جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی

جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی

اسلاید 1: جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی1جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی

اسلاید 2: 2جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیانحلال پذیریفرايند انحلال و انحلال پذيري :چنانچه مولكولها يا يونهاي تركيب حل شونده بين مولكولهاي حلال پخش شود، فرايند انحلال صورت پذيرفته است.

اسلاید 3: 3جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبه عبارت ديگر اگر نيروهاي بين ذرات حلال و نيروهاي بين ذرات ماده حل شونده از نظر مقدار تقريبا برابر باشد، از اختلاط حلال و حل شونده به هر نسبتي به يكديگر مخلوط همگن حاصل مي شود.موادي را كه به هر نسبتي در يكديگر حل مي شوند، قابل امتزاج مي گويند. مثل آب و الكل

اسلاید 4: 4جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیو موادي كه به مقدار جزيي در يكديگر حل مي شوند غير قابل امتزاج مي نامند. مثل آب و نفت و آب و كربن تتراكلريددور شدن يونها در محلولها به دليل بالا بودن ثابت دي الكتريك حلال (آب) است.

اسلاید 5: 5جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبنابراين در آب با ثابت دي الكتريك حدود (80) سديم كلريد به سهولت حل مي شود، اما سديم كلريد در اتر با ثابت دي الكتريك 4/4 و يا هگزان با ثابت دي الكتريك 9/1 انحلال پذير نيست.

اسلاید 6: 6جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاثرات الكترونيثابتهاي تفكيك اغلب اسيدهاي آلي در حدود 10-10 است بنابراين، با بازهاي قوي نظير هيدروكسيد (در محلول 5%) تركيب مي شوند و نمك مي دهند.R-COOH + NaOH R-COONa + H2O

اسلاید 7: 7جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیوجود استخلافهاي الكترون كشنده قدرت اسيدي را افزايش مي دهد. براي مثال، قدرت اسيدي تري فلورواستيك اسيد (ka=0.59) از استيك اسيد (ka=1.8*10-4)، 3000 بار بيشتر است.

اسلاید 8: 8جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاز آنجا كه تفكيك شدن كربوكسيليك اسيدها فرايند تعادلي است، هر عاملي كه سبب پايداري آنيون كربوكسيلات نسبت به كربوكسيليك اسيد گردد، بايد تعادل را بسمت تفكيك بيشتر سوق دهد كه نتيجه آن افزايش قدرت اسيدي است و برعكس آن هم صدق مي كند.

اسلاید 9: 9جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبنابراین استخلاف های دارای الکترونگاتیوی زیاد نظیر هالوژنها از طریق الکترون کشندگی القایی کربوکسیلات را پایدار می کند.اثرات القایی به شدت فاصله بستگی دارد یعنی هر چه استخلاف از کربوکسیل دور تر باشد اثر القایی آن کمتر است. و بر قدرت اسیدی اثر کمتری دارد.

اسلاید 10: 10جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیدر مورد اسیدهای آروماتیک نیز گروههای الکترون کشنده از طریق تثبیت کردن بار آنیون کربوکسیلات قدرت اسیدی را افزایش می دهند.گروههای الکترون دهنده سبب کاهش قدرت اسیدی می شوند.

اسلاید 11: 11جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیدر بررسي حلاليت در آب به تركيبي «محلول» گفته مي شود كه 3 گرم آن در 100 ميلي ليتر حل شود كه در مقياس كوچكتر روي نمونه مجهول در آزمايشگاه براي نمونه هاي مايع 0.2 ميلي ليتر در 3 ميلي ليتر حلال و براي نمونه هاي جامد 0.1 گرم در 3 ميلي ليتر حلال مي باشد.

اسلاید 12: 12جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبايد محتوي لوله بشدت تكان داده شود و مخلوط در دماي اطاق باشد. با اين شرايط چنانچه تركيب كاملا حل شد، «محلول» در حلال مورد استفاده تلقي مي گردد، در غير اينصورت «نامحلول» است.

اسلاید 13: 13جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیتركيبات اسيدي کاغذ تورنسل را قرمز می کنند.تركيبات اسيدي را از انحلال در سديم هيدروكسيد 5% شناسايي مي كنيم. انحلال اسيدهاي قوي و ضعيف را براي شناسايي قطعي در حلال بازي ضعيف سديم بي كربنات 5% نيز مورد بررسي قرار مي دهيم.

اسلاید 14: 14جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیتركيبات بازی کاغذ تورنسل را آبی می کنند.تركيبات بازي را از انحلال آنها در محلول هيدروكلريك اسيد 5% تشخيص مي دهيم.

اسلاید 15: 15جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیحلاليت در آب:تركيباتي كه چهار كربن يا كمتر دارند، و داراي اكسيژن، نيتروژن يا گوگرد هستند، غالبا در آب محلول مي باشند.تركيباتي كه داراي اين عناصر هستند و پنج يا شش كربن دارند، غالبا در آب نامحلول اند يا انحلال پذيري آنها اندك است.

اسلاید 16: 16جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیانحلال در آب يك تركيب شاخه دار در مقايسه، تركيب بدون انشعاب بيشتر است. چون شاخه دار شدن زنجير الكيل (زنجيرهاي جانبي) در يك تركيب سبب كاهش نيروهاي بين ملكولي ملكولها مي گردد. و تركيب آسانتر از يكديگر جدا مي شوند. بنابراين، -t بوتيل الكل از –n بوتيل الكل بيشتر در آب محلول است.

اسلاید 17: 17جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیوقتي نسبت اتمهاي اكسيژن، نيتروژن يا گوگرد به اتمهاي كربن در يك تركيب افزايش مي يابد، غالبا انحلال آنها در آب نيز بيشتر مي شود كه به دليل افزايش تعداد گروههاي عاملي قطبي مي باشد. از اينرو انحلال 1، 5- پنتان ديول از 1- پنتانول در آب بيشتر است.

اسلاید 18: 18جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاما با افزايش زنجير الكيل (يعني تعداد كربن بيش از چهار) اثر گروه عاملي قطبي كاهش مي يابد و حلاليت كم مي شود.

اسلاید 19: 19جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیحلاليت در كلريدريك اسيد(HCl5%):احتمال وجود آمين را بايد فورا از بررسي حلاليت آن در اسيد رقيق ( HCl5%)نتيجه گيري كرد. که نمک هیدرید کلرید تشکیل می شود که در آب محلول است.R-NH2 + HCl R-NH3+Cl-

اسلاید 20: 20جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاستخلاف يك حلقه آروماتيك (Ar) بر روي زنجير الكيل قدرت بازي آمين را تا حدودي كم مي كند، اما با اين وجود آمين پروتون دار مي شود و معمولا در اسيد رقيق محلول است.

اسلاید 21: 21جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاستخلاف نيتروژن آميني با دو يا سه حلقه آروماتيكي قدرت بازي را به مقدار بيشتري كاهش مي دهد. دي يا تري آريل آمينها در HCl رقيق حل نمي شوند. بنابراين، Ar2NH و Ar3N در اسيد رقيق نامحلول هستند.

اسلاید 22: 22جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیحلاليت در NaHCO35% و NaOH5%تركيباتي كه در سديم بي كربنات (باز ضعيف) حل مي شوند، در زمره اسيدهاي قوي هستند. تركيباتی كه در سديم هيدروكسيد (باز قوي) حل مي شوند در زمره اسيدهاي قوي يا ضعيف مي باشند.

اسلاید 23: 23جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبنابراين، براي تميز دادن اسيدهاي ضعيف و قوي از يكديگر بايد انحلال آنها در (NaOH) به عنوان باز قوي و (NaHCO3)به عنوان باز ضعيف تعيين كنيم.

اسلاید 24: 24جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیكربوكسيليك اسيدها معمولا در هر دو حلال بازی محلول هستند.انحلال در باز به دليل تشكيل نمك سديم كه در محيط آبي محلول هستند می باشد.

اسلاید 25: 25جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاما، نمك تركيباتي كه وزن ملكولي آنها بالاست محلول نيستند و رسوب مي كنند. نمك كربوكسيليك اسيدهايي كه داراي زنجير بلند هستند نظير ميريستيك (C14)، پالميتيك (C16) و استئاريك (C18) نيز در زمره اين تركيبات مي باشند و صابون تشكيل مي شود.

اسلاید 26: 26جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیحلاليت در سولفوريك اسيد غليظ:تركيبات زيادي در سولفوريك اسيد سرد و غليظ محلول مي باشند. مانند الكلها، كتونها، آلدهيدها و استرها و... تركيبات ديگري نظير الكنها، الكينها، اترها، نيتروآروماتيكها و آميدها نيز از آن جمله هستند.

اسلاید 27: 27جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیتركيباتي كه در سولفوريك اسيد غليظ محلول هستند، اما در اسيد رقيق حل نمي شوند، بازهاي بسيار ضعيفي هستند. تقريبا تمام تركيباتي كه داراي نيتروژن، اكسيژن، گوگرد هستند در سولفوريك اسيد پروتون دار مي شوند و يونهاي توليد شده آنها هم محلول هستند.

اسلاید 28: 28جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبه تركيباتي كه در سولفوريك اسيد غليظ يا حلالهاي ديگر حل نمي شوند بي اثر گفته مي شود. الكانها، تركيبات آروماتيك ساده و الكيل هاليدها در سولفوريك اسيد حل نمي شوند. تركيبات بي اثر:

اسلاید 29: 29جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیهگزان، بنزن، كلروبنزن، كلروهگزان و تولوئن مثالهايي از اين نوع تركيبات هستند.

اسلاید 30: 30جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیالكلها، آلدهيدها، متيل كتونها، كتونهاي حلقوي و استرهايي كه كمتر از 9 كربن دارند در فسفريك اسيد 85% حل مي شوند.انحلال پذيري در فسفريك اسيد (غليظ):

اسلاید 31: 31جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیپديده هايي از قبيل ايجاد گرما و تغيير رنگ كه در فرايند انحلال پذيري در اسيد سولفوريك سرد و غليظ قابل رويت است در مورد فسفريك اسيد ديده نمي شود و از اين لحاظ حلال مناسبي مي باشد.

اسلاید 32: 32جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیانحلال پذيري در اتر: در بين اجسامي كه يونيزه نمي شوند آنهايي كه داراي يك گروه عامل هستند در اتر حل مي شوند و موادي كه بيش از يك گروه عاملي دارند در اتر كمتر حل مي شوند، و انحلال پذيري آنها در آب افزايش مي يابد.

اسلاید 33: 33جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاصولا اتر یک حلال غیر قطبی است و خصوصیات فیزیکی آن به هیدروکربنها نزدیک است.هر تغییری در که سبب افزایش قطبی بودن در ملکول گردد انحلال پذیری آنرا در اتر کم می کند.

اسلاید 34: 34جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیروش كار:3 ميلي ليتر از حلال را در يك لوله آزمايش كوچك ريخته و 0.2 ميلي ليتر از نمونه مايع (يا 0.1 گرم از نمونه جامد) را به آن اضافه مي كنيم.

اسلاید 35: 35جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیسپس با زدن ضربه بوسيله انگشتها آنرا مخلوط مي كنيم و پس از مدتي چنانچه از نمونه مايع يا جامد اثري ديده نشود انحلال صورت گرفته است.

اسلاید 36: جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی36شناسايي هاليد ها

اسلاید 37: 37جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیآزمايش با يل اشتاين:حضور هالوژن را مي توان به سهولت از طريق آزمايش بايل اشتاين شناسايي كرد.

اسلاید 38: 38جداسازی و شناسایی ترکیبات آلینتيجه مثبت آزمايش بايل اشتاين به دليل انجام واكنش بين مس اكسيد و هاليد آلي است كه مس هاليد تشكيل مي شود و فرار است. مس هاليد شعله را به رنگ آبي مايل به سبز در مي آورد.

اسلاید 39: 39جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیروش کار:انتهاي يك سيم مسي را به صورت دايره كوچكي درآوريد و قسمت دايره يي شكل سيم را روي شعله چراغ بنسن حرارت دهيد. سپس بگذاريد در دماي آزمايشگاه سرد شود.

اسلاید 40: 40جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبعد آنرا در نمونه مجهول وارد كنيد (تا حلقه به مجهول آغشته شود) و دوباره روي شعله حرارت دهيد. ابتدا خود جسم مي سوزد و بعد از سوختن چنانچه در شعله رنگ سبز ايجاد شد دليل بر وجود هالوژن است.

اسلاید 41: 41جداسازی و شناسایی ترکیبات آلینقره نيترات (الكلي): به دليل تشكيل رسوب سفيد يا غير سفيد نقره هاليد مي باشد كه در اثر واكنش بين نقره نيترات و هاليد كاملا فعال است. RX + AgNO3 AgX + R+NO3-بنزيل، آليل و ترشري هاليدها (هاليد نوع سوم) فورا با نقره نيترات واكنش مي دهند.

اسلاید 42: 42جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیهاليدهاي نوع اول و نوع دوم در دماي اطاق واكنش پذيري ندارند، اما در اثر گرما به آساني واكنش مي دهند آريل و وينيل هاليدها حتي با حرارت دادن واكنش نمي دهند.

اسلاید 43: 43جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیفعالتر بودن هاليدهاي نوع سوم از هاليدهاي نوع دوم و نوع دوم از نوع اول و متيل هاليدها هم به دليل اثر القايي الكترون دهنده گروههاي الكيل در يون كربونيوم تشكيل شده هر يك از هاليدهاي مذكور مي باشند.

اسلاید 44: 44جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیروش کار:يك قطره از مجهول در صورتي است كه مايع است و يا 5 قطره از محلول غليظ اتانولي مجهول اگر به حالت جامد است در لوله آزمايش بريزيد و به آن 2 ميلي ليتر محلول نيترات نقره اتانولي (2%) اضافه نماييد. چنانچه واكنشي مشاهده نشد، براي پنج دقيقه در دماي معمولي آزمايشگاه قرار دهيد.

اسلاید 45: 45جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیچنانچه تغييري ايجاد نشد محلول را به وسيله حمام بخار حرارت دهيد. اگر رسوب تشكيل شد، به مخلوط 2 قطره نيتريك اسيد 5% اضافه نماييد و مخلوط كنيد و دقت نماييد كه رسوب حل مي شود يا خير؟

اسلاید 46: 46جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیآزمايش سديم يديد در استون:فعاليت الكيل هاليدها در واكنشهاي استخلافي هسته دوستي به دو عامل مهم بستگي دارد: شرايط واكنش و ساختمان سوبسترا.

اسلاید 47: 47جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیالكيل بروميدهاي نوع اول با سديم يديد در دماي معمولي در حدود 5-3 دقيقه واكنش مي دهند. اما الكيل كلريدهاي نوع اول و نوع دوم براي شروع واكنش بايد دمايي حدود 50 درجه داشته باشند. لذا اين واكنش براي تشخيص الكيل هاليدهاي نوع اول، دوم و سوم سودمند است و مكمل آزمايش نقره نيترات الكلي است.

اسلاید 48: 48جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیروش کار:در يك لوله آزمايش تميز و خشك 0.2 ميلي ليتر از مجهول بريزيد و سپس 2 ميلي ليتر از سديم يديد 15% در استون به آن اضافه كنيد.

اسلاید 49: 49جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیچنانچه بعد از 5-3 دقيقه رسوب تشکیل نشد لوله آزمایش را در حمام حدود 50 درجه قرار می دهیم. بعد از 6 دقيقه لوله را در دمای اتاق قرار می دهیم تا رسوب تشکیل شود.

اسلاید 50: 50جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی آزمایش فروهيدروكسيد:1.5 ميلي ليتر از محلول تازه تهيه شده فروآمونيوم سولفات (5%) را در يك لوله آزمايش كوچك بريزيد و حدود 10 ميلي گرم از مجهول را هم به آن اضافه نماييد.

اسلاید 51: 51جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیمحلول را خوب مخلوط نماييد و سپس ابتدا يك قطره سولفوريك اسيد (N3) و بعد يك ميلي ليتر پتاسيم هيدروكسيد متانولي (N2) اضافه نماييد. در لوله را به بنديد و به شدت آنرا تكان دهيد. چنانچه معمولا پس از يك دقيقه، رسوب قرمز مايل به قهوه يي تشكيل شود دليل بر مثبت بودن نتيجه آزمايش تلقي مي شود.

اسلاید 52: جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی52آزمايشهاي طبقه بندي و تهیه مشتق

اسلاید 53: 53جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیواكنش برم در كربن تتراكلريد:چنانچه افزایش برم (مايع قرمز مايل به قهوه اي) به پيوند دو گانه يا سه گانه در صورت امكان با بي رنگ شدن آن همراه باشد به دليل تشكيل محصول بي رنگ دي بروميد است و نتيجه واكنش مثبت است.

اسلاید 54: 54جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی

اسلاید 55: 55جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاما پيوندهاي دوگانه اي كه داراي استخلاف يا استخلافهاي الكترون كشنده هستند، غالبا در اين واكنش فعال نيستند و يا خيلي آهسته واكنش مي دهند.G C=C + Br2بدون واکنش

اسلاید 56: 56جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبراي مثال، فوماريك اسيد تركيبي است كه با برم واكنش نمي دهد، زيرا داراي دو گروه الكترون كشنده قوي است.

اسلاید 57: 57جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیتركيبات آروماتيك با برم در كربن تتراكلريد واكنش نمي دهند، زيرا آنها واكنش افزايشي ندارند بلكه واكنش استخلافي دارند.

اسلاید 58: 58جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیو فقط تركيبات آروماتيك استخلاف شده يي كه استخلاف آنها از گروههاي فعال كننده است نظير(OH, OR, NH2) نسبت به اين واكنش فعال هستند.

اسلاید 59: 59جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیروش کار:به 50 ميلي گرم از تركيب جامد مجهول يا دو قطره از مجهول مايع در يك ميلي ليتر كربن تتراكلريد (يا دي اكسان)، قطره قطره محلول برم در كربن تتراكلريد 2% (بصورت حجمي) اضافه كنيد و مرتب مخلوط را تكان دهيد.

اسلاید 60: 60جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاضافه كردن برم را تا وقتي ادامه دهيد كه رنگ برم باقي بماند. در صورت اضافه كردن بيش از 5 قطره برم در يك دقيقه معمولا ديگر رنگ برم زايل نمي شود و نتيجه آزمايش مثبت تلقي مي شود.

اسلاید 61: 61جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیمحلول قرمز رنگ برممحلول پس از افزایش الکن بی رنگ می شود

اسلاید 62: 62جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیواكنش پتاسيم پرمنگنات(آزمايش باير): اين واكنش براي پيوند دوگانه و سه گانه انجام پذير است اما در مورد حلقه هاي آروماتيك واكنش بدون نتيجه است.

اسلاید 63: 63جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیمثبت بودن واكنش از تبديل يون بنفش MnO4 به رسوب قهوه اي MnO2 مشخص مي گردد كه در اثر اكسايش تركيب اشباع نشده صورت مي پذيرد.

اسلاید 64: 64جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیروش کار:25 ميلي گرم از مجهول جامد يا دو قطره از مجهول مايع را در 2 ميلي ليتر آب يا اتانول 95% (از دي اكسان هم مي توان استفاده كرد) حل مي كنيم.

اسلاید 65: 65جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیسپس آهسته و قطره قطره محلول 1% پتاسيم پرمنگنات(وزن/حجم) را به آن اضافه مي كنيم و هر بار مخلوط را تكان مي دهيم. چنانچه رنگ بنفش زايل شود و رسوب قهوه يي منگنز دي اكسيد تشكيل شود نتيجه آزمايش مثبت است.

اسلاید 66: 66جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیMnO2

اسلاید 67: جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی67آلدهيدها و كتونها

اسلاید 68: 68جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیترکیباتی که دارای گروه عاملی کربونیل C=Oهستند اگر کربونیل با اتمهای هیدروژن و الکیل وصل باشد آلدئید به وجود می آید.اگر کربونیل به دو گروه الکیل وصل باشد کتون به وجود می آید.

اسلاید 69: 69جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیغالب آلدهيدها و كتونها در واكنش با 2، 4- دي نيتروفنيل هيدرازين رسوب نارنجي مايل به قرمز تشكيل مي دهند.

اسلاید 70: 70جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی2، 4- دي نيتروفنيل هيدرازين:بيشتر آلدهيدها و كتونها با اين واكنشگر رسوب مي دهند، اما معمولا استرها با آن واكنشي ندارند. بنابراين شناسايي استر با استفاده از اين روش حذف مي شود.

اسلاید 71: 71جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبعضي از الكلهاي آليلي و بنزيلي با اين واكنشگر واكنش مي دهند زيرا اين واكنشگر سبب اكسايش آنها مي شود و آنها را به آلدهيد يا كتون تبديل مي نمايد كه فورا با واكشنگر واكنش مي دهند و هيدرازون مربوطه را توليد مي كنند.

اسلاید 72: 72جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیواکنش کلی:

اسلاید 73: 73جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیتهيه واكنشگر:3 گرم (2 و 4- دي نيتروفنيل هيدرازين) در 15 ميلي ليتر سولفوريك اسيد غليظ بريزيد. در يك بشر 20 ميلي ليتر آب و 70 ميلي ليتر اتانول 95% بریزید.

اسلاید 74: 74جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیدر حاليكه آنرا به شدت بهم زنيد آهسته محلول 2 و 4- دي نيتروفنيل هيدرازين را به مخلوط آبي اتانول اضافه نماييد. بعد از مخلوط كردن محلول را روي کاغذ صافي چين دار صاف كنيد. محلول صاف شده، معرف آماده براي واكنش است.

اسلاید 75: 75جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیروش کار:يك قطره از مايع مجهول را در يك لوله آزمايش كوچك بريزيد و يك ميلي ليتر واكنشگر 2 و 4- دي نيتروفنيل هيدرازين به آن اضافه كنيد.

اسلاید 76: 76جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیچنانچه مجهول جامد است حدود 10 ميلي گرم از آنرا در حداقل مقدار اتانول (95%) يا دي اكسان حل كنيد سپس واكنشگر را به آن بيافزاييد، لوله هآزمايش محتوي مخلوط را به شدت تكان دهيد. غالب آلدهيدها و كتونها فورا رسوبي به رنگ زرد تا قرمز توليد مي كنند.

اسلاید 77: 77جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیكروميك اسيد: واكنش با كروميك اسيد مويد اين واقعيت است كه آلدهيدها را مي توان در اثر اكسايش با كروميك اسيد به سهولت به كربوكسيليك اسيد مربوطه تبديل نمود. رسوب سبز رنگ كروموسولفات است.

اسلاید 78: 78جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیالكلهاي نوع اول و نوع دوم نيز با اين واكنشگر اكسيده مي شوند. به همين دليل ، اين آزمايش در صورتي براي شناسايي آلدهيد سودمند است كه شناسايي گروه كربونيل آن به وسيله واكنشگر 2، 4- دي نيتروفنيل هيدرازين تاييد شده باشد. زيرا الكلها با اين واكنشگر واكنش نمي دهند.

اسلاید 79: 79جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیروش کار:يك قطره يا حدود 10 ميلي گرم(اگر مجهول جامد است) از نمونه را در يك ميلي ليتراستون (خالص براي واكنش) حل نماييد.

اسلاید 80: 80جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیچند قطره از واكنشگر كروميك اسيد اضافه كنيد، بدين ترتيب كه يك قطره اضافه كنيد و بهم بزنيد سپس قطره بعدي را اضافه كنيد. چنانچه رسوب سبز رنگ تشكيل شود و رنگ نارنجي معرف از بين برود دليل بر مثبت بودن نتيجه آزمايش است.

اسلاید 81: 81جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیآزمايش تولنس:بيشتر آلدهيدها با محلول نقره نيترات آمونياكي واكنش مي دهند و فلز نقره رسوب مي كند. (آئينه نقره يي) آلدهيد در اثر اكسايش به كربوكسيليك اسيد تبديل مي شود.

اسلاید 82: 82جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیتهیه واکنشگر:محلول A از حل کردن 3 گرم نقره نیترات در 30 میلی لیتر آب قابل تهیه است.محلول B محلول سدیم هیدروکسید 10% است.

اسلاید 83: 83جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیروش کار:یک میلی لیتر از محلول A را با یک میلی لیتر از محلول B مخلوط نمائید. رسوب نقره اکسید تشکیل می شود و سپس قطره قطره محلول آمونیاک را به مخلوط اضافه کنید تا رسوب اکسید نقره حل شود.

اسلاید 84: 84جداسازی و شناسایی ترکیبات آلییک قطره از آلدئید مایع یا 10 میلی گرم اگر آلدئید جامد است. در حداقل مقدار دی اکسان حل نمائید.این محلول را به 2 یا 3 میلی لیتر از واکنشگر که در لوله آزمایش کوچکی قرار دارد اضافه کنید.

اسلاید 85: 85جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیمحلول را خوب مخلوط کنید.اگر رسوب نقره روی دیواره لوله تشکیل شد جواب آزمایش مثبت است.در بعضی مواقع باید برای تشکیل رسوب نقره لازم است لوله آزمایش را در حمام آب گرم قرار داد.

اسلاید 86: 86جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی

اسلاید 87: 87جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیآزمايش يدوفرم:تركيبات معيني قادرند در اثر واكنش با محلول قليايي يد، رسوب يدوفرم تشكيل دهند. متيل كتونها متداولترين اين تركيبات هستند كه اين آزمايش براي آنها مثبت است.

اسلاید 88: 88جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیشناسايي اين تركيبات عمدتا از طريق خصوصيات انحلال پذيري آنها صورت مي پذيرد كه در محلول رقيق سديم هيدروكسيد و محلول سديم بي كربنات انحلال پذيري دارند.استالدئید و الکل هایی که گروه هیدروکسیل روی کربن دوم زنجیر هستند به این ازمایش پاسخ مثبت می دهند.

اسلاید 89: 89جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیروش کار:4 قطره از مجهول مايع يا 0.1 گرم از مجهول جامد با 3 ميلي ليتر آب را در يك لوله آزمايش بزرگ (mm15*8/1) حل نماييد. چنانچه مجهول در آب حل نمي شود براي انحلال مجهول از 3 ميلي ليتر دي اكسان به جاي آب استفاده نماييد.

اسلاید 90: 90جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیيك ميلي ليتر محلول سديم هيدروكسيد 10% به آن مخلوط اضافه كنيد. سپس قطره قطره محلول يد – پتاسيم يد يد در حاليكه بهم مي زنيد به مخلوط اضافه نماييد. و بهم بزنيد.

اسلاید 91: 91جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیافزايش يد را تا وقتي كه رنگ قهوه يي محلول باقي بماند ادامه دهيد. رنگ يد اضافي را با اضافه كردن سود بصورت قطره قطره بهمراه تكان دادن از بين ببريد.

اسلاید 92: 92جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیلوله را از آب پر كنيد و بگذاريد 15 دقيقه بماند. اگر تركيب متيل كتون باشد يا در اثر شرايط اكسيد كنندگي، ملكول به متيل كتون تبديل شده باشد، رسوب زرد يدوفرم تشكيل مي شود.

اسلاید 93: 93جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیتهیه سمی کاربازون:0.5 میلی لیتر از محلول 2 مولار سمی کاربازید هیدروکلرید را در یک لوله آزمایش کوچک بریزید.

اسلاید 94: 94جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیحدود یک میلی مول از ترکیب مجهول را به آن اضافه نمائید. اگر مجهول در محلول حل نشود و یا کدر باشد برای حل شدن جامد قطره قطره متانول اضافه نمائید.با استفاده از پیپت 10 قطره پیریدین اضافه کنید. و مخلوط را روی حمام بخار به مدت 5 دقیقه گرم کنید. در پایان رسوب را روی بوخنر صاف نمائید.

اسلاید 95: 95جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیتهیه سمی کاربازون (به روش دیگر):یک گرم سمی کاربازید هیدروکلرید و 1.5 گرم سدیم استات را در 5 میلی لیتر آب حل نمائید. حدود یک گرم از ترکیب مجهول را در 10 میلی لیتر اتانول حل کنید.

اسلاید 96: 96جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیسپس دو محلول را در ارلن مایر بریزید. و مخلوط کنید. مخلوط را روی حمام بخار به مدت 5 دقیقه گرم کنید. بعد از حرارت ارلن را در حمام یخ قرار دهید. و در پایان رسوب تشکیل شده را روی بوخنر صاف نمائید.

اسلاید 97: 97جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی2و4 دی نیترو فنیل هیدرازین:10 میلی لیتر محلول 2و4 دی نیترو فنیل هیدرازین را در یک لوله آزمایش بریزید و حدود یک میلی مول از ترکیب مجهول را به آن اضافه نمائید.

اسلاید 98: 98جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاگر مجهول بصورت جامد است باید ابتدا در حداقل اتانول یا دی اکسان حل شود.چنانچه تبلور فورا صورت نگرفت آن را یک دقیقه گرم کنید.رسوب را روی قیف بوخنر صاف نمائید.

اسلاید 99: جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی99كربوكسيليك اسيدها

اسلاید 100: 100جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیشناسايي اين تركيبات عمدتا از طريق خصوصيات انحلال پذيري آنها صورت مي پذيرد كه در محلول رقيق سديم هيدروكسيد و محلول سديم بي كربنات انحلال پذيري دارند.

اسلاید 101: 101جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیpH محلول آبي:چنانچه تركيب در آب محلول باشد، به آساني pH آنرا با استفاده از كاغذ pH بررسي نماييد. pH كربوكسيليك اسيدها كم است.

اسلاید 102: 102جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیسديم بي كربنات:اگر تركيب در محلول سديم بي كربنات 10% حل شود، چنانچه اسيد باشد تشكيل حبابهاي گاز كربن دي اكسيد (CO2) مي دهد كه قابل رويت است.

اسلاید 103: 103جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیRCOOH+ NaHCO3 RCOONa + H2CO3H2CO3 CO2 + H2Oناپایدار

اسلاید 104: 104جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیروش کار:مقدار کمی از ترکیب را در محلول سدیم بی کربنات 10% حل کنید.اگر ترکیب اسید باشد تشکیل حباب ها کربن دی اکسید مشاهده می شود.

اسلاید 105: 105جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاگر اسید حل نشد 0.2 گرم اسید را در 50 میلی لیتر آب یا محلول آبی اتانول حل نمائید.

اسلاید 106: 106جداسازی و شناسایی ترکیبات آلینقره نيترات:كربوكسيليك اسيدها با محلول نقره نيترات رسوب مي دهند، اما اين رسوب در اثر افزايش نيتريك اسيد حل مي شود.

اسلاید 107: 107جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیRCOOH + AgNO3 RCOOAg + HNO3RCOOAg + HNO3 RCOOH + AgNO3

اسلاید 108: 108جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیروش کار:يك قطره از مجهول در صورتي است كه مايع است و يا 5 قطره از محلول غليظ اتانولي مجهول اگر به حالت جامد است در لوله آزمايش بريزيد و به آن 2 ميلي ليتر محلول نيترات نقره اتانولي (2%) اضافه نماييد. چنانچه واكنشي مشاهده نشد، براي پنج دقيقه در دماي معمولي آزمايشگاه قرار دهيد.

اسلاید 109: 109جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیچنانچه تغييري ايجاد نشد محلول را به وسيله حمام بخار حرارت دهيد. اگر رسوب تشكيل شد، به مخلوط 2 قطره نيتريك اسيد 5% اضافه نماييد و مخلوط كنيد رسوب حل کربوکسیلات نقره حل می شود.

اسلاید 110: 110جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیمعادل خنثي شدن (N.E):كربوكسيليك اسيدها را به دليل خاصيت اسيدي مي توان با يك قلياي استاندارد مورد سنجش قرار داد و معادل خنثي شدن آنرا محاسبه كرد.

اسلاید 111: 111جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیواژه معادل خنثي شدن با واژه وزن معادل اسيد از نظر مفهومي يكسان است. اگر اسيد فقط يك گروه كربوكسيلي داشته باشد، در اينصورت معادل خنثي شدن با وزن ملكولي اسيد برابر است.

اسلاید 112: 112جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیيعني وزن معادل اسيد برابر وزن ملكولي است كه بر n تقسيم شده باشد كه n تعداد عوامل اسيدي موجود در ملكول است. 1000 * وزن اسید (گرم)حجم قلیا (میلی لیتر) * نرمالیته قلیا = معادل خنثی شدن

اسلاید 113: 113جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیو يا به عبارت ديگر چنانچه معادل خنثي شدن را در تعداد گروههاي كربوكسيليك اسيد ضرب كنيم وزن ملكولي اسيد بدست مي آيد.

اسلاید 114: 114جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیتهیه اسید کلرید:0.5 گرم اسید و 2 میلی لیتر تیونیل کلرید را در فلاسک گوچکی بریزید و با گذاشتن مبرد مخلوط را برای 30دقیقه روی حمام بخار رفلاکس نمائید.

اسلاید 115: 115جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاین عمل باید زیر هود انجام شود.سپس بگذارید مخلوط سرد شود.

اسلاید 116: 116جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیتهیه آمید:این واکنش باید زیر هود انجام شود.مخلوط واکنش را را در بشری که محتوی 10 میلی لیتر آمونیوم هیدروکسید غلیظ و بسیار سرد است بریزید و بشدت بهم بزنید.

اسلاید 117: 117جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیوقتی واکنش کامل شد محصول را روی قیف بوخنر صاف کنید. و سپس با آب یا مخلوط آب و اتانول متبلور کنید.

اسلاید 118: جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی118فنولها

اسلاید 119: 119جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیفنولها همانند كربوكسيليك اسيدها تركيباتي اسيدي هستند. و به استثناي فنولهايي كه داراي استخلاف الكترون گيرنده نظير نيتروهستند، قدرت اسيدي آنها از كربوكسيليك اسيدها كمتر است.

اسلاید 120: 120جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیPka فنولها و به عنوان نمونه خود فنول 10 است، در حالي كه pka كربوكسيليك اسيدها حدود 5 است. با اينكه غالبا فنولها در محلول بازي ضعيف سديم بي كربنات حل نمي شوند، اما در محلول سديم هيدروكسيد كه بازي بسيار قوي مي باشد، حل مي شوند.

اسلاید 121: 121جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیمحلول سديم هيدروكسيد:وقتي فنولها در محلول سديم هيدروكسيد حل مي شوند آنيون فنولات توليد مي شود كه به دليل مزدوج شدگي زياد غالبا رنگي هستند.

اسلاید 122: 122جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیآنيون بعضي فنولها رنگي نيستند و برخي از آنيونها نامحلول هستند و بصورت رسوب مي باشند. آنيون فنولهايي كه خيلي اسيدي هستند، نظير نيتروفنولها بيشتر رنگي هستند.ArOH + NaOH ArO-Na+ + H2O

اسلاید 123: 123جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیفريك كلريد:بيشتر فنولها در واكنش با فريك كلريد به صورت مخلوط رنگي هستند، اما اين رنگ پايدار نيست. رنگ ايجاد شده در اين آزمايش به دليل تشكيل كمپلكس بين فنولها و يون Fe(III) است.

اسلاید 124: 124جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیتركيبات كربونيلي كه فرم انولي در آنها زياد است نيز با اين آزمايش پاسخ مثبت مي دهند.

اسلاید 125: 125جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبرم در آب: تركيبات آروماتيكي كه حلقه آنها داراي استخلافهاي فعال كننده است با آب برم واكنش مي دهند. واكنش از نوع استخلافي آروماتيك كه اتمهاي حلقه در مواضع ارتو و پارا نسبت به گروه هيدروكسي قرار مي گيرند.

اسلاید 126: 126جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی

اسلاید 127: 127جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیتهيه مشتق ها:مشتقات فنولها اورتانها هستند كه از واكنش فنول با ايزوسيانات توليد مي شود.

اسلاید 128: 128جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیمشتق هاي ديگر براي فنولها 3 و 5- دي نيتروبنزوآت و فنول برم دار شده است. در جدول (4-4) ثابتهاي فيزيكي فنولها و مشتقات آنها گردآوري شده است.

اسلاید 129: 129جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیα- نفتيل اورتان:0.5 گرم از فنول (كاملا خشك) را در يك لوله آزمايش خشك بريزيد و 0.5 ميلي ليتر α - نفتيل ايزوسيانات به آن اضافه نماييد.چند قطره پيريدين به عنوان كاتاليزور به مخلوط بيافزاييد.

اسلاید 130: 130جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاگر واكنش خود به خود صورت نگرفت. مخلوط را براي 10- 5 دقيقه روي حمام بخار گرم نماييد. سپس لوله آزمايش را در بشر محتوي يخ قرار دهيد و براي شروع تبلور با بهمزن شيشه يي خراش دهيد.

اسلاید 131: 131جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیمايع روي رسوب تشكيل شده را جدا نماييد و در صورتيكه لازم است بلورها را روي بوخنر صاف نماييد. براي تخليص محلول را در 16-5 ميلي ليتر ليگروئين داغ (اترنفت) يا هگزان حل كنيد.

اسلاید 132: 132جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبراي جدا كردن مواد ناخواسته و دي فنيل اوره كه ممكن است موجود باشد محلول را صاف نماييد(قبلا قيف را گرم كنيد). محلول صاف شده را سرد كنيد تا اورتان مبتلور شود. سپس بلورها را روي قيف بوخنر صاف نماييد.

اسلاید 133: 133جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی(3و5- دي نيتروبنزوآت):فنولهاي مايع: 0.5 گرم 3 و 5- دي نيتروبنزوئيل كلريد را در 0.5 ميلي ليتر فنول حل نماييد و مخلوط را براي 5 دقيقه حرارت دهيد.

اسلاید 134: 134جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبگذاريد محلول سرد شود . سپس 3 ميلي ليتر محلول سديم كربنات 5% و 2 ميلي ليتر آب به آن اضافه نماييد. مخلوط بشدت بهم بزنيد و چنانچه جامدي در مخلوط موجود است خرد نماييد.

اسلاید 135: 135جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیمحصول را روي بوخنر صاف نماييد و با آب سرد بشوييد. براي تخليص آنرا بوسيله مخلوط حلال اتانول-آب متبلور نماييد.

اسلاید 136: 136جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیفنولهاي جامد:0.5 گرم فنول را در 3 ميلي ليتر پيريدين (خشك) حل نماييد و 0.5 گرم 3 و 5- دي نيتروبنزوئيل كلريد به آن اضافه كنيد. مخلوط را براي 15 دقيقه رفلاكس نماييد.

اسلاید 137: 137جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبگذاريد سرد شود و سپس آنرا به مخلوطي از 5 ميلي ليتر سديم كربنات 5% و 5 ميلي ليتر آب اضافه كنيد. سپس اين مخلوط در حمام يخ بگذاريد و بشدت بهم بزنيد تا تمام محصول واكنش بصورت بلورهايي تشكيل شود.

اسلاید 138: 138جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیرسوبها را با بوخنر صاف كنيد و با آب سرد بشوييد و براي تخليص آنرا با مخلوط حلال اتانول – آب متبلور نماييد.

اسلاید 139: 139جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبروموفنول:محلول برم:محلول برم از انحلال 0.75 گرم پتاسيم بروميد در 5 ميلي ليتر آب و سپس افزودن 0.5 گرم برم تهيه می شود.

اسلاید 140: 140جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی0.1 گرم فنول را در يك ميلي ليتر متانول يا دي اكسان حل كنيد و سپس يك ميلي ليتر آب اضافه نماييد. حال يك ميلي ليتر مخلوط برم دار كننده را به مايع فنول بيافزاييد و مخلوط را بشدت بچرخانيد.

اسلاید 141: 141جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیسپس افزايش محلول برم دار كننده را قطره قطره و در حاليكه مخلوط را مي چرخانيد ادامه دهيد. محلول برم دار كننده را تا وقتي كه رنگ محلول برم باقي بماند بايد اضافه كرده ثابت ماندن رنگ برم در محلول، نشانه پايان واكنش برم دار كردن است.

اسلاید 142: 142جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیسپس بايد 5-3 ميلي ليتر آب اضافه كرد و مخلوط را به شدت تكان داد. رسوبها را روي قيف بوخنر صاف نماييد و با آب بخوبي بشوييد. براي تخليص مشتق تهيه شده آنرا بوسيله مخلوط حلال متانول – آب متبلور نماييد.

اسلاید 143: جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی143آمین ها

اسلاید 144: 144جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیآمينها:RNH2 R2NH R3Nآمین نوع اولآمین نوع دومآمین نوع سوم

اسلاید 145: 145جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاحتمال وجود آمين را بايد فورا از بررسي حلاليت آن در اسيد رقيق (HCl5%)نتيجه گيري كرد. که نمک هیدرید کلرید تشکیل می شود که در آب محلول است.R-NH2 + HCl R-NH3+Cl-

اسلاید 146: 146جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیانحلال پذيري و ويژگي بازي آمينها بهترين راه شناسايي آنهاست. فقط تركيبات بازي مي توانند به واكنشهاي مربوطه پاسخ مثبت دهند.

اسلاید 147: 147جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیآزمايش هينزبرگ:محصول اين واكنش سولفون آميد يك استخلافي (از آمين نوع اول) و سولفون آميد دو استخلافي (از آمين نوع دوم) مي باشد.

اسلاید 148: 148جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیسولفون آميد يك استخلافي در محلول بازي انحلال پذيري دارد، اما سولفون آميد دو استخلافي در محلول بازي حل نمي شود، زيرا هيدروژن اسيدي ندارد بنابراين در واكنش با باز نمي تواند نمك (محلول) تشكيل دهد و آمينهاي نوع سوم فاقد هيدروژنهاي آمينو هستند بنابراين در اين شرايط واكنش پذيري ندارند.

اسلاید 149: 149جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیراه شناسائی آمین ها واکنش با بنزن سولفونیل کلرید است. رسوب تشکیل می شود که رسوب در سود محلول است

اسلاید 150: 150جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیرسوب تشکیل می شود که رسوب در سود نا محلول استرسوب تشکیل نمی شود

اسلاید 151: 151جداسازی و شناسایی ترکیبات آلینیترو اسید:اين آزمايش براي تشخيص آمينهاي آروماتيك و آليفاتيك نوع اول از آمينهاي نوع دوم و سوم است. و همچنين براي شناسايي آمينهاي آروماتيك نوع اول از آليفاتيك نوع اول نيز مي باشد.

اسلاید 152: 152جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیولي با اين آزمايش آمينهاي نوع دوم و سوم را از يكديگر نمي توان تميز داد. آمينهاي آليفاتيك نوع اول در دماي پائين و در شرايط واكنش گاز نيتروژن مي دهند.

اسلاید 153: 153جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاما آمينهاي آروماتيك نوع اول نمك دي آزونيوم پايدار مي دهند و وقتي دما را افزايش دهيم گاز N2 متصاعد مي شود. علاوه بر اين، وقتي نمكهاي دي آزونيوم آروماتيك را با بتا – نفتول واكنش دهيم، رنگ قرمز آزو توليد مي شود.

اسلاید 154: 154جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیR-NH2 + NaNO3 + HCl R-N2+Cl-R-N2+Cl- + H2O R-OH + HCl + N2

اسلاید 155: 155جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیآمينهاي نوع دوم در اثر واكنش با نيترو اسيد، تركيبات –N نيتروزو زرد رنگ مي دهند كه ممكن است محلول باشد يا روغني و يا حتي بصورت جامد باشد. (CH3)2NH (CH3)2NH-N=O

اسلاید 156: 156جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی

اسلاید 157: 157جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیروش کار:0.1 گرم آمين را در 2 ميلي ليتر آب حل كنيد و به اين محلول 8 قطره سولفوريك اسيد غليظ اضافه كنيد. اين مخلوط را در يك لوله آزمايش بزرگ تهيه نماييد و سپس در حمام يخ بگذاريد دماي آن بايد بين صفر تا 5 درجه باشد.

اسلاید 158: 158جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیدر يك لوله آزمايش ديگر 2 ميلي ليتر محلول آبي سديم نيترتيت 5% بريزيد و بگذاريد سرد شود.در لوله آزمايش سوم 2 ميلي ليتر محلول آبي سديم هيدروكسيد 10% كه 0.1 گرم بتا-نفتول در آن حل شده است بريزيد و اين لوله را هم در حمام يخ قرار دهيد.

اسلاید 159: 159جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیمحلول سديم نيتريت سرد را قطره قطره به محلول آمين سرد شده اضافه نماييد و هر بار خوب بهم بزنيد. با دقت به خروج گاز نيتروژن نگاه كنيد. بايد توجه داشته باشيد گاز نيتروژن بي رنگ است اما گاز نيتروژن اكسيد قهوه يي است.

اسلاید 160: 160جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیمتصاعد شدن گاز نيتروژن در دماي 5 درجه و يا كمتر از آن نماينده آمين آليفاتيك نوع اول (RNH2) است. تشكيل روغن زرد رنگ يا رسوب نشان دهنده آمين نوع دوم است.

اسلاید 161: 161جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیآمينهاي نوع سوم آليفانيك در شرايط معمولي با اسيد نيترو واكنش نمي دهند و نيتروژن آمينهاي نوع سوم آروماتيك با اسيد نيتروواكنشي نمي دهد. اما بين NO+ و حلقه آروماتيك، واكنش استخلافي الكترون دوستي انجام مي شود.

اسلاید 162: 162جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاگر در 5 درجه خروج گاز مشاهده نشد و يا خروج گاز بسيار كم بود. نيمي از محلول را در يك لوله آزمايش بريزيد و به آرامي آنرا حرارت دهيد تا به دماي اطاق برسد.

اسلاید 163: 163جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیدر اين دما خروج حبابهاي گاز نيتروژن قابل رويت است. كه نشان دهنده آمين آروماتيك نوع اول (ArNH2) است.

اسلاید 164: 164جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبه نصف ديگر محلول كه باقيمانده است قطره قطره محلول β-نفتول در سود اضافه نماييد. چنانچه رسوب قرمز رنگ تشكيل شود، قطعا مجهول آمين آروماتيك نوع اول (ArNH2) است.

اسلاید 165: 165جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیpH محلول آبي:چنانچه تركيب در آب محلول باشد به سهولت مي توان pH محلول را با استفاده از كاغذ pH بررسي كرد، آمينها باز هستند و pH آنها بالا است.

اسلاید 166: 166جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاگر تركيب در آب حلول نباشد ابتدا بايد آنرا در اتانول / آب و يا دي اكسان / آب حل نمود.

اسلاید 167: 167جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاستيل كلريد: آمينها با واكنشگر استيل كلريد واكنش مي دهند(با آزاد شدن گرما). 0.5 ميلي ليتر از آمين را در يك لوله آزمايش كوچك بريزيد و سپس با احتياط 10 تا 15 قطره استيل كلريد را قطره قطره به آمين اضافه كنيد.

اسلاید 168: 168جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیايجاد حرارت و گاز هيدروژن كلريد نشان دهنده مثبت بودن نتيجه آزمايش است. چنانچه مخلوط آزمايش را با آب رقيق كنيد، براي آمينها نوع اول و نوع دوم رسوب استاميد تشكيل مي شود. براي آمينهاي نوع سوم چنين نتيجه يي مشاهده نمي شود.

اسلاید 169: 169جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاستاميد:در يك ارلن ماير كوچك حدود يك ميلي مول آمين و 0.5 ميلي ليتر استيك ايندريد بريزيد. مخلوط را براي 5 دقيقه حرارت دهيد سپس 5 ميلي ليتر آب به آن بيافزاييد و محلول را بشدت بهم بزنيد تا محصول بصورت رسوب ظاهر شود و استيك ايندريد اضافي هيدروليز شود.

اسلاید 170: 170جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیچنانچه محصول بصورت بلور راسب نشد با يك بهمزن شيشه يي ديواره ظرف را خراش دهيد. با صاف كردن مخلوط روي قيف بوخنر، بلورها را جدا نماييد و چند بار با محلول هيدروكلريك اسيد 5% سرد بشوييد. سپس براي تخليص آنرا با مخلوط حلال، متانول – آب متبلور نماييد.

اسلاید 171: 171جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبراي آمينهاي آروماتيك يا آنهايي كه خصلت بازي زياد ندارند، به عنوان حلال آنها و هم چنين كاتاليزور واكنش بايد از پيريدين استفاده شود. چنانچه از پيريدين استفاده شود، مخلوط بايد مدت بيشتري (بيش از يك ساعت) حرارت داده شود و واكنش را در بالني كه مجهز به مبرد است رفلاكس نمود.

اسلاید 172: 172جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبعد از رفلاكس، بايد مخلوط واكنش را با 5 تا 10 ميلي ليتر سولفوريك اسيد 5% استخراج نمود تا پيريدين آن جدا شود.

اسلاید 173: 173جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبنز آميد:الف- در يك لوله آزمايش حدود يك ميلي مول آمين و يك ميلي ليتر محلول سديم هيدروكسيد 10% بريزيد و سپس 0.5 گرم بنزوئيل كلريد (يا پارا – نيتروبنزوئيل كلريد) به مخلوط بيافزاييد.

اسلاید 174: 174جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیدرب لوله را ببنديد و مخلوط را براي 10 دقيقه بشدت تكان دهيد. بعد از تكان دادن با افزايش هيدروكلريك اسيد رقيق به مخلوط، PH آن را به حدود 8-7 برسانيد. رسوب را روي قيف بوخنر صاف كنيد و آنرا با آب سرد كاملا بشوييد و براي تخليص از حلال مخلوط، اتانول – آب آنرا متبلور نماييد.

اسلاید 175: 175جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیب – روش ديگر :0.5 گرم از آمين را در 2.5 ميلي ليتر پيريدين و 5 ميلي ليتر بنزن در يك بالن كوچك تقطير كنيد.

اسلاید 176: 176جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیسپس 0.5 ميلي ليتر بنزوئيل كلريد به آن اضافه كنيد و مخلوط را حرات دهيد و با استفاده از مبرد براي مدت 30 دقيقه رفلاكس نماييد. سپس بگذاريد سرد شود بعد مخلوط واكنش را در 50 ميلي ليتر آب بريزيد و بشدت بهم بزنيد تا بنزوئيل كلريد اضافي هيدروليز شود.

اسلاید 177: 177جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیلايه بنزن را با استفاده از يك قيف جدا كننده، جدا كنيد و ابتدا با 3 ميلي ليتر آب و سپس با 3 ميلي ليتر سديم كربنات 5% شست و شو دهيد. بعد لايه بنزن را جدا كنيد و در آن كمي سديم سولفات بريزيد تا رطوبت آنرا جذب كند.

اسلاید 178: 178جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیسپس با ريختن بنزن در يك بشر كوچك آنرا از سديم سولفات جدا كنيد. بنزن را روي حمام بخار در زير هود تبخير نماييد. بنزآميد را با اتانول يا مخلوط حلال آب – اتانول متبلور نماييد.

اسلاید 179: 179جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیپيكرات: 0.2 گرم مجهول را در 5 ميلي ليتر اتانول حل كنيدسپس 5 ميلي ليتر محلول اشباع شده پيكريك اسيد در اتانول به آن اضافه نماييد.

اسلاید 180: 180جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیمحلول را حرارت دهيد تا به جوش آيد و سپس بگذاريد در دماي اطاق سرد شود. رسوبات راي روي قيف بوخنر صاف كنيد و با كمي اتانول سرد آنرا بشوييد.

اسلاید 181: جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی181الکل ها

اسلاید 182: 182جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیتهیه مشتق استیل کلرید:حدود 0.5 ميلي ليتر از الکل را در يك لوله آزمايش كوچك بريزيد سپس با احتياط 10 تا 15 قطره استيل كلريد را قطره قطره به آن اضافه كنيد.

اسلاید 183: 183جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیايجاد حرارت و گاز هيدروژن كلريد نشان دهنده مثبت بودن نتيجه آزمايش است.گاهی افزایش آب سبب تشکیل رسوب استات می شود.

اسلاید 184: 184جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیآزمايش لوكاس:اين آزمايش براساس واكنش الكلها با مخلوطي از هيدروكلريك اسيد و روي کلريد(واكنشگر لوكاس) است كه محصول آن الكيل كلريد است كه به صورت يك لايه نامحلول است.R2CHOH + HCl + ZnCl2 R2CHCl + H2O

اسلاید 185: 185جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیالكهاي نوع اول در دماي اطاق با واكنشگر لوكاس واكنش نمي دهند و بنابراين انحلال پذيري آنها آسان و قابل رويت است.

اسلاید 186: 186جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیواكنش الكلهاي نوع دوم آهسته است. اما الكلهاي نوع سوم و بنزيليك و آليليك فورا در واكنش شركت مي كنند.

اسلاید 187: 187جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیفعاليت و واكنش پذيري الكلها نسبت به اين واكنشگر به دليل تشكيل تركيب واسطه اي كربوكاتيون است . يونهاي كربونيوم نوع اول كاملا ناپايدار هستند و در شرايط اين واكنش تشكيل نمي شوند. بنابراين، پاسخ مثبتي براي الكلهاي نوع اول در آزمايش لوكاس مشاهده نمي شود.

اسلاید 188: 188جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیغیره

اسلاید 189: 189جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیتهيه واكنشگر لوکاس:10 ميلي ليتر هيدروكلريك اسيد غليظ را در بشر بريزيد و آن را در حمام يخ قرار دهيد تا سرد شود. وقتي كاملا سرد شد همانطور كه در حمام يخ قرار داد، در حاليكه بهم مي زنيد 16 گرم روي كلريد خشك را به اسيد اضافه نماييد.

اسلاید 190: 190جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیروش کار:2 میلی لیتر از واکنشگر لوکاس را در یک لوله آزمایش کوچک بریزید و سپس 3-4 قطره الکل به آن بیفزایید.

اسلاید 191: 191جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیدر لوله راببندید و به شدت هم بزنید. الكلهاي نوع سوم و بنزيليك و آليليك فورا کدر می شوند.الکل های نوع دوم بعد از 5 دقیقه واکنش می دهند و کدر می شوند.

اسلاید 192: 192جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیكروميك اسيد: اين واكنش براساس كاهش كروم (VI) نارنجي به كروم (IIII) سبز رنگ است كه الكل بوسيله اين واكنشگر اكسيده مي شود. تغيير رنگ واكنشگر از نارنجي به سبز به عنوان پاسخ مثبت به آزمايش است.

اسلاید 193: 193جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیالكلهاي نوع اول و نوع دوم به وسيله اين واكنشگر، به ترتيب به كربوكسيليك اسيد و كتون تبديل مي گردند.

اسلاید 194: 194جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی

اسلاید 195: 195جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیJones Oxidation

اسلاید 196: 196جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیروش کار:يك قطره يا حدود 10 ميلي گرم(اگر مجهول جامد است) از الکل را در يك ميلي ليتراستون (خالص براي واكنش) حل نماييد. چند قطره از واكنشگر كروميك اسيد اضافه نمائید.

اسلاید 197: 197جداسازی و شناسایی ترکیبات آلینتیجه آزمایش در طول 2 ثانیه قابل رویت است.چنانچه الکل نوع اول یا دوم باشد رنگ نارنجي معرف از بين برود و رنگ آبی مایل به سبز تشكيل می شود.

اسلاید 198: 198جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی(3و5- دي نيتروبنزوآت):الکل هاي مايع: 0.5 گرم 3 و 5- دي نيتروبنزوئيل كلريد را در 0.5 ميلي ليتر الکل حل نماييد و مخلوط را براي 5 دقيقه حرارت دهيد.

اسلاید 199: 199جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبگذاريد محلول سرد شود . سپس 3 ميلي ليتر محلول سديم كربنات 5% و 2 ميلي ليتر آب به آن اضافه نماييد. مخلوط بشدت بهم بزنيد و چنانچه جامدي در مخلوط موجود است خرد نماييد. محلوط را روي بوخنر صاف نماييد و با آب سرد بشوييد. براي تخليص آنرا بوسيله مخلوط حلال اتانول-آب متبلور نماييد.

اسلاید 200: 200جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیالکل هاي جامد:0.5 گرم الکل را در 3 ميلي ليتر پيريدين (خشك) حل نماييد و 0.5 گرم 3 و 5- دي نيتروبنزوئيل كلريد به آن اضافه كنيد. مخلوط را براي 15 دقيقه رفلاكس نماييد.

اسلاید 201: 201جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبگذاريد سرد شود و سپس آنرا به مخلوطي از 5 ميلي ليتر سديم كربنات 5% و 5 ميلي ليتر آب اضافه كنيد. سپس اين مخلوط در حمام يخ بگذاريد و بشدت بهم بزنيد تا تمام محصول واكنش بصورت بلورهايي تشكيل شود. رسوبها را با بوخنر صاف كنيد و با آب سرد بشوييد و براي تخليص آنرا با مخلوط حلال اتانول – آب متبلور نماييد.

اسلاید 202: 202جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیفنيل اورتان:0.5 گرم از الکل (كاملا خشك) را در يك لوله آزمايش خشك بريزيد و 0.5 ميلي ليتر α - نفتيل ايزوسيانات به آن اضافه نماييد.

اسلاید 203: 203جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاگر واكنش خود به خود صورت نگرفت. مخلوط را براي 10- 5 دقيقه روي حمام بخار گرم نماييد. سپس لوله آزمايش را در بشر محتوي يخ قرار دهيد و براي شروع تبلور با بهمزن شيشه يي خراش دهيد.

اسلاید 204: 204جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیمايع روي جامد را جدا نماييد و در صورتيكه لازم است بلورها را روي بوخنر صاف نماييد. براي تخليص محلول را در 16-5 ميلي ليتر ليگروئين داغ (اترنفت) يا هگزان حل كنيد.

اسلاید 205: 205جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبراي جدا كردن مواد ناخواسته و دي فنيل اوره كه ممكن است موجود باشد محلول را صاف نماييد(قبلا قيف را گرم كنيد). محلول صاف شده را سرد كنيد تا اورتان مبتلور شود. سپس بلورها را روي قيف بوخنر صاف نماييد.

اسلاید 206: جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی206استر ها

اسلاید 207: 207جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاسترها به عنوان مشتقهاي كربوكسيليك اسيدها مورد بررسي قرار مي گيرند و سنتز آنها با استفاده از كربوكسيليك اسيد و الكل مناسب انجام مي شود.که واکنش در محیط اسیدی انجام می شود.RCOOH + ROH RCOOR + H2O

اسلاید 208: 208جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیفریک هیدروکسامات:وقتی استرها با هیدروکسیل آمین حرارت داده شوند به هیدروکسامیک اسید مربوطه تبدیل می شوند.

اسلاید 209: 209جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیهیدروکسامیک اسید ها با یون فریک کمپلکسهایی پایدار و رنگی تشکیل می دهند.

اسلاید 210: 210جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیروش کار:دو تا سه قطره از استر مايع يا حدود 40 ميلي گرم استر جامد را در مخلوطي از يك ميلي ليتر هيدروكسيل آمين هيدروكلريد 0.5 نرمال (در اتانول 95% حل شده است) و 0.2 ميلي ليتر هيدروكسيد N6 حل كنيد.

اسلاید 211: 211جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیمخلوط را براي چند دقيقه بجوشانيد. محلول را سرد كنيد و سپس 2 ميلي ليتر هيدروكلريك اسيد يك نرمال به آن اضافه كنيد.

اسلاید 212: 212جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاگر محلول كدر شد، 2 ميلي ليتر اتانول 95% براي زلال شدن به آن بيافزاييد. سپس يك قطره محلول فريك كلريد 5% به آن اضافه نماييد و به رنگي كه ايجاد شده است توجه نماييد.

اسلاید 213: 213جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاگر رنگ از بين رفت افزايش فريك كلريد را ادامه دهيد تا رنگ پايدار باقي بماند. رنگ قرمز (فوشين) دليل بر مثبت بودن آزمايش است.

اسلاید 214: 214جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیهيدروليز بازي:هيدروليز استرها در محيط بازي به اجزاء تشكيل دهنده شان يعني اسيد و الكل مي انجامد.

اسلاید 215: 215جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاسترها معمولا به خاطر قسمت الكلي شان (اگر كوچك باشد و وزن ملكولي آن زياد نباشد) در محيطهاي آبي انحلال پذيري دارند بنابراين در محلول آبي سديم هيدروكسيد به فرم نمك سديم اسيد در مي آيند و سپس در اثر اسيدي كردن محيط به كربوكسيليك اسيد تبديل مي شوند.

اسلاید 216: 216جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیروش کار:يك گرم از استر و 10 ميلي ليتر از محلول آبي سديم هيدروكسيد 25% را در يك بالن بريزيد. سنگ جوش در آن بياندازيد و با گذاشتن مبرد روي آن، مخلوط را حدود 30 دقيقه رفلاكس نماييد.

اسلاید 217: 217جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیپس از 30 دقيقه حرارت دادن را قطع كنيد و توجه كنيد چنانچه لايه روغني از بين رفته حرارت دادن كافي است.معمولا استرها بوی مطبوعي دارند هرگاه بوي آن به مشام نرسد واکنش تمام شده است.

اسلاید 218: 218جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاسترهايي كه نقطه جوش پائين دارند (كمتر از 110 درجه سانتيگراد) چنانچه جزء الكلي آنها سبك ملكول باشد معمولا در طول 30 دقيقه حل مي شوند. اگر استر حل نشده بود مخلوط را براي 2-1 ساعت ديگر رفلاكس نماييد.

اسلاید 219: 219جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبعد از اين مدت بايد لايه استري و بوي آن از بين رفته باشد و استر حل شده باشد. استرهايي با نقطه جوش بالاتر از 200 درجه معمولا در طول اين مدت هيدروليز مي شوند. تركيبات باقي مانده بعد از گرما دادن طولاني، استرهاي غير فعال اند يا اينكه تركيب اصولا استر نيست.

اسلاید 220: 220جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیدر مورد استرهاي مشتق شده از اسيدهاي جامد، اگر بخواهيد، قسمت اسيدي را مي توان پس از هيدروليز محلول از طريق خنثي كردن آن با محلول هيدروكلريك اسيد بازيابي كرد. اين اسيد رسوب مي كند و يا مي توان آنرا با اتر استخراج كرد.

اسلاید 221: 221جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیتعيين نقطه ذوب اسيد اوليه به عنوان رهنمود ارزشمندي در فرايند شناسايي مورد استفاده قرار مي گيرد.با اين روش استر به اجزاء تشكيل دهنده اش يعني جزء اسيدي و جزء الكلي تبديل مي شود. چنانچه جزء الكلي استر سبك باشد همانطور كه نمك اسيد در محيط آبي محلول است استر نيز محلول است.

اسلاید 222: 222جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیR-COOR’ + NaOH R-COONa + R’OHR-COONa + HCl R-COOHچنانچه استر در آب نامحلول بود براي هيدروليز بايد از محلول بازي الكلي استفاده شود. يعني محلول سديم يا پتاسيم هيدروكسيد متانولي يا اتانولي تهيه شود.

اسلاید 223: 223جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیمعادل صابوني شدن:استرها در اثر هيدروليز بازي به نمك سديم كربوكسيليك اسيد و الكل تبديل مي شوند.

اسلاید 224: 224جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیاگر زيادي باز را كه در واكنش شركت نكرده بوسيله هيدروكلريك اسيد با نرماليته معين (با استفاده از يك شناساگر نظير فنول فتالئين) تيتر كنيد معادل صابوني شدن استر بدست مي آيد.

اسلاید 225: 225جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیتهیه محلول الکلی سدیم هیدروکسید:8 گرم سدیم هیدروکسید را دقیقا توزین کنید و در 250 میلی لیتر اتانول مطلق حل کنید.

اسلاید 226: 226جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبعد از اینکه کاملا حل شد. 25 میلی لیتر آب اضافه نمایید.این محلول را با هیدروکلریک اسید 0.25 نرمال استاندارد نمایید و نرمالیته آنرا بدست آورید.

اسلاید 227: 227جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیروش کار:(0.2-0.4) گرم استر را به دقت وزن كنيد و داخل يك ارلن ماير 150 ميلي ليتر بريزيد. بوسيله R مورب 15 ميلي ليتر از محلول سديم هيدروكسيد الكلي به استر اضافه كنيد.

اسلاید 228: 228جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیسپس با قرار دادن يك مبرد، مخلوط را براي 1.5-1 ساعت رفلاكس كنيد. پس از پايان مدت رفلاكس، بگذاريد مخلوط در دماي آزمايشگاه سرد شود.

اسلاید 229: 229جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیسپس مبرد و رابط را با آب مقطر طوري بشوييد كه آب شست و شو داخل ارلن ماير شود. بعد 3-2 قطره از شناساگر فنول فتالئين به مخلوط اضافه كنيد و بوسيله هيدروكلريك اسيد 0.25 نرمال استاندارد زيادي سود را تيتر كنيد.

اسلاید 230: 230جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی گرم استراکی والان باز مصرفی= معادل صابونی شدن

اسلاید 231: 231جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیتهيه اسيد هيدرازيد:يك گرم متيل يا اتيل استر و يك ميلي ليتر هيدرازين هيدارته 85% را مخلوط نماييد و براي 15 دقيقه آنرا رفلاكس نماييد. سپس مقدار كافي اتانول مطلق از بالاي مبرد اضافه كنيد تا محلول زلال شود. بعد براي 2 ساعت محلول را حرارت دهيد و رفلاكس نماييد.

اسلاید 232: 232جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیسپس الكل را تبخير كنيد و باقيمانده را سرد كنيد. بلورهاي هيدرازيد را صاف كنيد و آنرا با آب يا مخلوط آب – اتانول متبلور نماييد.استرهاي سنگينتر بايد ابتدا متانوليز شوند و سپس با هيدرازين واكنش دهند.

اسلاید 233: جداسازی و شناسایی ترکیبات آلی233مخلوط ها

اسلاید 234: 234جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیجداسازي مخلوط تركيبات يكي از مباحثي است كه در تجزيه كيفي آلي مورد بحث قرار مي گيرد. جداسازي مخلوطها گاهي بسيار آسان است و به وسيله روشهاي فيزيكي انجام پذير است و گاهي اوقات بسيار پيچيده است.

اسلاید 235: 235جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبا استفاده از روشهاي شيميايي متنوع با صرف وقت، زحمت و دقت زياد صورت مي پذيرد و چنانچه لازم باشد از روشهاي فيزيكي نيز كمك گرفته مي شود.غالب روشهايي كه براي جداسازي مخلوطها ارائه مي گردد براساس تفاوت كيفيت قطبي بودن اجزاء تشكيل دهنده مخلوط استوار است.

اسلاید 236: 236جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیيا سعي مي شود با ايجاد اين تفاوت، امر جداسازي را به مسير آسانتري سوق دهند. براي مثال، با تغييرات جزيي، يكي از اجزاء مخلوط را به نمك تبديل كنيد.

اسلاید 237: 237جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیو با روشهاي فيزيكي كه براي جداسازي مخلوط مورد استفاده قرار مي گيرند نظير انواع تقطير، تصعيد، تبلور، استخراج، كروماتوگرافي و... در آزمايشگاههاي آلي 1 و 2 و دروس طيف سنجي و آناليز دستگاهي آشنا شده ايد فرايند جداسازي را انجام دهيد.

اسلاید 238: 238جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیقبل از انتخاب روش و واكنشهاي لازم براي جداسازي يك مخلوط، آزمايشهاي مقدماتي را كه درباره يك تركيب مجهول در فصل هاي گذشته گفته شد، با اعمال تغييرات جزيي در بعضي موارد بايد انجام دهيد.

اسلاید 239: 239جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیچنانچه امكان طيف بيني زير قرمز از مخلوط فراهم باشد بدست آوردن طيفي از مخلوط مي تواند در كسب اطلاعاتي در مورد گروههاي عاملي موجود در اجزاء تشكيل دهنده آن كمك عمده اي در انتخاب روش جداسازي فراهم آورد. از طيف سنجي NMR به عنوان روشي موثر در شناسايي دقيقتر مي توان بهره برد.

اسلاید 240: 240جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیالف- قدرت بازي:بيشتر آمينها را مي توان در اثر استخراج با هيدروكلريك اسيد استخراج كرد(واكنش آمين با هيدروكلريك اسيد به تشكيل نمك آمين مي انجامد).

اسلاید 241: 241جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیب- قدرت اسيديبراي جدا كردن اجزاء مخلوطي كه قدرت اسيدي اجزاء آن متفاوت است از دو روش مي توان استفاده كرد:

اسلاید 242: 242جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبراي جدا كردن مخلوط اسيدها و فنولها، مخلوط بوسيله محلول سديم هيدروكسيد رقيق استخراج مي شود در نتيجه هر دو تركيب به نمكهاي مربوطه تبديل مي شود. سپس از درون محلول نمك گاز دي اكسيد كربن عبور مي دهند (يا CO2 جامد، يخ خشك به آن اضافه مي كنند).

اسلاید 243: 243جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیدر نتيجه سديم بي كربنات توليد مي شود و اسيد ضعيف آزاد مي شود.هر تركيبي كه قدرت اسيدي آن از كربونيك اسيد كمتر باشد به اين طريق جدا مي شود.

اسلاید 244: 244جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیR-COOH + NaOH R-COONa + H2OArOH + NaOH ArONa + H2OArONa + CO2 + H2O NaHCO3 + ArOH

اسلاید 245: 245جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیپس از جدا كردن اسيد ضعيفتر، محلول را با يك اسيد قوي ،اسيدي مي كنند، نمك سديم اسيد به اسيد تبديل مي شود.R-COONa + HCl R-COOH + NaCl

اسلاید 246: 246جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیدر فرايند جداسازي كربوكسيليك اسيدها از فنولها مي توان از محلول سديم بي كربنات براي استخراج استفاده كرد.در اينصورت اسيد به نمك سديم كه در آب محلول است تبديل مي شود و از فنول كه اسيد ضعيف تري است جدا مي شود.

اسلاید 247: 247جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبراي مثال در جداسازي بنزوئيك اسيد از كروزول مي توان از همين روش استفاده كرد كه بنزوئيك اسيد بصورت سديم بنزوآت در محلول آبي قرار مي گيرد و از كروزول جدا مي شود.

اسلاید 248: 248جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیج- تركيبات كربونيل دار: كتونها و آلدهيدها با محلول سير شده سديم بي سولفيت، مشتقات بي سولفيت تشكيل مي دهند(مشتق بي سولفيت ممكن است متبلور شود و يا به صورت محلول باقي بماند).

اسلاید 249: 249جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیبراي بدست آوردن آلدهيد يا كتون از تركيب بي سولفيت به آن محلول سديم كربنات غليظ اضافه مي كنند.

اسلاید 250: 250جداسازی و شناسایی ترکیبات آلید- آمین های نوع اول٬ دوم و سوم:جداسازی بوسیله آزمایش هینزبرگ است.سولفون آميد يك استخلافي در محلول بازي انحلال پذيري دارد، اما سولفون آميد دو استخلافي در محلول بازي حل نمي شود، زيرا هيدروژن اسيدي ندارد بنابراين در واكنش با باز نمي تواند نمك (محلول) تشكيل دهد.

اسلاید 251: 251جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیآمينهاي نوع سوم فاقد هيدروژنهاي آمينو هستند بنابراين در اين شرايط واكنش پذيري ندارند. و می توان بوسیله بخار آب آنها را از مشتقات سولفون آمید آمینهای نوع اول و دوم جدا کرد.

اسلاید 252: 252جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیرسوب تشکیل می شود که رسوب در سود محلول است

اسلاید 253: 253جداسازی و شناسایی ترکیبات آلیرسوب تشکیل می شود که رسوب در سود نا محلول استرسوب تشکیل نمی شود