شیمیعلوم پایه

آزمایشگاه شیمی آلی 1

صفحه 1:

صفحه 2:
آزمايشكاه شيمى آلى )

صفحه 3:
۳۳۳ Sere TS) تخلیص و شناسايي ترکیبها ; آزمايشكاه شيمى آلى 0

صفحه 4:
تعیین دماي ذوب: »در اثر جذب انرزي» آرايش منظم ذرات در يك تركيب جامد و بلوري به آرايش نامنظم(حالت مايع) تبديل مي شود. اين عمل را ذوب مي گویند.

صفحه 5:
#اپدیده ذوب وقتي روي مي دهد که انرژي را در حالت جامد نگه مي دارند فایق آید. #نقطه ذوب يك ترکیب دمايي است که در آن» جسم به صورت مایع در مي آید. OA est 5

صفحه 6:
در این دما فشار بخار مایع و فشار بخار جامد برابرند و دو فاز مایع و جامد در حال تعادل هستند. #ادماي ذوب يك جسم خالص در طول عمل ذوب ثابت مي ماند.

صفحه 7:
"ابه عبارت ديكرء اگر به مخلوط مایع و جامد يك جسم خالص كرما بدهيم؛ تا وقتي كه تمام جامد به مایع تبدیل نشود» دماي جسم بالا نمي رود. #او چنانچه گرم كردن متوقف شود. تا زماني که تمامي مخلوط جامد نشده است. دما پانین نمي رود.

صفحه 8:
#برخي از جامدات آلي در دماي ذوب شدن يا پیش از آن براثر گرما تجزیه مي شوند. در این صورت مي توان به جاي نقطه ذوب دماي تجزيه را به عنوان يك خاصيت فيزيكي مورد استفاده قرار داد. "ا بعضي از مواد فشار بخار بالايي دارند» به طوري كه در نقطه ذوب خود يا بيش از آن آزمايشكا شيمى آلى 0

صفحه 9:
2h ‏#در این گونه موارد تعیین نقطه ذوب در‎ ‏لوله در بسته انجام مى شود.‎ ‏#ابعضی مواد قبل از ذوب شدن حلال تبلور‎ ‏خود را از دست می دهند (عرق می کنند)‎ ‏در اين حالت اولین قطره مایع دیده شده‎ ‏نقطه ذوب واقعى است.‎ آزمايشكا شيمى آلى 0

صفحه 10:
تعیین دمای ذوب: #دمای ذوب را عمدتا به دو طریق زیر 8 - لوله تيل الا دستگاههاي اندازه گيري دقیق ميكروسكوپي OA est

صفحه 11:
0 لوله تیل: #اوسيله ساده اي است که به سهولت قابل دسترسي است. 1 "ا لوله تيل به نحوي طراحي شده است كه وقتي در آن روغن مي ریزیم و لوله را گرم مي کنیم» در آن تبادل گرمايي صورت مي گيرد. آزمایشگاه شيمى آلى 0

صفحه 12:
#ابه نحوي که توزیع دما در سراسر روغن داخل لوله یکنواخت مي شود. چنانچه لوله تیل در دسترس نباشد از یک بشر کوچک 900 یا 40000 میلی لیتری می توان به عنوان حمام استفاده کرد. OA est

صفحه 13:
اج تال * آماده کردن نمونه: #امقدار كمي از تركيب جامد را در هاون بساييد و به صورت يودر نرمي در اوريد. "ايك لوله مويين به طول حدود (00) سانتيمتر برداريد و يك انتهاي لن را با استفاده از شعله مسدود كنيد.

صفحه 14:
#انتهاي باز لوله را در توده نرم شده فرو ‎aus‏ تا مقداري از آن داخل لوله شود. # سپس ته وله را چند بار آهسته روي ميز بزنید تا تمام پودر در انتهاي آن قرار گیرد.

صفحه 15:
# همچنین مي توانید يك لوله شيشه اي را که ابتدا و انتهاي آن باز است به طور عمودي روي میز قرار دهید و لوله مویین را از سمت انتهاي بسته در آن رها کنید. "ا لوله مويين را به كمك يك نخ يا كش به دماسنج متصل كنيد به طوري كه انتهاي لوله مويين و بخش جيوه اي دماسنج هم تراز شوند.

صفحه 16:
00 2 # اکنون دماسنج و وله مویین را به کمك پایه و گیره در داخل حمام روغن قرار دهید. *حمام را به آهستگي با شعله (چراغ بنسن) گرم كنيد و دماي ابتدا و انتهاي ذوب شدن را از روي درجات دماسنج با دقت بخوانید و یادداشت کنید. OA est 16

صفحه 17:
2S ‏#اگر دمای ذوب یک ترکیب شناخته شده‎ ‏لآ دو لوله مویین حاوی‎ pana ‏نیرب"‎ #با لوله مویین اول نقطه ذوب را سریعا اندازه می گيرند.

صفحه 18:
eee ‏حمام را تا حدود 90 درجه کاهش‎ Gla ‏#اسپس‎ ‏می دهند و با استفاده از لوله مویین دوم نقطه‎ ‏ذوب را به آرامی و با دقت تعیین می کنند.‎ ‏اگر لوله مويين در دسترس نباشد با استفاده از‎ ‏یک لوله شیشه ای به قطر حدود 0.0) سانتی‎ ‏متر و طول 00 سانتی متر لوله مویین بسازید.‎ OA est

صفحه 19:
#دماي ذوب هر ماده بلوري خالصء يك خاصيت فيزيكي لن ماده است و مي توان از لن براي شناسايي يك تركيب استفاده كرد.

صفحه 20:
#به طور كلي افزایش تدريجي و پي در پي ناخالصي به يك ماده خالص سبب مي شود که به نسبت مقدار ناخالصي افزوده شده نقطه ذوب کاهش یابد.

صفحه 21:
0 ۳۲۲۲۲۲۲۲ ۲ دمای تقطیر و جوش: #فشار بخار مایعات براثر گرم شدن آنها زیاد مي شود تا حدي که فشار بخار مایع برابر فشار هوا مي شود. "ا در اين حالت جوشیدن مایع قابل رویت است. اين دما را نقطه جوش يا دماي جوش مي نامند.

صفحه 22:
ال * #با کاهش فشار» نقطه جوش نيز يايين مي آيد زيرا انرزي كرمايي كمتري براي برقراري تعادل بين فشار بخار مايع و فشار هوا (كه كم شده است) لازم است. #انقطه جوش در فشار يك اتمسفر را نقطه جوش عادي (نرمال) مي كويند. OA est

صفحه 23:
۲ ۳۲۲۲۲۲۲۲ 0 #افر ایند تبخیر و سپس میعان مجدد يك مایع را تقطیر مي گویند. "ااين روش براي جدا کردن مخلوط چند جزء كه نقاط جوش متفاوتي دارند سودمند است.

صفحه 24:
چا ‎SS‏ ‏"اهمجنين يك روش اساسي براي تخلیص #انقطه جوش مايع خالصي كه در طول عمل تقطير تجزيه نمي ‎asd‏ دقيق و در تمام OA est

صفحه 25:
تعیین نقطه جوش (م) با دو روش به آساني امكان يذير است. ‎mf‏ استفاده از اين دو روش به مقدار ماده ‏موجود بستگي دارد. ‎OA est 25

صفحه 26:
چنانچه مایع به مقدار كافي يا زياد در دسترس باشد» نقطه جوش لن را مي توان به روش تقطير ساده و به كمك دماسنج تعيين كرد. در صورتي که مقدار مایع کم باشد» از روش نقطه جوش میکرو استفاده مي شود. OA est 26

صفحه 27:
تعيين نقطه جوش به روش میکرو: #ادر اين روش از لوله آزمايشي به قطر داخلي © ميلي متر و طول تقريبي 0 سانتیمتر استفاده مي شود. "ا مقداري از مايع مورد نظر (0.©2 تا ©.00 ميلي ليتر) را به وسيله يي يت يا قطره جكان به درون لول أزمايش مي ريزيم. 0 ‏شيمى آلى‎ LT

صفحه 28:
سپس لوله موييني را که يك انتهاي آن مسدود شده است به طور واژگون از انتهاي باز آن به درون لوله می اندازیم. #ابعد اين لوله را به وسيله نخ يا نوار لاستيكي به دماسنج مي بنديم. همانكونه كه در تعيين نقطه ذوب عمل كرديم. انتهاي لوله و دماسنج بايد در يك سطح باشند. 0 ‏شيمى آلى‎ LT

صفحه 29:
#اين مجموعه را در حمام روغن قرار مي دهیم و به آرامي گرم مي كنيم. #پس از مدتي گرم کردن» جریان منظم و يكنواختي از حباب هوا از انتهاي لوله مويين خارج مي شود. OA est 29

صفحه 30:
در این مرحله گرما را قطع مي کنیم و ملاحظه مي شود که جریان حباب هوا قطع مي شود و سپس مقداري از مایع وارد لوله مویین مي شود. در اين لحظه عدد دماسنج را مي خوانيم و ثبت مي كنيم. اين دماء نقطه جوش مايع است. eres)

صفحه 31:
در تعین نقطه جوش به روش میکرو مشكلاتي به شرح زیر پیش مي آيد: چون مقدار مایع اندك است. در صورت افزايش ناگهاني گرما احتمال بخار شدن آن وجود دارد» و يا اينكه ممكن است نقطه جوش به دست آمده بیشتر از مقدار واقعي باشد. آزمایشگاه شيمى آلى 0

صفحه 32:
‎٠‏ اگر گرم کردن كافي نباشد» در نزديكي نقطه جوش» در صورت گرماء ممکن است مایع از لوله آزمایش وارد لوله مویین شود زیرا در این لحظه فشار بخار مایع پایینتر لز فشار هواست. نقطه جوش به دست آمده در اين روش به علت تجربه ناكافي آزمایش کننده و خطاي چشم تقريبي» و غالبا کمتر از مقدار واقعي است. ‏32 آزمایشگاه شيمى آلى 0

صفحه 33:
تقطیر : ‎٩‏ تبخیر يك مایع و سپس میعان بخار براثر ‏سرماو جمع آوري قطرات حاصل در ظرف ديكر را تقطير مي كويند. ‏براي جداسازي و تخليص مايعات جهار نوع تقطير در آزمايشكاه مورد استفاده قرار مي كيرد: ‎OA est

صفحه 34:
تقطیر ساده . تقطیر در فشار کم تقطير به وسیله بخار آب , تقطیر جزء به جزء BO Oa OA est 34

صفحه 35:
تقطیر ‎to dls‏ #اوجود ناخالصيهاي غیر فرار در مایع سبب کاهش فشار بخار مایع مي شود. "ا زيرا وجود جزء غير فرار به مقدار زياد» غلظت جزء اصلي فرار را پائین مي آورد و قابلیت تبخیر مایع کم مي شود.

صفحه 36:
eee ‏این جزء پس از تقطیر در باقیمانده تقطبر باقي مي‎ * ‏ماند.‎ ‏چنانچه مخلوطي از دو با چند مایع داشته باشیمی که‎ ‏دماي جوش آنها به حد كافي با هم متفاوت باشند جدا‎ ‏کردن آنها از طریق تقطیر ساده امکان پذیر است و‎ ‏ابتدا مايعي که نقطه جوش كمتري دارد تقطیر مي شود.‎ OA est

صفحه 37:
رعایت نکات زیر در انجام تقطیر ضروري است. 8 حجم مایع تقطیر شدني نباید از دوسوم حجم بالون بیشتر باشد. "ا انداختن چند عدد سنگ جوش (دو يا سه عدد) در بالون تقطيرء به منظور توزیع یکنواخت گرما و جلوگيري از پریدن مایع آزمایشگاه شيمى آلى 0

صفحه 38:
0 ۳۲۲۲۲۲۲۲ ۲ #امخزن جیوه دماسنج باید پایینتر از شاخه جانبي رابط در محل جریان بخارها قرار گیرد» تا نقطه جوش يك مايع به درستي #اتصال صحیح لوله ورود و خروج لب به مپرد.

صفحه 39:
تا ۳۳۲۲۲۲۲۲۲۲۲۲ ۲ "ا براي گرم کردن» معمولا حمام هاي روغن يا وسايل گرم كننده الكتريكي ارجحیت دارند. ولي جنانجه از شعله استفاده مي شود بايد توجه داشته با گذاشتن يك توري فلزي روي سه پایه و زیر بالون» شعله چراغ گاز» پخش شده به تمام نقاط بالن اتصال یابد تا بدین وسیله از گرم شدن

صفحه 40:
eee w #باید محل ارتباط و تماس شیشه آلات را با كريس یا وازلین روغتكاري کرد. اين امر براي اجتناب از چسبندگي و قفل شدن وسایل شيشه اي بر اثر گرما ضروري است. OA est

صفحه 41:

صفحه 42:
8 از بالنهاي تقطیر بزرگ نباید استفاده کرد» زیرا بالن بزرگ سبب از بين رفتن مایع مي شود. "ا قبل از انجام تقطیر» ترکیب مورد نظر را در بالن تقطیر مي ریزیم و آن را توزین مي كنيم و بعد از عمل تقطير نيز مجددا بالن را وزن مي كنيم. به اين ترتيب مقدار مایع تقطیر شده مشخص مي شود. آزمایشگاه شيمى آلى 0

صفحه 43:
#انتخاب مبرد به نوع تقطیر» سرعت تقطیر و نقطه جوش مایع مورد نظر بستگي دارد. #سرعت تقطیر مناسب (تنظیم دماي لازم) يك تا دو قطره در هر ثانیه است. #بالن تقطیر را هیچگاه نباید تا خشك شدن کامل گرم کرد.

صفحه 44:
ال * تقطیر در فشار کم: #ادر بسياري از مواردء نقطه جوش در فشار معمولي زياد است و ممكن است تركيب مورد نظرء در دمايي يايينتر از نقطه جوش خود يا در دماي جوشء تجزيه يا اكسيد شود يا نوآرايي يابد. 0 ‏شيمى آلى‎ LT

صفحه 45:
#در چنین مواردي مایع را در فشار کمتر از فشار جو تقطیر مي کنند. معمولا تركيباتي را که نقطه جوش آنها از حدود 1060)درجه سانتیگراد بیشتر است در فشار کم تقطیر مي کنند. براي مثال اگر نقطه جوش يك تركيب در فشار ۳9 ميلي متر جيوه ()©درجه سانتيكراد باشدء نقطه جوش لن در فشار (0© ميلي متر جيوه حدود ©درجه سانتيكراد است. OA est 45

صفحه 46:
#ابراي كم كردن فشار» معمولا از خرطوم لبي يا پمپ روغني استفاده مي شود. مقدار كاهش فشار در هر يك از دو وسيله» به شر ایط و مشخصات دستگاه تقطير بستكي دارد. OA est

صفحه 47:
#انكات زير در اين روش تقطير بايد دقیقا مورد توجه قرار كيرد: #ارعايت تمام موارد ذكر شده در مورد تقطير ساده #ابه جاي سنگ جوش مي توان از يك لوله مویین استفاده کرد. 47 آزمایشگاه شيمى آلى 0

صفحه 48:
6 ۰" #اين لوله مویین را مي توان با گرم کردن يك لوله شيشه اي روي شعله و کشیدن آن تهیه کرد (نظیر آماده كردن لوله مويين براي نقطه ذوب) و با استفاده از ب يك رابط در بالن تقطير قرار داد. از راه لوله مويين نه تنها هواء بلكه در موارد لزوم» مي توان يك كاز ب بي اثر (نظیر نیتروژن یا هلیوم) را نیز وارد دستگاه کرد.

صفحه 49:
#اكّاهي مي توان به جاي لوله مويين ن از يك همزن مغناطيسي استفاده کرد. استفاده از يك نله جهت مقابله با شکستن خلا (تقلیل فشار) یا جلوگيري از ایجاد مکش معکوس و اجتناب از وارد شدن آب از طریق خرطوم آبي به درون دستگاه تقطیر» ضروري است.

صفحه 50:
"ا چنانچه مایع مخلوطي از چند جزء باشد» مي توان از رابطهايي که به چند بالن متصل مي شوند(ر ابط عنكبوتي) استفاده کرد. چنانچه در حين عملء دستگاه خلا از کار بیفتد» فورا باید منبع گرما را خاموش و لوله يا بست رابط بين تله و خلا (بمب يا خرطوم لبي) را باز كرد تا از مكش معكوس و ورد آب به بالن دريافت كننده جلوكيري شود. OA est

صفحه 51:
#ادر پایان تقطیر. ابتدا منبع گرما را خاموش» سپس لوله خلا را از دستگاه جدا مي كنيم و بعد شير لب را مي بندیم.

صفحه 52:
52 0 ل ‎eer / bs‏

صفحه 53:
تقطیر به وسیله بخار آب: مي دانیم که مجموع دو مایع مخلوط نشدني» از هر ‎alas‏ از دو مایع» به صورت تنها(مجزا) در دماي پايينتري مي جوشد. چنانچه يکي از دو مایع آب باشد و عمل تقطير انجام شود آن را تقطیر همراه با بخار لب مي گویند. آزمایشگاه شيمى آلى 0

صفحه 54:
# بنابراین مایع مورد نظرء زير (000)درجه سانتیگراد تقطیر مي شود. بدین ترتیب» يك ترکیب که در آب بسیار نامحلول است؛ به صورت مخلوط با لب تقطیر مي شود و موادي را که جوش آنها خيلي بالاتر از 00 درجه سانتیگراد است» به راحتي مي توان تقطیر کرد. OA est

صفحه 55:
تقطیر جزء به جزء: در مخلوط زیاد نباشد» از طریق تقطیر ساده نمي توان اجزا را جدا کرد. در اين گونه موارد» از روش تقطیر جزء به جزء استفاده مي شود. در این روش» يك ستون تقطير بين بالن تقطیر و مبرد قرار مي 55 آزمایشگاه شیمیآلی 1

صفحه 56:
#ادر طول اين ستونء جندين بار عمل تبدیل بخار به مايع انجام مي شود و در هر بار بخار از تركيبي كه داراي نقطه جوش كمتري است غني مي شود. وقتي بخار به انتهاي ستون مي رسد و وارد مبرد مي شودء فقط بخارات يك جزء (نقطه جوش كمتر) است كه در اثر ميعان به قطرات مايع تبديل مي شود.

صفحه 57:
استخراج: #امفاهيم بيش نياز: #انتقال يا جدا كردن يك تركيب از يك حلال توسط حلال امتزاج ناپذیر ديكر را استخراج مي گویند. OA est 57

صفحه 58:
در صورتي که محلولي را (جسم 9 در حلال (0)) با حلال مخلوط نشدني (حلال (6)) در يك قیف جدا کننده بریزیم و به آرامي تکان مي دهیم» مقداري از جسم ) به درون حلال (9) وارد مي شود. پس از جدا شدن دو لايه» حالت تعادل براي جسم © (از نظر مقدار) ايجاد مي شود. اين تعادل به يك ثابت تعادل (6)) بستگي دارد که آن را ضريب توزيع يا ثابت جدا شدن مي نامند. OA est

صفحه 59:
a ‏#و از رابطه زیر بدست مي آورند.‎ Og @ ‏جسم‎ GhE O, ‏#ادر این رابطه م6 و‎ (©) ‏در حالت تعادل در حلال های (4) و‎ dd

صفحه 60:
#ااين رابطه مستقل از غلظت کلی ماده و مقادیر حلال های مذکور و تابع نوع جسم حلال و غلظت موثر در هر فاز است.

صفحه 61:
2S 00 #افرض كنيد © كرم جسم آليء @ 32 ‎ADD‏ ‏ميلي لیتر لب (حلال0) حل شده است و مي خواهیم آن را با 4960 ميلي لیتر اتر (حلال9) استخراج کنیم. #چنانچه (200) باشد» مي خواهيم ببينيم ‎LI‏ ‏بهتر است استخراج را سه بار و هر بار با 0 ميلي لیتر اتر» پا تتها یکبار به وسیله ‎٩00‏ ميلي لیتر اتر» انجام دهیم؟

صفحه 62:
a ‎sia‏ مقدرا ماده اى كه يس از استخراج در لایه آبی باقی می ماندمه فرض شود داریم: ‎gy Te Os ‏9 گرم مقدار جسم باقی مانده در لایه آبی ‎OA est 62

صفحه 63:
استخراج دوم — ‎x=0.14‏ 10-9 100“ “0.00 گرم مقدار جسم باقی مانده در لایه آبی استخراج سوم ‎0.14-x‏ ‎x=0.02‏ 10 100“ 0 گرم مقدار جسم باقی مانده در لایه آبی OA est 63

صفحه 64:
6 18<2. 9-0(), 0) گرم مقدار جسم در لايه اترى يس از سومين استخراج as 0.dCt+0.00+8.0P=F.008 ‏مقدار جسم در مجموع سه بار استخراج به‎ ‏وسیله اتر‎

صفحه 65:
a اما اگرعمل استخراج را یکبار با 460 میلی لیتر اتر انجام دهیم: 9 5229 0 گرم مقدار جسم استخراج شده به وسيله اتر است. 5 دوت للد 100 OA est 65

صفحه 66:
a کاربرد روشهاي استخراج: #استخراجح يكي از مهمترین و سودمندترین روشهاي جداسازي و

صفحه 67:
این روش قديمي در زندگي روزمره نیز مورد استفاده قرار مي گیرد. براي مثال» تهيه چاي از برك جاي و لب جوش يا تهيه قهوه از دانه هاي خرد شده قهوه. دو نمونه از فرايند استخراج از يك مخلوط جامد به وسيله يك حلال گرم(آب جوش) است. آزمایشگاه شيمى آلى 0

صفحه 68:
تا ۳۲۲۲۲ ۲ "ا معمولا با توجه به ماهیت ترکیبها آنها را با يكي از سه دسته حلال زیر استخراج مي کنند: استخراج ترکیبات به وسیله آب: "ا از اين روش براي جداسازي موادي كه تا حدود زيادي قطبي هستند» نظير نمك معدني اسيدهاي قوي» باز هاي قوي» الكلهاء اسيدهاي كربوكسيليك و بعضي آمينها استفاده مي شود. ‎LT 68‏ شيمى آلى 0

صفحه 69:
استخراج به وسیله محلول اسيدي رقیق معمولا هیدروكلريك اسید 6 تا (60) درصد: از این برای محلول قليايي» مثل آمينهاي آلي استفاده مي شود. آمين به نمك اسيد تبديل مي شود كه محلول در آب است.

صفحه 70:
استخراج به وسیله محلول بازي رقیق: معمولا محلول سدیم بي کربنات 8 درصد: " اين محلول براي استخراج اسيدهاي آلي به کار مي رود.

صفحه 71:
"ا براي مثال» در تهیه استرهاء کربوکسيليك اسید وارد عمل نشده(اضافي) را به وسیله محلول سدیم بي کربنات به نمك اسید که محلول در لب است تبدیل مي کنند که مي توان آن را با آب استخراج کرد. براي بازيابي اسید. لازم است محلول لبي نمك را اسيدي كنيم. OA est 71

صفحه 72:
جدا كردن سوسپانسیونها: براي جدا كردن تركيبات آلي از محلول لبي يا سوسيانسيونها به اين محلول حلال آلي(يا حلالهاي آلي) غير قابل اختلاط با لب اضافه مي كنند. در نتيجه» تركيب آلي به حلال آلي منتقل شده و از لايه آبي جدا مي شود.

صفحه 73:
جداسازي مایع - جامد: 8 از راه صاف کردن و بعد خالص كردن بلورها به روش تبلور انجام مي شود. OA est 73

صفحه 74:
eee ‏جداسازي مایع - مایع:‎ ‏#براي جداکردن دو مایم مخلوط نشدني‎ ‏معمولا آنها را در قیف جدا کننده مي ریزند‎ ‏تا دو لایه از یکدیگر تفكيك شود و سپس با‎ ‏باز کردن شیر و قیف. آنها را جدا مي‎ ‏انتقال ترکیبات از حلالي به حلال دیگر‎ ‏انجام مي شود.‎

صفحه 75:
A استخراج بنزونيك اسید: #ايك گرم بنزوتيك اسید را در 40 ميلي لیتر کلروفرم حل کنید. محلول را در يك قيف جدا کننده (دکانتور) بریزید و به آن ‎GD‏ ميلي لیتر محلول سود 000 درصد اضافه کنید. "ادر قيف را ببنديد و با رعایت نكاتي که ذکر شدء بنزوئيك اسید محلول در کلروفرم را به وسیله سود استخراج کنید.

صفحه 76:
#ابعد از تکان دادن به مقدار كافي» قیف را روي حلقه جاي قیف که به پایه وصل شده است قرار دهید تا دو لایه از هم جدا شوند. در قيف را باز كنيد و لايه زيرين (كلروفرم) را در ظرفي (ارلن ماير يا بشر) بريزيد لايه بالايي را نيز در ظرفي ريخته کنار بگذارید. آزمایشگاه شيمى آلى 0

صفحه 77:
#الایه کلروفرمي را دوباره به قیف جدا کننده منتقل کنید و دوبار دیگر» هر بار با 0) ميلي لبتر محلول سود 9۵00 استخراج کنید. لایه بالايي جدید را به ظرفي که لايه بالايي قبلي را ريخته ايد اضافه کنید. واكنشي را که در لایه لبي صورت گرفته است بنویسید. ‎PkKCOOW + OWOU— 2502000005 +‏ ‎WO‏ آزمایشگاه شيمى آلى 0

صفحه 78:
#ابه ‎aay‏ لبي حدود 00 ميلي لیتر محلول هيدروكلريك اسيد 9۵0 اضافه کنید تا تورنسل). #ادر اين حالت» رسوب سفید رنگي ظاهر مي شود. این رسوب بلوري سفید رنگ چیست؟ بنزوتیک اسید آزمایشگاه شيمى آلى 0

صفحه 79:
a #الن را صاف كنيد و با كمي لب سرد بشوييد و براي آزمايش تبلور نكه داريد. #افرمول واكنش و محصول حاصل از افزايش اسيد را بنويسيد. ‎PKOOOW + 701‏ 0 + 0۵000600 OA est 79

صفحه 80:
EE ‏#اامولسيونء تعليق» كلوييدي يك مايع در مایع‎ . ‏دیگر است‎ ‏#براي از بين بردن حالت امولسيوني‎ ‏(شكست امولسيون) جندين راه وجود دارد:‎ ‏#اافزودن مقدار كمي از مواد ياك كننده‎ ‏محلول در لب رهايي مولكولهاي آبي را‎

صفحه 81:
#اگر يكي از فازها لب باشد. جهت شکستن امولسیون» مي توان از محلول لبي سیر شده سدیم کلرید استفاده کرد. این محلول سبب افزایش قطبیت فاز آبي و فاز آلي به راحتي از فاز آبي جدا مي شود. OA est

صفحه 82:
۰ ۲۲3۵ ۲ ۳۳۳۳۲۲22۳۳ " "ا صاف كردن به طريقه معمولي نیز باعث جداسازي ذرات صمغي و قیر مانند و در نتیجه» شکستن امولسیون آسان مي شود. قیف جدا کننده را به آرامي تکان مي دهیم تا به هم پيوستگي ذرات یکسان مختل شود و آنها از هم جدا شوند.

صفحه 83:
#اجنانجه با اجرای این چهار روش توفیقی در بکستن امو لسیون حاصل نشود بايد از راه صبر كردن و صرف وقت زياد استفاده كرد.

صفحه 84:
8 استخراج پیوسته: #اوقتي انحلال پذيري يك ترکیب آلي در آب بیشتر از حلال آلي باشد.

صفحه 85:
#ايعني ضریب توزیع بین حلال آلي و آب کوچك باشد» در اين صورت براي استخراج لن» مقادير زياد حلال آلي لازم است. براي اجتناب از مصرف زياد حلال و همجنين صرف وقت زیاد» از استخراج بيوسته مايع» مایع استفاده مي شود. 0 ‏آزمایشگاه شيمى آلى‎ 8s

صفحه 86:
تصعید: #افشار بخار يك ماده جامد با دما تغییر مي ج : 8 به همین دلیل» بعضی ترکیبات جامد بدون اينکه از فاز مایع عبور کنند به آساني و مستقیما به بخار تبدیل مي شوند. اين فرایند» تصعید نامیده مي شود. آزمایشگاه شيمى آلى 0

صفحه 87:
اجون بخار را مي توان دوباره جامد کرد از اين تبديل مي توان به عنوان روشي براي تخليص مواد استفاده كرد. عمل تخليص وقتي به خوبي انجام يذير است كه فشار بخار ناخالصيها مشخصا كمتر از فشار بخار ماده تصعيد شدني باشد. 0 ‏شيمى آلى‎ LT

صفحه 88:
اج تا« تصعید جامدات: #اتصعید خاصيتي است که معمولا در مواد نسبتا غیر قطبي با ساختمان بسیار متقارن ديده مي شود. "ا تركيبات متقارن؛ غالبا نقطه ذوب و فشار بخار بالايي دارند. OA est

صفحه 89:
#اتبخیر پذيري آسان اين مواد از سطح جامد را معلول ضعيف بودن نيروهاي بين OA est 89

صفحه 90:
ا لا تصعيد بنزوئيك اسيد: #اساده ترين وسيله براي تصعيدء يك كيسول جيني يا يك شيشه ساعت (ييركس) است. مقداري از جسم را در وسط شيشه ساعت مي ريزيم و روي لن را با يك كاغذ صافي هم قطر با شيشه ساعت» که در وسط لن سوراخ كوجكي ايجاد كرده ايم مي يوشانيم و يك قيف را به طور واژگون روي کاغذ قرار دهیم.

صفحه 91:
سس ' # انتهاي فیف را با پنبه مسدود کنیم سپس شيشه ساعت را به ملایمت گرم مي ‎tS‏ بهتر است براي گرم کردن از حمام بخار استفاده شود. چنانچه حمام بخار در دسترس نبود» بشري را که قطر دهانه آن متناسب با قطر شيشه ساعت باشد تا دوسوم حجم از لب پر كنيد و شيشه ساعت و قیف را روي ان بكذاريد و آب را به ملايمت كرم كنيد.

صفحه 92:
تبلور : #تبلور يکي از بهترین روشهاي تخلیص اجسام جامد است "" روش عمومي تبلور عبارت است از حل كردن جسم در حلال مناسب به كمك كرما وتهيه محلول سير شده جسم. eres)

صفحه 93:
۰ ۳۲۲۲۳ " قاصاف گردن سریع محلول كرم. سرد کردن تدريجي محلول صاف شده به منظور راسب كردن جسم به شکل بلور. "ا صاف کردن و شستن بلورها با حلال سرد و خشك کردن آنها و بالاخره تعیین نقطه ذوب بلور.

صفحه 94:
انتخاب حلال مناسب: # انتخاب حلال مناسب نکته اساسي و مهم در عمل تبلور محسوب مي شود. حلال مناسب حلالي است که در دماي معمولي جسم را به مقدار جزئي در خود حل كندء ولي در گرما و به ویژه در دماي جوش» اين انحلال به آساني صورت گيرد. آزمایشگاه شيمى آلى 0

صفحه 95:
‎SS ۲ ۲ ۲ 3 ۰‏ "ا عامل دیگر در ‎GEG‏ حلال مناسب» توجه به قطبيت لن است كه با توجه به ساختمان ماده مورد نظر انتخاب مي شود. "ا زيرا تركيبات قطبي در حلالهاي قطبي و تركيبات غير قطبي در حلالهاي غير قطبي حل مي شوند.

صفحه 96:
تا ۳۲۲۲۲ ۲ به هنگام انتخاب حلال مناسب براي ‎ght‏ به نکات زیر توجه کنید: *حلال در دماي معمولي (دماي آزمایشگاه) نباید ترکیب را حل کند» اما در نقطه جوش خود باید حداکثر ترکیب یا تمام آن را در خود حل کند. آزمایشگاه شيمى آلى 0

صفحه 97:
#انقطه جوش حلال نباید از نقطه ذوب ترکیب مورد نظر بیشتر باشد. زیرا در اين صورت؛ پیش از اينکه دماي حلال به نقطه جوش آن برسد» جسم در حلال ذوب مي شود. (در پدیده تبلور» جسم بايد در حلال حل شود).

صفحه 98:
"ا حلال و جسم حل شده نبايد با هم واکنش بدهند. ۴ تا حد امكان نقطه جوش حلال يايين باشد تا به آساني تبخیر شود. OA est 98

صفحه 99:
مراحل متوالي زیر» يس از انحلال جسم جامد در حلال بايد اجرا شود: #چنانچه محلول به شدت رنكي و يا ناخالص باشدء گرم كردن را قطع كنيد يس از اينكه محلول» اندکي خنك شد» كمي يودر زغال به آن اضافه كنيد. زغال به دليل دارا بودن سطح فعال زیاد مي تواند ناخالصیها و رنگ را به خود جذب کند. سپس مجددا محلول را گرم کنید. آزمایشگاه شيمى آلى 0

صفحه 100:
8 به منظور جداسازي ناخالصيهاي نامحلول» محلول را گرم و صاف کنید. "ا براي اينكه بلورها پدیدار شوند محلول صاف شده را به تدریج سرد کنید. OA est 100

صفحه 101:
#ابلورها را به وسیله صاف کردن جدا کنید. #ابلورها را با مقدرا كمي حلال سرد بشویید. #ابلورها را خشك كنيد. OA est 101

صفحه 102:
SS ‏در تبلور» براي ظاهر شدن از چند روش استفاده‎ ‏مي شود:‎ لن به جدار ظرف بسابييد(خراش دهيد). حركت ميله بايد به صورت عمودي و سريع باشد. به نظر مي رسد که با عمل سايشء به مولكولهاي جسم ‎ar‏ ‏داده مي شود و این انرژي باعث نزديك شدن مولکولها به یکدیگر مي شود و به اين ترتیب» تشکیل هسته اولیه آسان مي شود.

صفحه 103:
"ا ظرف حاوي محلول را به وسيله قراردادن لن در حمام لب و يخ يا در یخچال سرد کنید. 8 يك نکه از بلور ترکیب را به عنوان هسته اولیه در ارلن مایر بیندازید اين عمل را بذرافشاني و ‎AS‏ بلور را بذر مي نامند. OA est

صفحه 104:
۰ ۲۲3۵ ۲ ۳۳۳۳۲۲22۳۳ " تجزیه کیفی عنصری ترکیبات آلی: #امعمولا تركيبات ‎gl‏ عمدتا از کربن و هيدروزن تشكيل شده اند. * اما در ساختار بعضي از ترکیبات؛ عناصري نظیر اکسیژن» نیتروژن» گوگرد هالوژنها(ج) و غیره وجود دارند. آزمایشگاه شيمى آلى 0

صفحه 105:
A ‏#براي اکسیژن» آزمايش ساده و دقيقي در‎ on ‏دست نی‎ ‎٩‏ چنانچه ترکیب آلي را با سدیم ذوب کنیم» ‎OD‏ و 6 و 7 به نمكهاي سدیم قابل حل در أسبء تبدیل مي شوند و سپس با واكنشگرهاي ویژه مورد شناسايي قرار مي گيرند. ‎OA est

صفحه 106:
‎a ~‏ آازمایش دوب با سدیم (تکلیس با سدیم): ‏در يك لوله آزمايش بيركس كاملا تميز و خشك يك تكه كوجك سديم (حدود © ميلي متر يا به اندازه دانه عدس) بيندازيد لوله را با كيره جوبي بكيريد و با استفاده از عينك ايمني انتهاي لوله را روي شعله چراغ گاز گرم کنید تا بخارات سفید از آن متصاعد شود. ‏آزمایشگاه شيمى آلى 0

صفحه 107:
eee a #لوله را از شعله دور كنيد و حدود 000 ميلي ككرم از تركيب آلي راء و در صورتي كه تركيب مايع است حدود 68 قطره از أن راء درون لوله آزمايشء دقیقا بر روي سدیم؛ بریزید و آن را به مدت دو دقیقه گرم کنید.

صفحه 108:
#اسپس لوله را از شعله دور کنید و 000 ميلي گرم دیگر ترکیب آلي به آن اضافه کنید و دوباره انتهاي لوله را گرم کنید. غالبا رنگ سرخي در ته لوله مشاهده مي شود. اکنون لوله را بگذارید سرد شود. OA est

صفحه 109:
حدود 0.6 ميلي لیتر اتانول به آن اضافه کنید تا بدین ترتیب سدیم اضافي حذف شود. از افزايش الكل بيشترء اجتناب کنید. لوله آزمایش را كمي كرم كنيد و به كمك يك همزن شيشه اي محتويات لن را با 02-260 ميلي لیتر آب مقطر بشوييد و به بشر كوجكي منتقل كنيد.

صفحه 110:
سپس آن را گرم کنید تا بجوشد و محلول جوشان را صاف کنید. #محلول صاف شده شامل يونهايي از عناصر موجود در نمونه است که هر کدام را با واکتشگر یا معرف ویژه اي تشخیص مي دهیم. آزمایشگاه شيمى آلى 0

صفحه 111:
a #افرمول واکنش سدیم با یک ترکیب آلی حاوى © ,00 و01 را بنويسيد؟ "ا يك ميلي ليتر از محلول اوليه را با استفاده از استيك اسيد اسيدي كنيد (رااكم اسيدي با كاغذ تورنسل كنترل شود).

صفحه 112:
#ا سپس چند قطره محلول سرب استات (969) به آن افزوده و به هم بزنيد. تشكيل رسوب قهوه اي مايل به سياه مويد رعو كركرد ش تركيب أستر "ا فرمول واكنش فوق را بنويسيد؟ OA est 112

صفحه 113:
SS ‏"ا به © ميلي ليتر از محلول اوليه» حدود‎ ‏قطره محلول سديم نيترويروسيات‎ 2-6 تازه تهيه شده اضافه كنيد. "ا رنك ارغواني مايل به بنفش مويد وجود گوگرد در تركيب است. اين تركيب يايدار نيست و كميلكس يس از مدتي تجزيه مي شود. Way + 08 ‏)سني‎ 000100۵00 ‎LT 113‏ شيمى آلى 0

صفحه 114:
8 به دو ميلي لیتر از محلول اولیه چهار قطره محلول سیر شده فروآمونیوم سولفات و چهار قطره محلول پتاسیم فلوئورید 9۵90 بیفزایید. مخلوط را ‎PG ape‏ ثانیه به آرامي گرم کنید و بجوشانید. سپس آنرا با محلول سولفوريك اسيد 0 ©90 اسيدي كنيد (,1”م اسيدي با كاغذ تورنسل كنترل شود).

صفحه 115:
2S ‏از افزايش اسید به مقدار بیش از حد لازم‎ ‏اجتناب کنید. ایجاد رسوب پتاسیم فروفري‎ ‏سیانید آبي رنگ (آبي پروس)۰ موید وجود‎ ‏نیتروژین در ترکیب است. چنانچه رسوب آبي‎ ‏مشخص نباشد» اگر محلول لبي يا لبي مايل به‎ ‏سبز استء لن را صاف كنيد. اكّر روي كاغذ‎ ‏با اينكه جواب ضعيفي‎ adh ‏صافيء لبي رنك‎ ‏است ولي وجود نيتروزن مثبت تلقي مي شود.‎ 0 ‏شيمى آلى‎ LT

صفحه 116:
0 ۳۲۲۲۲۲۲۲ ۲ شناسایی هالوژنها: 8 ميلي لیتر از محلول اولیه را با اضافه کردن تدريجي نيتريك اسید و کنترل با کاغذ تورنسل یا لیتموس اسيدي کنید و محلول را براي 9-6 دقیقه بجوشانید تا عاري از هیدروژن سولفید و هیدروژن سیانید شود.

صفحه 117:
#ايس از سرد شدن محلول به لن» جند قطره محلول نقره نيترات (©909) بيفزاييد. تشكيل رسوب سنكين و لخته اي نقره هاليد مويد وجود هالوژن (کلر» برم» يد) است. كدورت جزئیت» معلول وجود عنصر هالوزن در

صفحه 118:
#ازیرا ممکن است دلیل آن وجود مقدار بسیار جزئي هالوژن به صورت ناخالصي باشد. ‎LE‏ توجه به رنگ رسوب مي توان نوع هالوژین را معیین کرد (ا40) سفید. ‎Bef 4S 255 OyBr‏ 255(

صفحه 119:
SS ets ‏نقره هالیدها در برابر نور تغییر رنگ مي دهند و‎ ‏کدر مي شوند. بنابراین» تنها در موردي که کلر؛‎ ‏تنها هالوژن موجود باشد مي توان حضور مسلم‎ ‏لن را از روي رسوب سفید رنگ شناسايي کرد.‎ ‏چنانچه هر يك از دو هالوژن دیکر و يا هر دوي‎ ‏انها موجود باشد» تشخیص دشوار است و باید از‎ ‏آزمايشهاي دیگر نیز كمك گرفت» تا شناسايي‎ ‏دقیق میسر شود. بنابراین» اين آزمایش يك روش‎ ‏كلي براي تشخیص هالوژنها محسوب مي شود.‎

صفحه 120:
بخ دوم سنتز و بررسی عوامل موثر در انجام برخی واکنش ها 120 آزمايشكاء شيمى الى 0

صفحه 121:
تهیه سیکلوهگزن (آب زدايي از سیکلو هگزانول): ۱ #ازمان: 9 ساعت #مواد: سیکلوهگزانول. فسفريك اسید 969 * احتیاط: فسفريك اسید يك اسید قوي است. از تماس ان با يوست بدن اجتناب كنيد. #خطر : سیکلوهگزن قابل اشتعال است! OA est

صفحه 122:
روش ازمایش: "ادر يك بالن ته كرد (00000) ميلي ‎ie‏ ‏6 مول (©.0© ميلي ليتر يا 00 گرم) سیکلو هگزانول ریخته» 6 ميلي سولفوريك اسید غلیظ به آرامي به آن اضافه كنيد و كاملا مخلوط نماييد. چند دانه سنگ جوش در بالن بیندازید و دسشگاه تقطیر را سوار کنید.

صفحه 123:
۲ ۳۲۲۲۲۲ 0 ل #اظرف دريافت كننده را در حمام لب و يخ قرار دهيد. #بالن را آهسته به وسیله شعله حرارت دهيدء پخش شعله باید در حدود مخلوط واکنش باشد. دماي تقطیر باید در حدود 6060)درجه سانیگراد باشد و تقطیر آهسته صورت گیرد. (حدود دو قطره در ثانيه) OA est

صفحه 124:
سس لاسيكلوهكزن با مقدراي لب تقطير مي شود هنگامي که تقطير سيكلوهكزن متوقف شدء تقطير را خاتمه دهيد و شعله را خاموش 8 نشانه پایان تقطیر سیکلوهگزن» خروج قطرات زلال و شفاف است (وقتي مایم باقي مانده در بالن به حدود 0 ميلي لیتر رسید.تقطیر را متوقف ‎OT (op‏ 124 آزمایشگاه شيمى آلى 0

صفحه 125:
۲۲۲۲۳ ۰۰۰۰ مایع تقطیر شده را در يك قیف جدا کننده ‎ID ol as wo»‏ ميلي لیتر محلول سدیم هیدروکسید 90000 اضافه کنید و تکان دهيد. يس از مدتي لايه لبي را جدا كنيد و لايه آلي را در يك ارلن مایر 600-0000 ميلي ليتري بریزید و به آن حدود 1-9) گرم سدیم سولفات خشاك (بدون آب) بیفزایید. OA est

صفحه 126:
" ۳۳۳۳۲۲22۳۳ ۲ ۲۲3۵ ۰ #اجند دقيقه ظرف را تكان دهيد و بعد مايع را در يك بالن تقطير كاملا خشك و تميز صافء و اين مايع را تقطير كنيد. سیکلوهگزن خالص در دماي 60-9 مي جوشد. ظرف دریاف کننده را که قبلا وزن آن را تعیین کرده اید» براي جمع آوري آن آماده کنید.

صفحه 127:
#اپس از پایان تقطیر» محصول را توزین و در ظرف دربسته و تمیز» براي واكنشهاي بعدي» نگه دارید با توجه به نکات زیر گزارش کار خود را تنظیم كنيد و تحویل دهید.

صفحه 128:
۰ بازده نظری واکنش را محاسبه کنید. ۰ بازده عملی واکنش را محاسبه کنید. ‎٠‏ مکانیزم واکنش را بنویسید. OA est 128

صفحه 129:
eee a یا در این واکنش امکان تشکیل محصول با محصولات دیگزی رجرد دازد. جتادوه هس ‎Sea gl glad‏ با سورد با موارد دشوار و سنوال برانگیز برخورد کردید آنها را ذکر کنید. OA est

صفحه 130:
#اخودآزمایی ) طول اين سنتز به جه منظورى انجام مى شود. جنانجه واكنشى صورت مى كيرد ان را بنويسيد. OA est 130

صفحه 131:
۰ يا # خودآزمایی 6 # چنانچه از <4-متیل 2پنتانول آب زدایی می کنید محصول یامحصولات واکنش را بنویسید. اگر چند محصول به دست آید دلیل تشکیل چند محصول را ذکر کنید. # خودآزمایی 9 آیا برای تشکیل » بوتن از 0- بوتانول مکانیسم,() ممکن است. OA est 131

صفحه 132:
تهيه 0 و © دي برموسیکلوهگزان: #ازمان: 6 دقيقه #امواد: سیکلو هگزن محلول برم در تتراکلرید کربن ‏ سیکلو هگزان » بنزن يا تولوئن

صفحه 133:
روش آزمایش: لاب 2 میلی لیتر از محلول 09 برم در کربن تتراکلرید 0 قطره سیکلوهگزن تقطیر شده اضافه کنید. زایل شدن سریع رنگ برم معلول انجام OA est

صفحه 134:
این واکنش را با سیکلوهگزان تکرار کنید و نتیجه مشاهدات را بنویسید. این واکنش را با سیکلوهگزانول انجام دهید و نتیجه مشاهدات را بنویسید. این واکنش را با بنزن و تولوئن انجام دهید و نتيجه مشاهدات را بنویسید. آزمایشگه شیمیآلی 1

صفحه 135:
SS ets ‏اکسایش سیکلو هگزن:‎ ‏زمان: 6.6 ساعت‎ ‏*مواد: سیکلو هگزن» سولفوریک اسید» سدیم دی‎ ‏کرومات‎ * احتیاط: سولفوریک اسید يك اسید قوي است. از تماس آن با پوست بدن اجتناب کنید. # خطر : سیکلوهگزن قابل اشتعال است! OA est 135

صفحه 136:
روش تهیه: 8 میلی لیتر لب را در یک ارلن مایر 00 ميلى ليترى بريزيد. لاسيس ©0 ميلى ليتر سولفوريك اسيد غليظ به آن اضافه کنید. مخلوط را در حمام يخ قرار دهید تا سرد شود.

صفحه 137:
#اوقتی ‎cla‏ لن به حدود دمای ‎GUI‏ رسید . 9 میلی لیتر سیکلو هگزن را به مخلوط بیفزایید. و به شدت آن را تکان دهید. دمای مخلوط واکنش باید حدود 00 باشد. #اکنون محلول سدیم دی کرومات( گرم در 0 میلی لیتر لب) را به آرامی و قطره قطره به محتوی ارلن مایر اضافه کنید. آزمایشگاه شيمى آلى 0

صفحه 138:
0 ۳۲۲۲۲۲۲۲ ۲ #مرتب ارلن مایر را تکان دهید. در تمام مدت افزودن سدیم دی کرومات دمای مخلوط واکنش را حدود 600-0 درجه باشد. #مخلوط واکنش را به مدت 60-4 دقیقه گرم کنید. تا دما به حدود 0-00 برسد. OA est

صفحه 139:
#پس از خاتمه گرم کردن واکنش انجام می شود و نگ محلول از نارنجی به سبز تیره تغییر می کند. # مخلوط را ده دقیقه در حمام يخ و نمك سرد كنيد و در طول اين مدت گاهی آن را خوب تکان دهید و مخلوط کنید. اسيد آلى راسب شده را روى قيف بنخنر صاف كنيد OA est 139

صفحه 140:
#آدپیک اسید ناخالص را در کمترین مقدار آب متبلور کنید. #با 6 میلی لیتر آب تبلور را شروع کنید. و در مرحله جوشاندن هر بار ‎cle O.G‏ لیتر آب اضافه کنید تا تمام اسید حل شود. OA est 140

صفحه 141:
eee w #محلول را در ظرف یخ قرار دهید تا شروع به رسوب كردن بكند. #ابلور ها را با استفاده از قيف بوخنر صاف کرده و خشک کنید. OA est

صفحه 142:
بازده نظری و عملی واکنش را محاسبه نقطه ذوب محصول را تعیین کنید. مکانیزم واکنش را بنویسید. واکنش اکسایش 2.- هگزن را بنویسید. OA est

صفحه 143:
۰ 3 ۳0۳77777۳ تهیه استانیلید | استفاده از استیک اسید یخی: 8 میلی لیتر آنیلین را به وسیله استوانه مندرج بردارید و در یک بالن ته ‎CCOLS‏ ‏میلی لیتری کاملا خشک و تمیز بريزید. سپس 060 میلی لیتر استیک اسید یخی داخل بالن بريزید. 143 آزمایشگاه شيمى آلى 0

صفحه 144:
0 ۳۲۲۲۲۲۲۲ ۲ #حدود یک گرم پودر روی به مخلوط اضافه کنید و با قرار دادن یک مبرد عمودی برای نیم ساعت بازروانی کنید. #اسپس محلول داغ را آهسته در بشری محتوی 000 میلی لیتر آب سرد بريزید. OA est

صفحه 145:
A ‏#امخلوط را به طور مداوم هم بزنید,‎ ‏#اپس از 0-0 دقيقه رسوب را روی قیف‎ ‏بوختر صاف کنید.‎ ‏#با کمی آب سرد رسوب را بشوئید.‎ #مقدار کمی از رسوب را برای تعیین نقطه ذوب روی یک شيشه ساعت بریزید.

صفحه 146:
2 شکل یک دستگاه بازروانی

صفحه 147:
Sh تهیه پاراتولوئن سولفونات: #ازمان: 0 ساعت * مواد: تولوئن» سولفوریک اسید غلیظ » سدیم کلرید " احتیاط: تولوئن یک ترکیب آروماتیکی است که بايد از تماس لن با يوست بدن و استنشاق لن به مدت طولانى اجتناب كرد. OA est

صفحه 148:
2S ‏روش آزمایش:‎ ‏#ادر يك فلاسك ته كرد(000 ميلى‎ Se ees ‏لیتری)‎ جند سنك جوش در آن بيندازيد. #او باز روانی کنید.

صفحه 149:
#اپس از آنکه محلول زلال شد گرما را قطع كنيد و صبر كنيد كه مخلوط به دمای عادی برسد. #امخلوط را آهسته درون بشر محتوی 600 میلی لیتر آب بريزيد. OA est 149

صفحه 150:
0 ۳۲۲۲۲۲۲۲ ۲ #ابعد 16.6 گرم سدیم کلرید سانیده نرم به مخلوط بيفزائيد. #برای انحلال نمک محلول را روی ‎aber‏ ‏بخار آب گرم کنید. اگر مقداری از نمک رسوب کرده باشد OA est 150

صفحه 151:
#امحلول صاف شده را بگذارید سرد شود. #ارسوب تشکیل شده را با استفاده از قیف بوختر صاف کنید. #انقطه ذوب آنرا تعیین کنید. OA est 151

صفحه 152:

آزمایشگاه شیمی آلی 1 ‏www.WebShimi.ir مٶلف :طیبه پرتوی تهیه کننده :دکتر بخشعلی معصومی دانشگاه پیام نور مرکز تبریز دانشگاه آزاد اسالمي واحد فيروزآباد آزمایشگاه شیمی آلی 1 2 آزمایشگاه شیمی آلی 1 اندازه گيري ثابتهاي فيزيكي و برخي روشهاي جداسازي، تخليص و شناسايي تركيبها 3 آزمایشگاه شیمی آلی 1 تعيين دماي ذوب: در اثر جذب انرژي ،آرايش منظم ذرات در يك تركيب جام??د و بلوري ب??ه آرايش نامنظ?م(حال?ت مايع) تبديل م?ي شود .اين عمل را ذوب مي گويند. 4 آزمایشگاه شیمی آلی 1 پديده ذوب وقت?ي روي م?ي ده?د ك?ه انرژي گرمايي بر نيروهاي بين ملكول?ي كه ذرات را در حالت جامد نگه مي دارند فايق آيد. نقط?ه ذوب يك تركيب دمايي اس?ت كه در آن ،جسم به ص?ورت مايع در مي آيد. 5 آزمایشگاه شیمی آلی 1 در اين دم?ا فشار بخار مايع و فشار بخار جام?د برابرن?د و دو فاز مايع و جامد در حال تعادل هستند. ‏دماي ذوب يك جس?م خالص در طول عمل ذوب ثابت مي ماند. 6 آزمایشگاه شیمی آلی 1 به عبارت ديگر ،اگر به مخلوط مايع و جامد يك جسم خالص گرما بدهيم ،تا وقتي كه تمام جامد به مايع تبديل نشود ،دماي جسم باال نمي رود. و چنانچ?ه گرم كردن متوق?ف شود ،ت?ا زماني ك?ه تمام?ي مخلوط جام?د نشده اس?ت ،دم?ا پائين نمي رود. 7 آزمایشگاه شیمی آلی 1 برخ?ي از جامدات آل?ي در دماي ذوب شدن يا پيش از آن براثر گرما تج?زيه مي شوند. در اين ص?ورت م?ي توان ب?ه جاي نقطه ذوب دماي تجزيه را ب??ه عنوان يك خاصيت فيزيكي مورد استفاده قرار داد. بعض?ي از مواد فشار بخار بااليي دارن?د ،به طوري ك?ه در نقط?ه ذوب خود يا پيش از آن تصعيد مي شوند. 8 آزمایشگاه شیمی آلی 1 در ای?ن گون?ه موارد تعیی?ن نقطه ذوب در لوله در بسته انجام می شو?د. بعض?ی مواد قبل از ذوب شدن حالل تبلور خود را از دس?ت م?ی دهن?د (عرق م?ی کنند) در ای?ن حال?ت اولی?ن قطره مایع دیده شده نقطه ذوب واقع?ی است. 9 آزمایشگاه شیمی آلی 1 تعیین دمای ذوب: دمای ذوب را عمدتا به دو طریق زیر تعیین میکنند: -1 لوله تيل -2 دستگاههاي اندازه گيري دقيق ميكروسكوپي 10 آزمایشگاه شیمی آلی 1 -1لوله تيل: وس?يله س?اده اي اس?ت ك?ه ب?ه س?هولت قابل دسترسي است. لوله تيل به نحوي طراح?ي شده است كه وقتي در آ?ن روغ?ن م?ي ريزيم و لول?ه را گر?م مي كنيم ،در آن تبادل گرمايي صورت مي گيرد. 11 آزمایشگاه شیمی آلی 1 ب?ه نحوي ك?ه توزيع دم?ا در س?راسر روغن داخل لوله يكنواخت مي شود. چنانچه لوله تیل در دسترس نباشد از یک بش?ر کوچ?ک 50ی?ا 100میلی لیتری می توان به عنوان حمام استفاده کرد. 12 آزمایشگاه شیمی آلی 1 آماده كردن نمونه: مقدار كم?ي از تركيب جام?د را در هاون بساييد و به صورت پودر نرمي در آوريد. يك لول?ه مويين ب?ه طول حدود 10سانتيمتر برداريد و يك انتهاي آ?ن را ب?ا استفاده از شعله مسدود كنيد. 13 آزمایشگاه شیمی آلی 1 انتهاي باز لوله را در توده نرم شده فرو كنيد تا مقداري از آن داخل لوله شود. س?پس ت?ه لول?ه را چن?د بار آهسته روي ميز بزنيد ت?ا تمام پودر در انتهاي آن قرار گيرد. 14 آزمایشگاه شیمی آلی 1 همچنين م?ي توانيد يك لول?ه شيش?ه اي را كه ابتدا و انتهاي آ?ن باز اس?ت به طور عمودي روي ميز قرار دهيد و لول?ه مويين را از سمت انتهاي بسته در آن رها كنيد. لول?ه مويين را ب?ه كم?ك يك? ن?خ يا ك?ش به دماس?نج متص?ل كنيد ب?ه طوري كه انتهاي لول?ه مويين و بخ?ش جيوه اي دماس?نج هم تراز شوند. 15 آزمایشگاه شیمی آلی 1 اكنون دماس?نج و لول?ه مويين را ب?ه كم?ك پايه و گيره در داخل حمام روغن? قرار دهيد. حمام را به آهستگي? با شعله (چراغ بنسن) گرم كنيد و دماي ابتدا و انتهاي ذوب شدن را از روي درجات دماسنج? با دقت بخوانيد و يادداشت كنيد. 16 آزمایشگاه شیمی آلی 1 اگ?ر دمای ذوب ی?ک ترکی?ب شناخته شده نیس??ت معموال دو لول??ه مویین حاوی ترکیب آماده می کنند. ‏ب?ا لول?ه مویی?ن اول نقط?ه ذوب را سریعا اندازه می گیرند. 17 آزمایشگاه شیمی آلی 1 س?پس دمای حمام را ت?ا حدود 30درج?ه کاهش م?ی دهن?د و ب?ا اس?تفاده از لول?ه مویی?ن دوم نقطه ذوب را به آرامی و با دقت تعیین می کنند. اگ?ر لول?ه مویی?ن در دس?ترس نباش?د ب?ا استفاده از ی?ک لول?ه شیش?ه ای ب?ه قط?ر حدود 0.5سانتی متر و طول 25سانتی متر لوله مویین بسازید. 18 آزمایشگاه شیمی آلی 1 نقاط ذوب مخلوط ها: ‏دماي ذوب ه?ر ماده بلوري خال?ص ،يك خاص?يت فيزيك?ي آ?ن ماده اس?ت و مي توان از آ?ن براي شناس?ايي يك تركيب استفاده كرد. 19 آزمایشگاه شیمی آلی 1 به طور كلي افزايش تدريجي و پي در پي ناخالصي به يك ماده خالص سبب مي شود كه به نسبت مقدار ناخالصي افزوده شده نقطه ذوب كاهش يابد. 20 آزمایشگاه شیمی آلی 1 دمای تقطیر و جوش: فشار بخار مايعات ،براث?ر گرم شدن آنها زياد م?ي شود ت?ا حدي ك?ه فشار بخار مايع برابر فشار هوا مي شود. در اين حال?ت جوشيدن مايع قاب?ل رويت است. اين دما را نقطه جوش يا دماي جوش مي نامند. 21 آزمایشگاه شیمی آلی 1 ب?ا كاه?ش فشار ،نقط?ه جوش نيز پايين م?ي? آيد زيرا انرژ?ي گرمايي كمتري براي برقراري تعادل بين? فشار بخار مايع و فشار هوا (ك?ه كم شده است) الزم است. نقط?ه جوش در فشار يك اتمس?فر را نقطه جوش ع?ادي (نرمال) مي گويند. 22 آزمایشگاه شیمی آلی 1 فراين?د تبخير و س?پس ميعان مجدد يك مايع را تقطير مي گويند. ‏اين روش براي جدا كردن مخلوط چند جزء ك??ه نقاط جوش متفاوت??ي دارند سودمند است. 23 آزمایشگاه شیمی آلی 1 همچنين يك? روش اس?اسي براي تخليص مايعات به شمار مي آيد. نقط?ه جوش مايع خالص?ي ك?ه در طول عمل تقطير تجزيه نم?ي شود ،دقيق و در تمام مدت جوش ثابت است. 24 آزمایشگاه شیمی آلی 1  ‏ 25 تعيين نقط?ه جوش ( )bpب?ا دو روش به آساني امكان پذير است. اس?تفاده از اين دو روش به مقدار ماده موجود بستگي دارد. آزمایشگاه شیمی آلی 1 .1 .2 26 چنانچه مايع به مقدار كافي يا زياد در دسترس باش?د ،نقط?ه جوش آ?ن را م?ي توان به روش تقطير ساده و به كمك دماسنج تعيين كرد. در ص?ورتي ك?ه مقدار مايع ك?م باشد ،از روش نقطه جوش ميكرو استفاده مي شود. آزمایشگاه شیمی آلی 1 تعیین نقطه جوش به روش ميكرو: در اين روش از لول?ه آزمايش?ي ب?ه قط?ر داخلي 5ميل?ي مت?ر و طول تقريبي 12سانتيمتر استفاده مي شود. مقداري از مايع مورد نظ?ر ( 0.2تا 0.5 ميل?ي ليت?ر) را ب?ه وس?يله پ?ي پ?ت يا قطره چكان به درون لول آزمايش مي ريزيم. 27 آزمایشگاه شیمی آلی 1 س?پس لول?ه مويين?ي را ك?ه يك? انتهاي آن مس??دود شده اس??ت به طور واژگون از انتهاي باز آن به درون لوله می اندازیم. بع?د اين لول?ه را ب?ه وس?يله ن?خ يا نوار الس?تيكي ب?ه دماس?نج م?ي بنديم .همانگون?ه كه در تعيين نقط?ه ذوب عمل كرديم .انتهاي لوله و دماسنج بايد در يك? سطح باشند. 28 آزمایشگاه شیمی آلی 1 اين مجموع?ه را در حمام روغ?ن قرار مي دهيم و به آرامي گرم مي كنيم. پ?س از مدت?ي گرم كردن ،جريان منظم و يكنواخت??ي از حباب هوا از انتهاي لوله مويين خارج مي شود. 29 آزمایشگاه شیمی آلی 1 در اين مرحل?ه گرم?ا را قط?ع م?ي كنيم و مالحظ?ه م?ي شود ك?ه جريان حباب هوا قطع م?ي شود و س?پس مق?داري از مايع وارد لوله مويين م?ي شود .در اين لحظ?ه عدد دماسنج را م?ي خوانيم و ثب?ت م?ي كنيم .اين دم?ا ،نقطه جوش مايع است. 30 آزمایشگاه شیمی آلی 1  • 31 در تعين نقط?ه جوش به روش میكرو مشك?التي به شرح زير پيش مي آيد: چون م?قدار مايع اندك اس?ت ،در صورت افزايش ناگهان?ي گرما احتمال بخار شدن آ?ن وجود دارد ،و يا اينك?ه ممك?ن است نقط?ه جوش ب?ه دس?ت آمده بيشتر از مقدار واقعي باشد. آزمایشگاه شیمی آلی 1 • 32 اگ?ر گرم كردن كاف?ي نباش?د ،در نزديك?ي نقطه جوش ،در ص?ورت گرم?ا ،ممك?ن اس?ت مايع از لول?ه آزمايش ،وارد لول?ه مويين شود ،زيرا در اين لحظ?ه فشار بخار مايع پايينتر ا?ز فشار هواس?ت .نقط?ه جوش ب?ه دس?ت آمده در اين روش ب?ه عل?ت تجرب?ه ناكاف?ي آزمايش كننده و خطاي چش?م ،تقريبي ،و غالب?ا كمتر از مقدار واقعي است. آزمایشگاه شیمی آلی 1 تقطير: ‏ ‏ 33 تبخير يك مايع و س?پس ميعان بخار براثر س?رما و جم?ع آوري قطرات حاص?ل در ظرف ديگر را تقطير مي گويند. براي جداس?ازي و تخليص مايعات چهار نوع تقطير در آزمايشگاه مورد اس?تفاده قرار مي? گيرد: آزمایشگاه شیمی آلی 1 .1تقطير ساده .2تقطير در فشار كم .3تقطير به وسيله بخار آب .4تقطير جزء به جزء 34 آزمایشگاه شیمی آلی 1 تقطير ساده: وجود ناخالص?يهاي غير فرار در مايع سبب كاهش فشار بخار مايع مي شود. زيرا وجود جزء غير فرار به مقدار زياد، غلظ?ت جزء اص?لي فرار را پائين مي آورد و قابليت تبخير مايع كم م?ي شود. 35 آزمایشگاه شیمی آلی 1 اين جزء پ?س از تقطير در باقيمانده تقطير باق?ي مي ماند. چنانچ?ه مخلوط?ي از دو يا چن?د مايع داشت?ه باشيم ،كه دماي جوش آنه?ا ب?ه ح?د كاف?ي ب?ا ه?م متفاوت باشند جدا كردن آنه?ا از طريق تقطير س?اده امكان پذير است و ابتدا مايعي كه نقطه جوش كمتري دارد تقطير مي شود. 36 آزمایشگاه شیمی آلی 1 رعايت نكات زير در انجام تقطير ضروري است. حج?م مايع تقطير شدن?ي ،نبايد ،از دوسوم حجم بالون بيشتر باشد. انداخت?ن چن?د عدد س?نگ جوش (دو يا سه عدد) در بالون تقطير ،ب?ه منظور توزيع يكنواخت گرما و جلوگيري از پريدن مايع 37 آزمایشگاه شیمی آلی 1 م?خزن جيوه دماس?نج بايد پايينت?ر از شاخه جان?بي راب?ط در مح?ل جريان بخارها قرار گيرد ،ت?ا نقط?ه جوش يك مايع ب?ه درستي تعيين شود. اتص?ال ص?حيح لول?ه ورود و خروج آ?ب به مبرد. 38 آزمایشگاه شیمی آلی 1  39 براي گرم كردن ،معموال حمام هاي روغن يا وس??ايل گرم كننده الكتريك??ي ارجحيت دارند .ول?ي چنانچ?ه از شعل?ه اس?تفاده مي شود ،بايد توج?ه داشت?ه ب?ا گذاشت?ن يك توري فلزي روي س?ه پايه و زير بالون ،شعله چراغ گاز ،پخ?ش شده ب?ه تمام نقاط بالن اتص?ال ياب?د ت?ا بدين وسيله از گرم شدن موضعي بالن جلوگيري شود. آزمایشگاه شیمی آلی 1 بايد مح?ل ارتباط و تماس شيش?ه آالت را با گريس يا وازلين روغنكاري ك?رد .اين امر براي اجتناب از چس??بندگي و قفل شدن وس?ايل شيش?ه اي بر اث?ر گرم?ا ض?روري است. 40 آزمایشگاه شیمی آلی 1 یک دستگاه تقطیر ساده دماسنج ‏H2O In 41 ‏H2O Out آزمایشگاه شیمی آلی 1  ‏ 42 از بالنهاي تقطير بزرگ نبايد استفاده كرد ،زيرا بال?ن بزرگ س?بب از بين رفتن مايع مي شود. قب?ل از انجام تقطير ،تركيب مورد نظر را در بال?ن تقطير م?ي ريزيم و آ?ن را توزين م?ي كنيم و بع?د از عم?ل تقطير نيز مجددا بالن را وزن مي كنيم .ب?ه اين ترتيب مقدار مايع تقطير شده م?شخص مي شود. آزمایشگاه شیمی آلی 1 انتخاب م?برد ب?ه نوع تقطير ،س?رعت تقطير و نقطه جوش مايع مورد نظر بستگي دارد. س?رعت تقطير مناس?ب (تنظيم دماي الزم) يك تا دو قطره در هر ثانيه است. بال?ن تقطير را هيچگاه نبايد ت?ا خشك شدن كامل گرم كرد. 43 آزمایشگاه شیمی آلی 1 تقطير در فشار كم: در بس?ياري از موارد ،نقطه جوش در فشار معمول?ي زياد اس?ت و ممك?ن اس?ت تركيب مورد نظر ،در دمايي پايينت?ر از نقطه جوش خود يا در دماي جوش ،تجزيه يا اكسيد شود يا نوآرايي يابد. 44 آزمایشگاه شیمی آلی 1 در چنين مواردي مايع را در فشار كمتر از فشار ج?و تقطير م?ي كنند .معموال تركيبات?ي را ك?ه نقطه جوش آنها از حدود 180درجه سانتيگراد بيشتر اس?ت در فشار ك?م تقطير م?ي كنند .براي مث?ال اگر نقط?ه جوش يك تركيب در فشار 760ميلي مت?ر جيوه 20درج?ه س?انتيگراد باش?د ،نقطه جوش آ?ن در فشار 20ميل?ي متر جيوه حدود 90درجه سانت?يگراد است. 45 آزمایشگاه شیمی آلی 1 براي كم كردن فشار ،معموال از خرطوم آ?بي يا پم?پ روغن?ي اس?تفاده مي شود .مقدار كاه?ش فشار در ه?ر يك از دو وس?يله ،به شرايط و مشخص?ات دس?تگاه تقطير بستگي دارد. 46 آزمایشگاه شیمی آلی 1 نكات زير در اين روش تقطير بايد دقيقا مورد توجه قرار گيرد: رعايت تمام موارد ذكر شده در مورد تقطير ساده ب?ه جاي س?نگ جوش م?ي توان از يك لوله مويين استفاده كرد. 47 آزمایشگاه شیمی آلی 1 اين لول?ه مويين را م?ي توان با گرم كردن يك لول?ه شيش?ه اي روي شعل?ه و كشيدن آن تهيه كرد (نظير آماده كردن لول?ه مويين براي نقط?ه ذوب) و ب?ا اس?تفاده از يك رابط در بال?ن تقطير قرار داد .از راه لول?ه مويين ن?ه تنه?ا هوا ،بلك?ه در موارد لزوم ،مي توان يك گاز ب?ي اث?ر (نظير نيتروژ?ن يا هليوم) را نيز وارد دستگاه كرد. 48 آزمایشگاه شیمی آلی 1 گاه?ي م?ي توان ب?ه جاي لول?ه مويين از يك همزن مغناطيسي استفاده كرد. اس?تفاده از يك تل?ه جه?ت مقابل?ه ب?ا شكستن خال (تقليل فشار) يا جلوگيري از ايجاد مك?ش معكوس و اجتناب از وارد شدن آب از طريق خرطوم آ?بي ب?ه درون دستگاه تقطير ،ضروري است. 49 آزمایشگاه شیمی آلی 1  ‏ 50 چنانچ?ه مايع مخلوط?ي از چن?د جزء باش?د ،مي توان از رابطهايي ك?ه ب?ه چن?د بال?ن متص?ل مي شوند(رابط عنكبوتي) استفاده كرد. چنانچ?ه در حين عم?ل ،دستگاه خال از كار بيفت?د ،فورا بايد منب?ع گرم?ا را خاموش و لوله يا بس?ت راب?ط بين تل?ه و خال (بم?ب يا خرطوم آ?بي) را باز كرد ت?ا از مكش معكوس و ورد آب به بالن دريافت كننده جلوگيري شود. آزمایشگاه شیمی آلی 1 در پايان تقطير ،ابتدا منب?ع گرما را خاموش ،س?پس لول?ه خال را از دستگاه جدا م?ي كنيم و بع?د شير آ?ب را مي بنديم. 51 آزمایشگاه شیمی آلی 1 تقطير در فشار كم ‏H2O Out ‏H2O In برای ایجاد خلع به پمپ وصل می شود. 52 آزمایشگاه شیمی آلی 1 تقطير به وسيله بخار آب: م?ي دانيم ك?ه مجموع دو مايع مخلوط نشدني، از ه??ر كدام از دو مايع ،ب??ه صورت تنه??ا(مجزا) در دماي پايينتري مي جوشد. چنانچ?ه يك?ي از دو مايع آب باش?د و عم?ل تقطير انجام شود ،آن را تقطير همراه ب?ا بخار آ?ب مي گويند. 53 آزمایشگاه شیمی آلی 1 بنابراين مايع مورد نظ?ر ،زير 100درجه س?انتيگراد تقطير م?ي شود .بدين ترتيب ،يك? تركيب ك?ه در آ?ب بس?يار نامحلول اس?ت ،به ص?ورت مخلوط ب?ا آ?ب ،تقطير مي شود و موادي را ك?ه جوش آنه?ا خيل?ي باالت?ر از 100درجه سانتيگراد است ،به راحتي مي? توان? تقطير كرد. 54 آزمایشگاه شیمی آلی 1 تقطير جزء به جزء: چنانچه تفاوت نقاط جوش اجزاي موجود در مخلوط زياد نباش?د ،از طريق تقطير س?اده نم?ي توان اجزا را جدا كرد .در اين گون?ه موارد ،از روش تقطير جزء به جزء اس?تفاده م?ي شود .در اين روش ،يك ستون تقطير بين بال?ن تقطير و م?برد قرار مي گيرد. 55 آزمایشگاه شیمی آلی 1 در طول اين س?تون ،چندين بار عم?ل تبديل بخار به مايع انجام م?ي شود و در ه?ر بار بخار از تركيبي كه داراي نقط?ه جوش كمتري اس?ت غن?ي م?ي شود .وقتي بخار ب?ه انتهاي س?تون م?ي رس?د و وارد م?برد مي شود ،فق?ط بخارات يك جزء (نقط?ه جوش كمت?ر) است كه در اثر ميعان به قطرات مايع تبديل مي شود. 56 آزمایشگاه شیمی آلی 1 استخراج: مفاهيم پيش نياز: انتقال يا جدا كردن يك تركيب از يك? حالل توس??ط حالل امتزاج ناپذير ديگر را استخراج مي گويند. 57 آزمایشگاه شیمی آلی 1 در ص?ورتي ك?ه محلول?ي را (جسم Aدر حالل ( ))1ب?ا حالل مخلوط نشدن?ي (حالل ( ))2در يك قيف جدا كننده بريزيم و ب?ه آرام?ي تكان م?ي دهيم، مقداري از جس?م Aبه درون حالل ( )2وارد م?ي شود .پ?س از جدا شدن دو اليه ،حالت تعادل براي جس?م ( Aاز نظ?ر مقدار) ايجاد مي شود. اين تعادل ب?ه يك ثاب?ت تعادل ( )Kبس?تگي دارد كه آن را ضريب توزيع يا ثابت جدا شدن مي نامند. 58 آزمایشگاه شیمی آلی 1 و از رابطه زير بدست مي آورند. ‏C2 =K ‏C1 در ای?ن رابط?ه C1و C2غلظ?ت جسم A در حالت تعادل در حالل های ( )1و ()2 هستند. 59 آزمایشگاه شیمی آلی 1 ای?ن رابط?ه مس?تقل از غلظ?ت کلی ماده و مقادی?ر حالل های مذکور و تابع نوع جس?م حالل و غلظ?ت موث?ر در هر فاز است. 60 آزمایشگاه شیمی آلی 1 فرض كنيد 5گرم جس?م آلي ،A ،در 100 ميل?ي ليت?ر آ?ب (حالل )1ح?ل شده اس?ت و مي خواهيم آن را با 150ميلي ليتر اتر (حالل)2 استخراج كنيم. چنانچ?ه K=10باش?د ،م?ي خواهيم ب?بينيم آيا بهت?ر اس?ت اس?تخراج را س?ه بار و ه?ر بار با 50ميل?ي ليت?ر ات?ر ،يا تنه?ا يكبار ب?ه وسيله 250ميلي ليتر اتر ،انجام دهيم؟ 61 آزمایشگاه شیمی آلی 1 اگ?ر مقدرا ماده ای ک?ه پ?س از استخراج در الیه آبی باقی می ماند xفرض شود داریم: استخراج اول ‏x=0.83 5-x 10= 50 ‏x 100 ‏C2 =K ‏C1 0.83گرم مقدار جسم باقی مانده در الیه آبی 62 آزمایشگاه شیمی آلی 1 استخراج دوم ‏x=0.14 0.83-x 50 ‏x 100 =10 0.14گرم مقدار جسم باقی مانده در الیه آبی استخراج سوم ‏x=0.02 0.14-x 50 ‏x 100 =10 0.02گرم مقدار جسم باقی مانده در الیه آبی 63 آزمایشگاه شیمی آلی 1 0.02-0.14=0.12 گرم مقدار جسم در الیه اتری پس از سومین استخراج 0.12+0.69+4.17=4.98 گرم مقدار جسم در مجموع سه بار استخراج به وسیله اتر 64 آزمایشگاه شیمی آلی 1 اما اگرعمل استخراج را یکبار با 150 میلی لیتر اتر انجام دهیم: 4.69 گرم مقدار جسم استخراج شده به وسیله اتر است. ‏x=0.31 65 5-x 150 ‏x 100 =10 آزمایشگاه شیمی آلی 1 كاربرد روشهاي استخراج: ‏اس???تخراج يك???ي از مهمترين و س??ودمندترين روشهاي جداسازي و تخليص مواد است. 66 آزمایشگاه شیمی آلی 1 اين روش قديم?ي در زندگ?ي روزمره نيز مورد اس?تفاده قرار م?ي گيرد .براي مثال ،تهيه چاي از برگ چاي و آ?ب جوش يا تهيه قهوه از دانه هاي خرد شده قهوه ،دو نمون??ه از فرايند اس?تخراج از يك مخلوط? جام?د ب?ه وس?يله يك حالل گرم(آب جوش) است. 67 آزمایشگاه شیمی آلی 1  معموال ب?ا توج?ه ب?ه ماهيت تركيبه?ا آنه?ا را با يكي از سه دسته حالل زير استخراج مي كنند: استخراج تركيبات به وسيله آب: ‏ 68 از اين روش براي جداس?ازي موادي ك?ه تا حدود زيادي قط?بي هس?تند ،نظير نم?ك معدني اس?يدهاي قوي ،بازهاي قوي ،الكله?ا ،اسيدهاي كربوكسيليك و بعضي آمينها استفاده مي شود. آزمایشگاه شیمی آلی 1 اس?تخراج ب?ه وس?يله محلول اسيدي رقيق معموال هيدروكلريك اسيد 5 تا 10درصد: از اين برای محلول قليايي ،مث?ل آمينهاي آلي اس?تفاده م?ي شود .آمين ب?ه نم?ك اس?يد تبديل مي شود كه محلول در آب است. 69 آزمایشگاه شیمی آلی 1 اس??تخراج ب??ه وسيله محلول بازي رقيق :معموال محلول س?ديم بي كربنات 5درصد: ‏ 70 اين محلول براي اس?تخراج اس?يدهاي آلي به كار مي رود. آزمایشگاه شیمی آلی 1 براي مثال ،در تهيه اس?ترها ،كربوكس?يليك اسيد وارد عم?ل نشده(اضاف?ي) را ب?ه وس?يله محلول س?ديم بي كربنات ب?ه نم?ك اس?يد ك?ه محلول در آ?ب اس?ت تبديل مي كنند كه مي توان آن را با آب استخراج كرد. براي بازياب?ي اس?يد ،الزم اس?ت محلول آ?بي نمك را اسيدي كنيم. 71 آزمایشگاه شیمی آلی 1 جدا كردن سوسپانسيونها: ‏ 72 براي جدا كردن ترك?يبات آلي از م?حلول آ?بي يا س?وسپانسيونها ب?ه اين محلول حالل آل?ي(يا حاللهاي آل?ي) غير قاب?ل اختالط با آ?ب اضاف?ه م?ي كنند .در نتيج?ه ،تركيب آلي ب?ه حالل آل?ي منتق?ل شده و از اليه آبي جدا مي شود. آزمایشگاه شیمی آلی 1 جداسازي مايع – جامد: ‏ 73 از راه ص?اف كردن و بع?د خالص كردن بلورها به روش تبلور انجام مي شود. آزمایشگاه شیمی آلی 1 جداسازي مايع – مايع: براي جداكردن دو مايع مخلوط نشدني معموال آنه?ا را در قيف جدا كننده? م?ي ريزند ت?ا دو اليه از يكديگ?ر تفكيك شود و س?پس با باز كردن شير و قيف ،آنه?ا را جدا مي كنند .معموال اين روش براي استخراج و انتقال تركيبات از حالل?ي ب?ه حالل ديگر انجام مي شود. 74 آزمایشگاه شیمی آلی 1 استخراج بنزوئيك اسيد: يك گرم بنزوئيك اس?يد را در 10ميل?ي ليتر كلروفرم ح?ل كنيد .محلول را در يك قيف جدا كننده (دكانتور) بريزيد و ب?ه آ?ن 10ميل?ي ليتر محلول سود 10درصد اضافه كنيد. در قيف را ببنديد و ب?ا رعايت نكات?ي ك?ه ذكر ش?د ،بنزوئيك اس?يد محلول در كلروفرم را به وسيله سود استخراج كنيد. 75 آزمایشگاه شیمی آلی 1 بع?د از تكان دادن ب?ه مقدار كاف?ي ،قيف را روي حلق?ه جاي قيف ك?ه ب?ه پايه وصل شده اس?ت قرار دهيد ت?ا دو اليه از ه?م جدا شوند، در قيف را باز كنيد و اليه زيرين (كلروفرم) را در ظرف?ي (ارل?ن ماير يا بش?ر) بريزيد اليه بااليي را نيز در ظرفي ريخته ك?نار بگذاريد. 76 آزمایشگاه شیمی آلی 1 اليه كلروفرم?ي را دوباره ب?ه قيف جدا كننده منتق?ل كنيد و دوبار ديگ?ر ،ه?ر بار با 10 ميل?ي ليت?ر محلول س?ود %10استخراج كنيد .اليه بااليي جديد را ب?ه ظرف?ي ك?ه اليه بااليي قبلي را ريخته ايد اضافه كنيد. واكنش?ي را ك?ه در اليه آ?بي ص?ورت گرفته است بنويسيد. ‏PhCOONa + 77 ‏PhCOOH + NaOH ‏H 2O آزمایشگاه شیمی آلی 1 ب?ه اليه آ?بي حدود 25ميل?ي ليتر محلول هيدروكلريك اس?يد %20اضاف?ه كنيد تا pHمحلول حاص??ل ،اس??يدي شود (كاغذ تورنسل). در اين حال?ت ،رس?وب س?فيد رنگ?ي ظاه?ر مي شود .اين رس?وب بلوري س?فيد رن?گ چيست؟ بنزوئیک اسید 78 آزمایشگاه شیمی آلی 1 آ?ن را ص?اف كنيد و ب?ا كم?ي آ?ب س?رد بشوييد و براي آزمايش تبلور نگه داريد. فرمول واكن??ش و? محص??ول حاص?ل از افزايش اسيد را بنويسيد. ‏PhCOOH + NaCl 79 ‏PhCOONa + HCl آزمایشگاه شیمی آلی 1 امولسيون ،تعليق ،كلوييدي يك مايع در مايع ديگر است. براي از بين بردن حال??ت امولسيوني (شكست امولسيون) چندين راه وجود دارد: افزودن مقدار كمي از مواد پاك كننده محلول در آ?ب ،رهايي مولكولهاي آبي را آسان مي كند. 80 آزمایشگاه شیمی آلی 1 اگ?ر يك?ي از فازه?ا آ?ب باش?د ،جه?ت شكستن امولس?يون ،م?ي توان از محلول آ?بي سير شده س?ديم كلريد اس?تفاده كرد .اين محلول س?بب افزايش قط?بيت فاز آ?بي و فاز آل?ي به راحتي از فاز آبي جدا مي شود. 81 آزمایشگاه شیمی آلی 1  ‏ 82 ص?اف كردن ب?ه طريق?ه معمول?ي نيز باعث جداس?ازي ذرات ص?مغي و قير مانند و در نتيجه ،شكستن امولسيون آسان مي شود. قيف جدا كننده را ب?ه آرام?ي تكان م?ي دهيم ت?ا به هم پيوستگي ذرات يكسان مختل شود و آنها از هم جدا شوند. آزمایشگاه شیمی آلی 1 چنانچ??ه ب??ا اجرای این چهار روش توفیق?ی در شکس?تن امولس?یون حاصل نشود بای?د از راه ص?بر کردن و صرف وقت زیاد استفاده کرد. 83 آزمایشگاه شیمی آلی 1 استخراج پيوسته: ‏وقت?ي انحالل پذيري يك تركيب آلي در آب بيشتر از حالل آلي باشد. 84 آزمایشگاه شیمی آلی 1 يعن?ي ضريب توزيع بين حالل آل?ي و آب كوچ?ك باش?د ،در اين ص?ورت براي استخراج آ?ن ،مقادير زياد حالل آل?ي الزم است .براي اجتناب از مص??رف زياد حالل و همچنين ص?رف وق?ت زياد ،از اس?تخراج پيوس?ته مايع، مايع استفاده مي شود. 85 آزمایشگاه شیمی آلی 1 تصعيد: فشار بخار يك ماده جام?د ب?ا دم?ا تغيير مي كند. ب?ه همين دليل ،بعض?ي تركيبات جامد بدون اينك?ه از فاز مايع عبور كنن?د ب?ه آساني و مس??تقيما ب??ه بخار تبديل م??ي شوند .اين فرايند ،تصعيد ناميده مي شود. 86 آزمایشگاه شیمی آلی 1 چون بخار را م?ي توان دوباره جامد كرد از اين تبديل م?ي توان ب?ه عنوان روشي براي تخليص مواد اس?تفاده كرد .عم?ل تخليص وقتي ب?ه خوب?ي انجام پذير اس?ت كه فشار بخار ناخالص?يها مشخص?ا كمتر از فشار بخار ماده تصعيد شدني باشد. 87 آزمایشگاه شیمی آلی 1 تصعید جامدات: تص?عيد خاص?يتي اس?ت كه معموال در مواد نس?بتا غير قط?بي ب?ا س?اختمان بسيار متقارن ديده مي شود. تركيبات متقارن ،غالب?ا نقطه ذوب و فشار بخار بااليي دارند. 88 آزمایشگاه شیمی آلی 1 تبخير پذيري آس?ان اين مواد از س?طح جامد را معلول ضعيف بودن نيروهاي بين مولكولي مي دانند. 89 آزمایشگاه شیمی آلی 1 تصعيد بنزوئيك اسيد: س?اده ترين وسيله براي تص?عيد ،يك كپسول چيني يا يك شيش?ه س?اعت (پيرك?س) است .مقداري از جس?م را در وس?ط شيش?ه س?اعت م?ي ريزيم و روي آ?ن را ب?ا يك كاغ?ذ ص?افي ه?م قط?ر ب?ا شيشه س?اعت ،ك?ه در وس?ط آ?ن س?وراخ كوچكي ايجاد كرده ايم م?ي پوشانيم و يك قيف را به طور واژگون روي كاغذ قرار دهيم. 90 آزمایشگاه شیمی آلی 1 انتهاي قيف را ب?ا پنب?ه مس?دود كنيم س?پس شيشه س?اعت را ب?ه ماليم?ت گرم م?ي كنيم .بهتر اس?ت براي گرم كردن از حمام بخار استفاده شود .چنانچ?ه حمام بخار در دسترس نبود، بشري را ك?ه قط?ر دهان?ه آ?ن متناس?ب ب?ا قطر شيش?ه س?اعت باش?د ت?ا دوس?وم حج?م از آ?ب پر كنيد و شيش?ه س?اعت و قيف را روي آن بگذاريد و آب را به ماليمت گرم كنيد. 91 آزمایشگاه شیمی آلی 1 تبلور: تبلور يك??ي از بهترين روشهاي تخليص اجسام جامد است روش عموم?ي تبلور عبارت اس?ت از حل كردن جس?م در حالل مناس?ب ب?ه كم?ك گرما و تهيه محلول سير شده جسم. 92 آزمایشگاه شیمی آلی 1 صاف كردن سريع محلول گرم. س?رد كردن تدريج?ي محلول ص?اف شده به منظور راسب كردن جسم به شكل بلور. ص?اف كردن و شس?تن بلوره?ا ب?ا حالل سرد و خش?ك كردن آنه?ا و باالخره تع?يين نقطه ذوب بلور. 93 آزمایشگاه شیمی آلی 1 انتخاب حالل مناسب: انتخاب حالل مناس?ب نكت?ه اس?اسي و مهم در عم?ل تبلور محس?وب م?ي شود .حالل مناسب حالل?ي اس?ت ك?ه در دماي م?عمول?ي جسم را ب?ه مقدار جزئ?ي در خود ح?ل كن?د ،ولي در گرم??ا و ب??ه ويژ??ه در دماي جوش ،اين انحالل به آساني صورت گيرد. 94 آزمایشگاه شیمی آلی 1 عام?ل ديگ?ر در انتخاب حالل مناس?ب ،توجه ب?ه قط?بيت آ?ن اس?ت ك?ه ب?ا توج?ه ب?ه ساختمان ماده مورد نظر انتخاب مي شود. زيرا تركيبات قط?بي در حاللهاي قطبي و تركيبات غير قط?بي در حاللهاي غير قطبي حل مي شوند. 95 آزمایشگاه شیمی آلی 1 به هنگام انتخاب حالل مناسب براي تبلور ،به نكات زير توجه كنيد: حالل در دماي معمولي (دم?اي آزمايشگاه) نبای?د تركيب را ح?ل كن?د ،ام?ا در نقطه جوش خود بايد حداكث?ر تركيب يا تمام آن را در خود حل كند. 96 آزمایشگاه شیمی آلی 1 نقط?ه جوش? حالل نبايد از نقط?ه ذوب تركيب مورد نظ?ر بيشت?ر? باشد .زيرا در اين صورت، پيش از اينك?ه دماي حالل ب?ه نقط?ه جوش? آن برس?د ،جس?م در حالل ذوب مي شود( .در پديده تبلور ،جسم بايد در? حالل حل شود). 97 آزمایشگاه شیمی آلی 1  ‏ 98 حالل و جس?م ح?ل شده نبايد ب?ا ه?م واكنش بدهند. ت?ا ح?د امكان نقط?ه جوش حالل پايين باشد تا به آساني تبخير شود. آزمایشگاه شیمی آلی 1 مراح?ل متوال?ي زير ،پ?س از انحالل جسم جامد در حالل بايد اجرا شود: چنانچ?ه محلول ب?ه شدت رنگ?ي و يا ناخالص باش?د ،گرم كردن را قط?ع كنيد پ?س از اينكه محلول ،اندك?ي خن?ك ش?د ،كم?ي پودر زغال ب?ه آن اضافه كنيد .زغال به دليل دارا بودن سطح فعال زياد م?ي توان?د ناخالص?يها و رن?گ را به خود جذب كند .سپس مجددا محلول را گرم كنيد. 99 آزمایشگاه شیمی آلی 1  ‏ 100 ب???ه منظور جداس???ازي ناخالصيهاي نامحلول ،محلول را گرم و صاف كنيد. براي اينك?ه بلوره?ا پديدار شوند محلول ص?اف شده را به تدريج سرد ك?نيد. آزمایشگاه شیمی آلی 1 بلورها را به وسيله ص?اف كردن جدا كنيد. بلورها را با مقدرا كمي حالل سرد بشوييد. بلورها را خشك كنيد. 101 آزمایشگاه شیمی آلی 1 در تبلور ،براي ظاه?ر شدن از چن?د روش استفاده مي شود: يك ميل?ه شيش?ه اي (همزن) را از س?طح مايع و كنار آ?ن ب?ه جدار ظرف بس?اييد(خراش دهيد) .حرك?ت ميله بايد ب?ه ص?ورت عمودي و س?ريع باشد .ب?ه نظ?ر مي رس?د ك?ه ب?ا عم?ل س?ايش ،ب?ه مولكولهاي جس?م انرژي داده م?ي شود و اين انرژ??ي باع??ث نزديك شدن مولكوله?ا ب?ه يكديگ?ر م?ي شود و ب?ه اين ترتيب ،تشكيل هسته اوليه آسان مي شود. 102 آزمایشگاه شیمی آلی 1  ‏ 103 ظرف حاوي محلول را ب???ه وسيله قراردادن آ?ن در حمام آ?ب و يخ يا در يخچال سرد كنيد. يك تك?ه از بلور تركيب را ب?ه عنوان هسته اوليه در ارل?ن ماير بيندازيد اين عمل را بذرافشاني و تكه بلور را بذر مي نامند. آزمایشگاه شیمی آلی 1 تجزیه کیفی عنصری ترکیبات آلی: معموال تركيبات آل??ي عمدت??ا از كربن و هيدروژن تشكيل شده اند. ام??ا در س??اختار بعضي از تركيبات، عناص?ري نظير اكس?يژن ،نيتروژن ،گوگرد، هالوژنها( )xو غيره وجود دارند. 104 آزمایشگاه شیمی آلی 1 براي اكس?يژن ،آزمايش س?اده و دقيقي در دست نيست. چنانچ?ه تركيب آل?ي را ب?ا س?ديم ذوب كنيم، Nو Sو Xب?ه نمكهاي س?ديم قاب?ل حل در آ??ب ،تبديل م??ي شون??د و س??پس با واكنشگرهاي ويژ?ه مورد شناس?ايي قرار مي گيرند. 105 آزمایشگاه شیمی آلی 1 آزمايش ذوب با سديم (تكليس با سديم): در يك لول?ه آزمايش پيرك?س كامال تميز و خش?ك يك تك?ه كوچ?ك س?ديم (حدود 5ميلي مت?ر يا ب?ه اندازه دان?ه عدس) بيندازيد لول?ه را با گيره چ?وبي بگيريد و با استفاده از عينك ايمني انتهاي لول?ه را روي شعله چر?اغ گاز گرم كنيد تا بخارات سفيد از آن متصاعد شود. 106 آزمایشگاه شیمی آلی 1 لول?ه را از شعل?ه دور كنيد و حدود 10ميلي گرم از تركيب آل?ي را ،و در ص?ورتي كه تركيب مايع اس?ت حدود 4قطره از آن را، درون لول?ه آزمايش ،دقيق?ا بر روي سديم، بريزيد و آن را به مدت دو دقيقه گرم كنيد. 107 آزمایشگاه شیمی آلی 1 س?پس لول?ه را از شعل?ه دور كنيد و 10 ميل?ي گرم ديگ?ر تركيب آل?ي ب?ه آ?ن اض?افه كنيد و دوباره انتهاي لوله را گرم كنيد. غالب?ا رن?گ س?رخي در ت?ه لول?ه مشاهده مي شود .اكنون لوله را بگذاريد سرد شود. 108 آزمایشگاه شیمی آلی 1 حدود 1.5ميل?ي ليت?ر اتانول ب?ه آ?ن اضاف?ه كنيد ت?ا بدين ترتيب س?ديم اضافي حذف شود .از افزايش الك?ل بيشت?ر ،اجتناب كنيد .لول?ه آزمايش را كم?ي گرم كنيد و ب?ه كم?ك يك همزن شيشه اي محتويات آ?ن را ب?ا 15-20ميل?ي ليت?ر آب مقطر بشوييد و به بشر كوچكي منتقل كنيد. 109 آزمایشگاه شیمی آلی 1 س?پس آ?ن را گرم كنيد ت?ا بجوشد و محلول جوشان را صاف كنيد. محلول ص??اف شده شام??ل يونهايي از عناص?ر موجود در نمون?ه اس?ت ك?ه هر ك?دام را ب?ا واكنشگ?ر يا معرف ويژ?ه اي تشخيص مي دهيم. 110 آزمایشگاه شیمی آلی 1 فرمول واکنش سدیم با یک ترکیب آلی حاوی N, Sو Clرا بنویسید؟ يك ميلي ليتر از محلول اوليه را با استفاده از استيك اسيد اسيدي كنيد ( pHاسيدي با كاغذ تورنسل كنترل شود). 111 آزمایشگاه شیمی آلی 1  ‏ 112 س?پس چن??د قطره م?حلول س?رب استات ( )%5ب?ه آ?ن افزوده و ب?ه هم بزنيد. تشكيل رس?وب قهوه اي مايل ب?ه س?ياه مويد وجود گوگرد در تركيب است. فرمول واکنش فوق را بنویسید؟ آزمایشگاه شیمی آلی 1  ‏ ب?ه 2م?يل?ي ليت?ر از محلول اوليه ،حدود 3-5قطره محلول س?ديم نيتروپروسيات تازه تهيه شده اضافه كنيد. رن?گ ارغوان?ي مايل ب?ه بنف?ش مويد وجود گوگرد در تركيب اس?ت .اين تركيب پايدار نيس?ت و كمپلك?س پ?س از مدت?ي تجزيه مي شود. [Na4[Fe(CN)5SNO]]Fe(CN)SNO 113 ‏Na2 + NaS آزمایشگاه شیمی آلی 1  114 ب?ه دو م?يل?ي ليت?ر از محلول اوليه چهار قطره محلول سير شده فروآمونيوم س??ولفات و چهار قطره محلول پتاسيم فلوئوريد %30بيفزاييد .مخلوط را حدود 45ثانيه ب?ه آرام?ي گرم كنيد و بجوشانيد .س?پس آنرا ب?ا محلول سولفوريك اس?يد %30اس?يدي كنيد ( pHاس?يدي با كاغذ تورنسل كنترل شود). آزمایشگاه شیمی آلی 1 از افزايش اس?يد ب?ه مقدار بيش از حد الزم اجتناب كنيد .ايجاد رس??وب پتاسيم فروفري س?يانيد آ?بي رن?گ (آ?بي پروس) ،مويد وجود نيتروژ?ن در تركيب اس?ت .چنانچ?ه رس?وب آبي مشخ?ص نباش?د ،اگ?ر محلول آ?بي يا آ?بي مايل به س?بز اس?ت ،آ?ن را ص?اف كنيد .اگ?ر روي كاغذ ص?افي ،آ?بي رن?گ باش?د ،ب?ا اينك?ه جواب ضعيفي است ولي وجود نيتروژن مثبت تلقي مي شود. 115 آزمایشگاه شیمی آلی 1 شناسایی هالوژنها: 2 ميل?ي ليت?ر از محلول اوليه را ب?ا اضافه كردن تدريج?ي نيتريك اس?يد و كنترل ب?ا كاغذ تورنس?ل يا ليتموس اس?يدي كنيد و محلول را براي 3-5دقيق?ه بجوشانيد تا عاري از هيدروژن سولفيد و هيدروژن سيانيد شود. 116 آزمایشگاه شیمی آلی 1 پ?س از س?رد شدن محلول ،ب?ه آ?ن ،چند قطره محلول نقره نيترات ( )?%5بيفزاييد .تشكيل رس?وب س?نگين و لخت?ه اي نقره هاليد مويد وجود هالوژ?ن (كل?ر ،برم ،يد) است .كدورت جزئيت ،معلول وجود عنص??ر هالوژن در تركيب نيست. 117 آزمایشگاه شیمی آلی 1 زيرا ممك?ن اس?ت دليل آ?ن وجود مقدار بسيار جزئي هالوژن ،به صورت ناخالصي باشد. ب?ا توج?ه ب?ه رن?گ رس?وب مي توان نوع هالوژ??ن را معين كرد ( AgClسفيد، AgBrزرد كمرنگ Agl ،زرد). 118 آزمایشگاه شیمی آلی 1 نقره هاليدها در برابر نور تغيير رنگ مي دهند و كدر م?ي شوند .بنابراين ،تنه?ا در موردي ك?ه كلر، تنه?ا هالوژ?ن موجود باش?د م?ي توان حضور مسلم آ?ن را از روي رس?وب س?فيد رن?گ شناسايي كرد. چنانچ?ه ه?ر يك از دو هالوژ?ن ديگ?ر و يا هر دوي آنه?ا موجود باش?د ،تشخيص دشوار اس?ت و بايد از آزمايشهاي ديگ?ر نيز كم?ك گرف?ت ،ت?ا شناسايي دقيق ميسر شود .بنابراين ،اين آزمايش ،يك روش كلي براي تشخيص هالوژنها محسوب مي شود. 119 آزمایشگاه شیمی آلی 1 بخش سوم سنتز و بررسی عوامل موثر در انجام برخی واکنش ها 120 آزمایشگاه شیمی آلی 1 تهيه سيكلوهگزن (آب زدايي از سيكلوهگزانول): زمان 3 :ساعت مواد :سيكلوهگزانول ،فسفريك اسيد %95 احتياط :فس?فريك اس?يد يك اس?يد قوي است .از تماس آن با پوست بدن اجتناب كنيد. خطر :سيكلوهگزن قابل اشتعال است! 121 آزمایشگاه شیمی آلی 1 روش آزمايش: در يك بال?ن ت?ه گرد ( 100م?يل?ي ليتر)، 0.2مول ( 21.2ميل?ي ليت?ر يا 20 گرم) س?يكلوهگزانول ريخت?ه 5 ،ميل?ي ليتر س?ولفوريك اس?يد غليظ ب?ه آرام?ي ب?ه آن اضافه كنيد و كامال مخلوط نماييد. چن?د دان?ه س?نگ جوش در بال?ن بيندازيد و دستگاه تقطير را سوار كنيد. 122 آزمایشگاه شیمی آلی 1 ظرف درياف?ت كننده را در حمام آ?ب و يخ قرار دهيد. بال?ن را آهس?ته ب?ه وس?يله شعل?ه حرارت دهيد ،پخش شعل?ه بايد در حدود مخلوط واكن?ش باشد .دماي تقطير بايد در حدود 100درج?ه س?انيگراد باش?د و تقطير آهسته صورت گيرد( .حدود دو قطره در ثانيه) 123 آزمایشگاه شیمی آلی 1 س?يكلوهگزن ب?ا مقدراي آ?ب تقطير مي شود هنگام?ي ك?ه تقطير س?يكلوهگزن متوق?ف شد، تقطير را خاتم?ه دهيد و شعله را خام?وش كنيد. نشان?ه پايان تقطير سيكلوهگزن ،خروج قطرات زالل و شفاف اس?ت (وقت?ي مايع باق?ي مانده در بال?ن ب?ه حدود 5ميل?ي ليتر رسيد ،تقطير را متوقف كنيد). 124 آزمایشگاه شیمی آلی 1 مايع تقطير شده را در يك قيف جدا كننده بريزيد و ب?ه آ?ن 10ميل?ي ليت?ر محلول سديم هيدروكس??يد %10اضاف??ه كنيد و تكان دهيد .پ?س از مدت?ي اليه آ?بي را جدا كنيد و اليه آل?ي را در يك ارل?ن ماير 50-100 ميل?ي ليتري بريزيد و ب?ه آن حدود 1-2گرم سديم سولفات خشك (بدون آب) بيفزاييد. 125 آزمایشگاه شیمی آلی 1 چن?د دقيق?ه ظرف را تكان دهيد و بع?د مايع را در يك بال?ن تقطير كامال خش?ك? و تميز صاف ،و اين مايع را تقطير كنيد. س?يكلوهگزن خالص در دماي 80-83 م?ي جوشد .ظرف درياف كننده را كه قبال وزن آ?ن را تعيين كرده ايد ،براي جمع آوري آن آماده كنيد. 126 آزمایشگاه شیمی آلی 1 پ?س از پايان تقطير ،محص?ول را توزين و در ظرف دربس?ته و تميز ،براي واكنشهاي بعدي ،نگ?ه داريد ب?ا توج?ه ب?ه نكات زير گزارش كار خود را تنظيم كنيد و تحويل دهيد. 127 آزمایشگاه شیمی آلی 1 • • • 128 بازده نظری واک?نش را محاسبه کنید. بازده عملی واک?نش را محاسبه کنید. مکانیزم واکنش را بنویسید. آزمایشگاه شیمی آلی 1 • • 129 آیا در این واکنش امکان تشکیل محصول یا محصوالت دیگری وجود دارد. چنانچه ضمن انجام این سنتز با مورد یا موارد دشوار و سئوال برانگیز برخورد کردید آنها را ذکر کنید. آزمایشگاه شیمی آلی 1 خودآزمایی 1 استخراج با سدیم هیدروکسید %10در طول این سنتز به چه منظوری انجام می شود .چنانچه واکنشی صورت می گیرد آن را بنویسید. 130 آزمایشگاه شیمی آلی 1 خودآزمایی 2 چنانچه از -4متیل -2پنتانول آب زدایی می کنید محصول یامحصوالت واکنش را بنویسید. اگر چند محصول به دست آید دلیل تشکیل چند محصول را ذکر کنید. خودآزمایی 3 آیا برای تشکیل -1بوتن از -1بوتانول مکانیسم E1ممکن است. 131 آزمایشگاه شیمی آلی 1 تهيه 1و 2دي برموسيكلوهگزان: ‏زمان 45 :دقيقه ‏مواد :س?یکلو هگزن ٬محلول برم در تتراکلری?د کرب?ن ٬سیکلو هگزان ٬بنزن یا تولوئن 132 آزمایشگاه شیمی آلی 1 روش آزمایش: ب?ه 2میل?ی لیتر از محلول %2برم در کرب??ن تتراکلری??د 3قطره سیکلوهگزن تقطیر شده اضافه کنید. زای?ل شدن س?ریع رنگ برم معلول انجام واکنش بین برم وپیوند دو گانه است. 133 آزمایشگاه شیمی آلی 1 • • • 134 ای?ن واکن?ش را ب?ا س?یکلوهگزان تکرار کنید و نتیجه مشاهدات را بنویسید. ای?ن واکن?ش را ب?ا سیکلوهگزانول انجام دهید و نتیجه مشاهدات را بنویسید. ای?ن واکن?ش را ب?ا بنزن و تولوئن انجام دهید و نتیجه مشاهدات را بنویسید. آزمایشگاه شیمی آلی 1 اکسایش سیکلو هگزن: زمان 2.5 :ساعت مواد :سیکلو هگزن ٬سولفوریک اسید ٬سدیم دی کرومات احتیاط :سولفوریک اسید يك اسيد قوي است .از تماس آن با پوست بدن اجتناب كنيد. خطر :سيكلوهگزن قابل اشتعال است! 135 آزمایشگاه شیمی آلی 1 روش تهیه: 15 میل?ی لیت?ر آ?ب را در ی?ک ارل?ن مایر 250میلی لیتری بریزید. س?پس 15میل?ی لیت?ر س?ولفوریک اس?ید غلیظ ب?ه آ?ن اض?اف?ه کنید .مخلوط را در حمام یخ قرار دهید تا سرد شود. 136 آزمایشگاه شیمی آلی 1 وقت?ی دمای آ?ن ب?ه حدود دمای اتاق رسید ٬ 5میل?ی لیت?ر س?یکلو هگزن را به مخلوط بیفزایید .و ب?ه شدت آن را تکان دهید .دمای مخلوط واکنش باید حدود 35باشد. اکنون محلول سدیم دی کرومات( 4گرم در 6میل?ی لیت?ر آ?ب) را ب?ه آرامی و قطره قطره به محتوی ارلن مایر اضافه کنید. 137 آزمایشگاه شیمی آلی 1 مرتب ارلن مایر را تکان دهید. در تمام مدت افزودن سدیم دی کرومات دمای مخلوط واکنش را حدود 50-40 درجه باشد. مخلوط واکن?ش را ب?ه مدت 10-5دقیقه گرم کنید .تا دما به حدود 90-80برسد. 138 آزمایشگاه شیمی آلی 1 پ?س از خاتم?ه گرم کردن واکن?ش انجام می شود و رن?گ محلول از نارنج?ی ب?ه س?بز تیره تغیی?ر می کند. مخلو?ط را ده دقیق?ه در حمام ی?خ و نم?ک س?رد کنید و در طول ای?ن مدت گاه?ی آ?ن را خوب تکان دهید و مخلوط کنید. اس?ید آل?ی راس?ب شده را روی قی?ف بئخن?ر صاف کنید. 139 آزمایشگاه شیمی آلی 1 آدپی?ک اس?ید ناخال?ص را در کمترین مقدار آب متبلور کنید. ب?ا 5میل?ی لیت?ر آب تبلور را شروع کنید .و در مرحل?ه جوشاندن ه?ر بار 0.5میلی لیتر آب اضافه کنید تا تمام اسید حل شود. 140 آزمایشگاه شیمی آلی 1 محلول را در ظرف ی?خ قرار دهی?د تا شروع به رسوب کردن بکند. بلور ه?ا را ب?ا اس?تفاده از قی?ف بوخن?ر صاف کرده و خشک کنید. 141 آزمایشگاه شیمی آلی 1 • • • • 142 بازده نظری و عملی واکنش را محاسبه کنید. نقطه ذوب محصول را تعیین کنید. مکانیزم واکنش را بنویسید. واکنش اکسایش -2هگزن را بنویسید. آزمایشگاه شیمی آلی 1 تهیه استانیلید ا استفاده از استیک اسید یخی: 5 میل?ی لیت?ر آنیلی?ن را ب?ه وس?یله استوانه مندرج بر?داری?د و در ی?ک بال?ن ته گرد250 میلی لیتر?ی کامال خشک و تمیز بر?یزید. س?پس? 20میل?ی لیت?ر اس?تیک اس?ید یخ?ی داخل بالن بریزید. 143 آزمایشگاه شیمی آلی 1 حدود ی??ک گرم پودر روی به مخلوط اضاف?ه کنی?د و ب?ا قرار دادن ی?ک مبرد عمودی برای نیم ساعت بازروانی کنید. س??پس محلول داغ را آهسته در بشری محتوی 220میلی لیتر آب سرد بریزید. 144 آزمایشگاه شیمی آلی 1 م?خلوط را به طور مداوم هم بزنید. پ?س از 10-5دقیق?ه رس?وب را روی قیف بوخنر صاف کنید. با کم?ی آب سرد رسوب را بشوئید. مقدار کم?ی از رس?وب را برای تع?یی?ن نقطه ذوب روی یک شیشه ساعت بریزید. 145 آزمایشگاه شیمی آلی 1 شکل یک دستگاه بازروانی ‏H2O OUT ‏H2O IN 146 آزمایشگاه شیمی آلی 1 تهیه پاراتولوئن سولفونات: زمان 2 :ساعت مواد :تولوئن ٬سولفوریک اسید غلیظ ٬سدیم کلرید احتیاط :تولوئ?ن ی?ک ترکی?ب آروماتیک?ی اس?ت که بای?د از تماس آ?ن ب?ا پوس?ت بدن و اس?تنشاق آ?ن به مدت طوالنی اجتناب کرد. 147 آزمایشگاه شیمی آلی 1 روش آزمایش: در ی??ک فالس??ک ت??ه گرد( 100میلی لیتری) 5.5میل?ی لیت?ر تولوئن و حدود 5 میل?ی لیت?ر س?ولفوریک اس?ید غلی?ظ بریزید و چند سنگ جوش در آن بیندازید. و باز روانی کنید. 148 آزمایشگاه شیمی آلی 1 پ?س از آنک?ه محلول زالل ش?د گرم?ا را قطع کنی?د و ص?بر کنی?د ک?ه مخلوط به دمای عادی برسد. مخلوط را آهس?ته درون بشر محتوی 50 میلی لیتر آب بریزید. 149 آزمایشگاه شیمی آلی 1 بعد 12.5گرم سدیم کلرید سائیده نرم به مخلوط بیفزائید. برای انحالل نمک محلول را روی حمام بخار آب گرم کنید. اگر مقداری از نمک رسوب کرده باشد محلوول را صاف کنید. 150 آزمایشگاه شیمی آلی 1 محلول صاف شده را بگذارید سرد شود. رسوب تشکیل شده را با استفاده از قیف بوخنر صاف کنید. نقطه ذوب آنرا تعیین کنید. 151 آزمایشگاه شیمی آلی 1

62,000 تومان