اجسام جامد است روش عمومي تبلور عبارت است از حل كردن جسم در حلال مناسب به كمك گرما و تهيه محلول سير شده جسم.

اسلاید 93: 93آزمایشگاه شیمی آلی 1صاف كردن سريع محلول گرم. سرد كردن تدريجي محلول صاف شده به منظور راسب كردن جسم به شكل بلور. صاف كردن و شستن بلورها با حلال سرد و خشك كردن آنها و بالاخره تعيين نقطه ذوب بلور.

اسلاید 94: 94آزمایشگاه شیمی آلی 1انتخاب حلال مناسب:انتخاب حلال مناسب نكته اساسي و مهم در عمل تبلور محسوب مي شود. حلال مناسب حلالي است كه در دماي معمولي جسم را به مقدار جزئي در خود حل كند، ولي در گرما و به ويژه در دماي جوش، اين انحلال به آساني صورت گيرد.

اسلاید 95: 95آزمایشگاه شیمی آلی 1عامل ديگر در انتخاب حلال مناسب، توجه به قطبيت آن است كه با توجه به ساختمان ماده مورد نظر انتخاب مي شود. زيرا تركيبات قطبي در حلالهاي قطبي و تركيبات غير قطبي در حلالهاي غير قطبي حل مي شوند.

اسلاید 96: 96آزمایشگاه شیمی آلی 1به هنگام انتخاب حلال مناسب براي تبلور، به نكات زير توجه كنيد:حلال در دماي معمولي (دماي آزمايشگاه) نباید تركيب را حل كند، اما در نقطه جوش خود بايد حداكثر تركيب يا تمام آن را در خود حل كند.

اسلاید 97: 97آزمایشگاه شیمی آلی 1نقطه جوش حلال نبايد از نقطه ذوب تركيب مورد نظر بيشتر باشد. زيرا در اين صورت، پيش از اينكه دماي حلال به نقطه جوش آن برسد، جسم در حلال ذوب مي شود. (در پديده تبلور، جسم بايد در حلال حل شود).

اسلاید 98: 98آزمایشگاه شیمی آلی 1حلال و جسم حل شده نبايد با هم واكنش بدهند.تا حد امكان نقطه جوش حلال پايين باشد تا به آساني تبخير شود.

اسلاید 99: 99آزمایشگاه شیمی آلی 1مراحل متوالي زير، پس از انحلال جسم جامد در حلال بايد اجرا شود:چنانچه محلول به شدت رنگي و يا ناخالص باشد، گرم كردن را قطع كنيد پس از اينكه محلول، اندكي خنك شد، كمي پودر زغال به آن اضافه كنيد. زغال به دليل دارا بودن سطح فعال زياد مي تواند ناخالصيها و رنگ را به خود جذب كند. سپس مجددا محلول را گرم كنيد.

اسلاید 100: 100آزمایشگاه شیمی آلی 1به منظور جداسازي ناخالصيهاي نامحلول، محلول را گرم و صاف كنيد.براي اينكه بلورها پديدار شوند محلول صاف شده را به تدريج سرد كنيد.

اسلاید 101: 101آزمایشگاه شیمی آلی 1بلورها را به وسيله صاف كردن جدا كنيد.بلورها را با مقدرا كمي حلال سرد بشوييد.بلورها را خشك كنيد.

اسلاید 102: 102آزمایشگاه شیمی آلی 1در تبلور، براي ظاهر شدن از چند روش استفاده مي شود:يك ميله شيشه اي (همزن) را از سطح مايع و كنار آن به جدار ظرف بساييد(خراش دهيد). حركت ميله بايد به صورت عمودي و سريع باشد. به نظر مي رسد كه با عمل سايش، به مولكولهاي جسم انرژي داده مي شود و اين انرژي باعث نزديك شدن مولكولها به يكديگر مي شود و به اين ترتيب، تشكيل هسته اوليه آسان مي شود.

اسلاید 103: 103آزمایشگاه شیمی آلی 1ظرف حاوي محلول را به وسيله قراردادن آن در حمام آب و يخ يا در يخچال سرد كنيد.يك تكه از بلور تركيب را به عنوان هسته اوليه در ارلن ماير بيندازيد اين عمل را بذرافشاني و تكه بلور را بذر مي نامند.

اسلاید 104: 104آزمایشگاه شیمی آلی 1تجزیه کیفی عنصری ترکیبات آلی:معمولا تركيبات آلي عمدتا از كربن و هيدروژن تشكيل شده اند. اما در ساختار بعضي از تركيبات، عناصري نظير اكسيژن، نيتروژن، گوگرد، هالوژنها(x) و غيره وجود دارند.

اسلاید 105: 105آزمایشگاه شیمی آلی 1براي اكسيژن، آزمايش ساده و دقيقي در دست نيست. چنانچه تركيب آلي را با سديم ذوب كنيم، N و S و X به نمكهاي سديم قابل حل در آب، تبديل مي شوند و سپس با واكنشگرهاي ويژه مورد شناسايي قرار مي گيرند.

اسلاید 106: 106آزمایشگاه شیمی آلی 1آزمايش ذوب با سديم (تكليس با سديم):در يك لوله آزمايش پيركس كاملا تميز و خشك يك تكه كوچك سديم (حدود 5 ميلي متر يا به اندازه دانه عدس) بيندازيد لوله را با گيره چوبي بگيريد و با استفاده از عينك ايمني انتهاي لوله را روي شعله چراغ گاز گرم كنيد تا بخارات سفيد از آن متصاعد شود.

اسلاید 107: 107آزمایشگاه شیمی آلی 1لوله را از شعله دور كنيد و حدود 10 ميلي گرم از تركيب آلي را، و در صورتي كه تركيب مايع است حدود 4 قطره از آن را، درون لوله آزمايش، دقيقا بر روي سديم، بريزيد و آن را به مدت دو دقيقه گرم كنيد.

اسلاید 108: 108آزمایشگاه شیمی آلی 1سپس لوله را از شعله دور كنيد و 10 ميلي گرم ديگر تركيب آلي به آن اضافه كنيد و دوباره انتهاي لوله را گرم كنيد. غالبا رنگ سرخي در ته لوله مشاهده مي شود. اكنون لوله را بگذاريد سرد شود.

اسلاید 109: 109آزمایشگاه شیمی آلی 1حدود 1.5 ميلي ليتر اتانول به آن اضافه كنيد تا بدين ترتيب سديم اضافي حذف شود. از افزايش الكل بيشتر، اجتناب كنيد. لوله آزمايش را كمي گرم كنيد و به كمك يك همزن شيشه اي محتويات آن را با 20-15 ميلي ليتر آب مقطر بشوييد و به بشر كوچكي منتقل كنيد.

اسلاید 110: 110آزمایشگاه شیمی آلی 1سپس آن را گرم كنيد تا بجوشد و محلول جوشان را صاف كنيد.محلول صاف شده شامل يونهايي از عناصر موجود در نمونه است كه هر كدام را با واكنشگر يا معرف ويژه اي تشخيص مي دهيم.

اسلاید 111: 111آزمایشگاه شیمی آلی 1فرمول واکنش سدیم با یک ترکیب آلی حاوی N, S وCl را بنویسید؟ يك ميلي ليتر از محلول اوليه را با استفاده از استيك اسيد اسيدي كنيد (pH اسيدي با كاغذ تورنسل كنترل شود).

اسلاید 112: 112آزمایشگاه شیمی آلی 1سپس چند قطره محلول سرب استات (5%) به آن افزوده و به هم بزنيد. تشكيل رسوب قهوه اي مايل به سياه مويد وجود گوگرد در تركيب است.فرمول واکنش فوق را بنویسید؟

اسلاید 113: 113آزمایشگاه شیمی آلی 1به 2 ميلي ليتر از محلول اوليه، حدود 5-3 قطره محلول سديم نيتروپروسيات تازه تهيه شده اضافه كنيد.رنگ ارغواني مايل به بنفش مويد وجود گوگرد در تركيب است. اين تركيب پايدار نيست و كمپلكس پس از مدتي تجزيه مي شود.[Fe(CN)SNO]Na2 + NaS Na4[Fe(CN)5SNO]

اسلاید 114: 114آزمایشگاه شیمی آلی 1به دو ميلي ليتر از محلول اوليه چهار قطره محلول سير شده فروآمونيوم سولفات و چهار قطره محلول پتاسيم فلوئوريد 30% بيفزاييد. مخلوط را حدود 45 ثانيه به آرامي گرم كنيد و بجوشانيد. سپس آنرا با محلول سولفوريك اسيد 30% اسيدي كنيد (pH اسيدي با كاغذ تورنسل كنترل شود).

اسلاید 115: 115آزمایشگاه شیمی آلی 1از افزايش اسيد به مقدار بيش از حد لازم اجتناب كنيد. ايجاد رسوب پتاسيم فروفري سيانيد آبي رنگ (آبي پروس)، مويد وجود نيتروژن در تركيب است. چنانچه رسوب آبي مشخص نباشد، اگر محلول آبي يا آبي مايل به سبز است، آن را صاف كنيد. اگر روي كاغذ صافي، آبي رنگ باشد، با اينكه جواب ضعيفي است ولي وجود نيتروژن مثبت تلقي مي شود.

اسلاید 116: 116آزمایشگاه شیمی آلی 1شناسایی هالوژنها:2 ميلي ليتر از محلول اوليه را با اضافه كردن تدريجي نيتريك اسيد و كنترل با كاغذ تورنسل يا ليتموس اسيدي كنيد و محلول را براي 5-3 دقيقه بجوشانيد تا عاري از هيدروژن سولفيد و هيدروژن سيانيد شود.

اسلاید 117: 117آزمایشگاه شیمی آلی 1پس از سرد شدن محلول، به آن، چند قطره محلول نقره نيترات (5%) بيفزاييد. تشكيل رسوب سنگين و لخته اي نقره هاليد مويد وجود هالوژن (كلر، برم، يد) است. كدورت جزئيت، معلول وجود عنصر هالوژن در تركيب نيست.

اسلاید 118: 118آزمایشگاه شیمی آلی 1زيرا ممكن است دليل آن وجود مقدار بسيار جزئي هالوژن، به صورت ناخالصي باشد. با توجه به رنگ رسوب مي توان نوع هالوژن را معين كرد (AgCl سفيد، AgBr زرد كمرنگ، Agl زرد).

اسلاید 119: 119آزمایشگاه شیمی آلی 1نقره هاليدها در برابر نور تغيير رنگ مي دهند و كدر مي شوند. بنابراين، تنها در موردي كه كلر، تنها هالوژن موجود باشد مي توان حضور مسلم آن را از روي رسوب سفيد رنگ شناسايي كرد. چنانچه هر يك از دو هالوژن ديگر و يا هر دوي آنها موجود باشد، تشخيص دشوار است و بايد از آزمايشهاي ديگر نيز كمك گرفت، تا شناسايي دقيق ميسر شود. بنابراين، اين آزمايش، يك روش كلي براي تشخيص هالوژنها محسوب مي شود.

اسلاید 120: آزمایشگاه شیمی آلی 1120بخش سوم سنتز و بررسی عوامل موثر در انجام برخی واکنش ها

اسلاید 121: 121آزمایشگاه شیمی آلی 1تهيه سيكلوهگزن (آب زدايي از سيكلوهگزانول): زمان: 3 ساعتمواد: سيكلوهگزانول، فسفريك اسيد 95%احتياط: فسفريك اسيد يك اسيد قوي است. از تماس آن با پوست بدن اجتناب كنيد.خطر : سيكلوهگزن قابل اشتعال است!

اسلاید 122: 122آزمایشگاه شیمی آلی 1روش آزمايش:در يك بالن ته گرد (100 ميلي ليتر)، 0.2 مول (21.2 ميلي ليتر يا 20 گرم) سيكلوهگزانول ريخته، 5 ميلي ليتر سولفوريك اسيد غليظ به آرامي به آن اضافه كنيد و كاملا مخلوط نماييد. چند دانه سنگ جوش در بالن بيندازيد و دستگاه تقطير را سوار كنيد.

اسلاید 123: 123آزمایشگاه شیمی آلی 1ظرف دريافت كننده را در حمام آب و يخ قرار دهيد. بالن را آهسته به وسيله شعله حرارت دهيد، پخش شعله بايد در حدود مخلوط واكنش باشد. دماي تقطير بايد در حدود 100درجه سانيگراد باشد و تقطير آهسته صورت گيرد. (حدود دو قطره در ثانيه)

اسلاید 124: 124آزمایشگاه شیمی آلی 1سيكلوهگزن با مقدراي آب تقطير مي شود هنگامي كه تقطير سيكلوهگزن متوقف شد، تقطير را خاتمه دهيد و شعله را خاموش كنيد. نشانه پايان تقطير سيكلوهگزن، خروج قطرات زلال و شفاف است (وقتي مايع باقي مانده در بالن به حدود 5 ميلي ليتر رسيد، تقطير را متوقف كنيد).

اسلاید 125: 125آزمایشگاه شیمی آلی 1مايع تقطير شده را در يك قيف جدا كننده بريزيد و به آن 10 ميلي ليتر محلول سديم هيدروكسيد 10% اضافه كنيد و تكان دهيد. پس از مدتي لايه آبي را جدا كنيد و لايه آلي را در يك ارلن ماير 100-50 ميلي ليتري بريزيد و به آن حدود 2-1 گرم سديم سولفات خشك (بدون آب) بيفزاييد.

اسلاید 126: 126آزمایشگاه شیمی آلی 1چند دقيقه ظرف را تكان دهيد و بعد مايع را در يك بالن تقطير كاملا خشك و تميز صاف، و اين مايع را تقطير كنيد. سيكلوهگزن خالص در دماي 83-80 مي جوشد. ظرف درياف كننده را كه قبلا وزن آن را تعيين كرده ايد، براي جمع آوري آن آماده كنيد.

اسلاید 127: 127آزمایشگاه شیمی آلی 1پس از پايان تقطير، محصول را توزين و در ظرف دربسته و تميز، براي واكنشهاي بعدي، نگه داريد با توجه به نكات زير گزارش كار خود را تنظيم كنيد و تحويل دهيد.

اسلاید 128: 128آزمایشگاه شیمی آلی 1بازده نظری واکنش را محاسبه کنید.بازده عملی واکنش را محاسبه کنید.مکانیزم واکنش را بنویسید.

اسلاید 129: 129آزمایشگاه شیمی آلی 1آیا در این واکنش امکان تشکیل محصول یا محصولات دیگری وجود دارد.چنانچه ضمن انجام این سنتز با مورد یا موارد دشوار و سئوال برانگیز برخورد کردید آنها را ذکر کنید.

اسلاید 130: 130آزمایشگاه شیمی آلی 1خودآزمایی 1استخراج با سدیم هیدروکسید10% در طول این سنتز به چه منظوری انجام می شود. چنانچه واکنشی صورت می گیرد آن را بنویسید.

اسلاید 131: 131آزمایشگاه شیمی آلی 1خودآزمایی 2چنانچه از 4-متیل 2-پنتانول آب زدایی می کنید محصول یامحصولات واکنش را بنویسید. اگر چند محصول به دست آید دلیل تشکیل چند محصول را ذکر کنید.خودآزمایی 3آیا برای تشکیل 1- بوتن از 1- بوتانول مکانیسمE1 ممکن است.

اسلاید 132: 132آزمایشگاه شیمی آلی 1تهيه 1 و 2 دي برموسيكلوهگزان:زمان: 45 دقيقهمواد: سیکلو هگزن٬ محلول برم در تتراکلرید کربن ٬ سیکلو هگزان ٬ بنزن یا تولوئن

اسلاید 133: 133آزمایشگاه شیمی آلی 1روش آزمایش:به 2 میلی لیتر از محلول 2% برم در کربن تتراکلرید 3 قطره سیکلوهگزن تقطیر شده اضافه کنید.زایل شدن سریع رنگ برم معلول انجام واکنش بین برم وپیوند دو گانه است.

اسلاید 134: 134آزمایشگاه شیمی آلی 1این واکنش را با سیکلوهگزان تکرار کنید و نتیجه مشاهدات را بنویسید.این واکنش را با سیکلوهگزانول انجام دهید و نتیجه مشاهدات را بنویسید.این واکنش را با بنزن و تولوئن انجام دهید و نتیجه مشاهدات را بنویسید.

اسلاید 135: 135آزمایشگاه شیمی آلی 1اکسایش سیکلو هگزن:زمان: 2.5 ساعتمواد: سیکلو هگزن٬ سولفوریک اسید٬ سدیم دی کروماتاحتیاط: سولفوریک اسید يك اسيد قوي است. از تماس آن با پوست بدن اجتناب كنيد.خطر : سيكلوهگزن قابل اشتعال است!

اسلاید 136: 136آزمایشگاه شیمی آلی 1روش تهیه:15 میلی لیتر آب را در یک ارلن مایر 250 میلی لیتری بریزید.سپس 15 میلی لیتر سولفوریک اسید غلیظ به آن اضافه کنید. مخلوط را در حمام یخ قرار دهید تا سرد شود.

اسلاید 137: 137آزمایشگاه شیمی آلی 1وقتی دمای آن به حدود دمای اتاق رسید ٬ 5 میلی لیتر سیکلو هگزن را به مخلوط بیفزایید. و به شدت آن را تکان دهید. دمای مخلوط واکنش باید حدود 35 باشد.اکنون محلول سدیم دی کرومات( 4 گرم در 6 میلی لیتر آب) را به آرامی و قطره قطره به محتوی ارلن مایر اضافه کنید.

اسلاید 138: 138آزمایشگاه شیمی آلی 1مرتب ارلن مایر را تکان دهید.در تمام مدت افزودن سدیم دی کرومات دمای مخلوط واکنش را حدود 40-50 درجه باشد.مخلوط واکنش را به مدت 5-10 دقیقه گرم کنید. تا دما به حدود 80-90 برسد.

اسلاید 139: 139آزمایشگاه شیمی آلی 1پس از خاتمه گرم کردن واکنش انجام می شود و رنگ محلول از نارنجی به سبز تیره تغییر می کند.مخلوط را ده دقیقه در حمام یخ و نمک سرد کنید و در طول این مدت گاهی آن را خوب تکان دهید و مخلوط کنید.اسید آلی راسب شده را روی قیف بئخنر صاف کنید.

اسلاید 140: 140آزمایشگاه شیمی آلی 1آدپیک اسید ناخالص را در کمترین مقدار آب متبلور کنید.با 5 میلی لیتر آب تبلور را شروع کنید. و در مرحله جوشاندن هر بار 0.5 میلی لیتر آب اضافه کنید تا تمام اسید حل شود.

اسلاید 141: 141آزمایشگاه شیمی آلی 1محلول را در ظرف یخ قرار دهید تا شروع به رسوب کردن بکند. بلور ها را با استفاده از قیف بوخنر صاف کرده و خشک کنید.

اسلاید 142: 142آزمایشگاه شیمی آلی 1بازده نظری و عملی واکنش را محاسبه کنید.نقطه ذوب محصول را تعیین کنید.مکانیزم واکنش را بنویسید.واکنش اکسایش 2- هگزن را بنویسید.

اسلاید 143: 143آزمایشگاه شیمی آلی 1تهیه استانیلید ا استفاده از استیک اسید یخی: 5 میلی لیتر آنیلین را به وسیله استوانه مندرج بردارید و در یک بالن ته گرد250 میلی لیتری کاملا خشک و تمیز بریزید.سپس 20 میلی لیتر استیک اسید یخی داخل بالن بریزید.

اسلاید 144: 144آزمایشگاه شیمی آلی 1حدود یک گرم پودر روی به مخلوط اضافه کنید و با قرار دادن یک مبرد عمودی برای نیم ساعت بازروانی کنید.سپس محلول داغ را آهسته در بشری محتوی 220 میلی لیتر آب سرد بریزید.

اسلاید 145: 145آزمایشگاه شیمی آلی 1مخلوط را به طور مداوم هم بزنید.پس از 5-10 دقیقه رسوب را روی قیف بوخنر صاف کنید.با کمی آب سرد رسوب را بشوئید. مقدار کمی از رسوب را برای تعیین نقطه ذوب روی یک شیشه ساعت بریزید.

اسلاید 146: 146آزمایشگاه شیمی آلی 1شکل یک دستگاه بازروانی

اسلاید 147: 147آزمایشگاه شیمی آلی 1تهیه پاراتولوئن سولفونات:زمان: 2 ساعتمواد: تولوئن٬ سولفوریک اسید غلیظ ٬ سدیم کلریداحتیاط: تولوئن یک ترکیب آروماتیکی است که باید از تماس آن با پوست بدن و استنشاق آن به مدت طولانی اجتناب کرد.

اسلاید 148: 148آزمایشگاه شیمی آلی 1روش آزمایش:در یک فلاسک ته گرد(100 میلی لیتری) 5.5 میلی لیتر تولوئن و حدود 5 میلی لیتر سولفوریک اسید غلیظ بریزید و چند سنگ جوش در آن بیندازید. و باز روانی کنید.

اسلاید 149: 149آزمایشگاه شیمی آلی 1پس از آنکه محلول زلال شد گرما را قطع کنید و صبر کنید که مخلوط به دمای عادی برسد.مخلوط را آهسته درون بشر محتوی 50 میلی لیتر آب بریزید.

اسلاید 150: 150آزمایشگاه شیمی آلی 1بعد 12.5 گرم سدیم کلرید سائیده نرم به مخلوط بیفزائید.برای انحلال نمک محلول را روی حمام بخار آب گرم کنید.اگر مقداری از نمک رسوب کرده باشد محلوول را صاف کنید.

اسلاید 151: 151آزمایشگاه شیمی آلی 1محلول صاف شده را بگذارید سرد شود.رسوب تشکیل شده را با استفاده از قیف بوخنر صاف کنید.نقطه ذوب آنرا تعیین کنید.

اسلاید 152: پایان