شیمی آلی (1)

صفحه 1:
ماحدسيج رهد مكده + ‎hy‏ ‎associ as‏ علم ودائش ابرانكلا 7 

صفحه 2:
مولف: طیبه تهیه کننده: دکتر ب دانشگاه پیام نور مرکز تبریز 

صفحه 3:
شیمی آلی (4) فصل دوم: الكان ها 

صفحه 4:
الکانها فرمول کلی و,,وااین) مبنای نامگذاری تعداد کربن زنجیر آنهاست که به آخر تعداد کربن به یونانی پسوند ان اضافه می شود. اعداد يونانى: 0 مت 2ات 3 پروپ 4بوت 5 پنت 6هكز 7هپت 8اکت 9نون 10 دک 4 فصل ©: الكانها 

صفحه 5:
نام الکان فرمول رتیت عبت ‎CA,‏ ‎CyHy9‏ C,H, كربن a 5 oo م 10 نام الكان فرمول CH, C,H, CH, C,H,, لین تعداد كرين نم w ا w فسل 0 الکنیا 

صفحه 6:
a اگر از آلکان یک هیدروژن برداشته شود باقیمانده گروه آلکیل می نامند. برای نامگذاری گروه آلکیل در انتهای نام الکان لفظ ایل را جايكزين ان مى كنيم. UéeCH, ناتم ‏ولا‎ ‎UsIC,H, SCH, 6 فصل ©: الكانها 

صفحه 7:
انواع كربن: "ا كربن نوع اول : كربنى كه به یک کربن وصل باشد "ا كربن نوع دوم : كربنى كه به دو كربن وصل باشد "ا كربن نوع سوم : كربنى كه به سه كربن وصل باشد "ا كربن نوع جهارم : کربني که یه جهار كربن وصل باشد وه ‎bet de‏ فين 5 

صفحه 8:
با ‎SS‏ ‏انواع هیدروژن: * هیدروژن نوع اول: هیدروژنی که به کربن نوع اول وصل است هیدروژن نوع دوم: هیدروژنی که به کربن نوع دوم وصل است "ا هیدروژن نوع سوم: هیدروژنی که به کرین سوم وصل است 1 1 ‎CH,CER‏ ‏| 2 وه و وه 1 

صفحه 9:
در اثر جایگزین کردن متوللی یک هیدروین انتهایی با یک گروه متيل در الكانهاى راست زنجير سرى همولوى اين الکانها تشکیل می شود. در صورتیکه اتمهای هیدرون داخلی را با گروههای الکیل جایگزین کنیم تعداد زیادی الکان با زنجیر جانبی تشکیل می gw ‏ایزومر: ترکیباتی که فرمول ملکولی آنها یکسان ولی ساختمانهای‎ ‏متفاوت دارند. باه‎ bake HoH x wttttu haan HGH wtb aun 9 فصل ©: الكانها. 

صفحه 10:
با ‎SS‏ ‏تعداد ایزومرها از فرمول 2 1+ ۶" که « تعداد کربن است بدست می آید. ایزومر فرمول ‎CHy CHy‏ ‎CH3-CHg‏ 66 ‎C3tig CH3CH)CH3 5-5‏ | Caio ‏وروت‎ CH3CHCH3 Ch CH CoH | | CHRCHCH)CHpCH3 ‏وروت‎ CH; —C—CH 10 

صفحه 11:
اس نام گذار ی الکانها: 0- بزرگترین زنجیر را انتخاب می کنیم بزرگترین زنجیر بیشترین کربن را دارد اگر چند زنجیر با کربن یکسان داشته باشیم بزرگترین زنجیر بیشترین شاخه را دارد. 0 شماره گذاری از سمتی است که به شاخه نزدیکتر باشد. - نام شاخه ها طبق حروف الفبا بعد نام الکان زنجیر اصلی را می نویسیم. اگر شاخه ها مشابه باشند از پیشوند دی تری و تترا استفاده می 11 فسل 0 الکنیا 

صفحه 12:
5 ‏سب وین‎ isopropyl group 2 سح ری ‎CH;‏ tertbutyl group or ébutyl group 12 es ‏سود ويك‎ roe 9 ‏ود‎ ee propyl group or propyl group CHs ct CH3— CH,—CH— seebutyl group 1 ‏ولا‎ CH)— ‏وا - یل‎ - CH;—CH— CH, — aabutyl group isobutyl group or butyl group فصل ۵ الکنها 

صفحه 13:
1 Soa | ‏اولك لان سين سين‎ i a CH; ‏ول سب‎ CHst cir CH; 1 bis ‏رت‎ ‏درست : زنجير 7 کربنه با 4 شاخه نا درست : زنجیر 7 کربنه با‎ 3- اتیل "2 4و 5 تری متیل هپتان 

صفحه 14:
3-methylhexane 2001256 ‎CHy—CH,—CH3‏ ون حيي 6 000 0 ‎CH3— CHa — CH— CH — CH, — CH= CH‏ وا ‎3-ethyl-6-methylnonane ‎14 ‏2 00 ‎CH‏ ريق > ره ‎CHa:‏ وال حبق سرب ‎3-methythexane ‏فصل ©: الكانها 

صفحه 15:
SS ‏با‎ 8 5 4 و 8 1 ولو سین ‎HgC—CH—CH—CH,—C.‏ ‏101 3-ethyl-2,6-dimethylheptane 

صفحه 16:
C1-C2: gases (natural gas) C3-C4: liquified petroleum (LPG) C5-C8: gasoline C9-C16: diesel, kerosene, jet fuel C17-up: lubricating oils, heating oil Origin: petroleum refining 

صفحه 17:
SS ۲ ۲ ۲3۵3 ۰ ۰ خواص فیزیکی: * نقطه جوش و ذوب الکانها با افزایش وزن ملکولی آنها به طور منظم افزایش می یابد. با افزایش تعداد کربن سطح تماس آنها افزايش مى يابد در نتيجه جاذبه بين ملكولى افزايش بيدا مى كند. كه اين باعث افزايش نقطه ذوب وجوش مى شود. "ا اما با شاخه دار شدن ملكول به سمت كروى شدن ميل مى كند در نتيجه سطح تمس كاهش بيدا مى كند كه باعث كاهش نقطه جوش مى شود. 17 فصل ©: الكانها 

صفحه 18:
ناوتان -0.5°C ۳۳ CH3-C-CH3 95 0 18 (CH3CH2CH)CH2CH3, 36.1°C ۳ CH3CHCH)CH3, 28.7 °C (CH3CH2CH2CH2CH2CH3, Boiling Port 689°C CHgCH)CH)CHpCH3 Boiling Point 36.1°C 

صفحه 19:
حت وب وت ‎CHs‏ ‎bp 50°C‏ ‎mp -98°C‏ CR cc CH bp 58°C mp -135°C TS cach CHh- CH CHy bp 60°C mp -154°C 

صفحه 20:
eee ‏ساختمان متان‎ ‏است در نتیجه دارای ساختمان‎ ٩۳* ‏متان دارای هیبربد‎ ‏چهاروجهی است که زاویه آن در فضا 109 درجه است.‎ متان رابه صورتهای زیر نملیش می دهند. که پیوند به صورت خط یعنی پیهند روی صفحه است خط توير يعنى به سمت ما در جلو قرار دارد و خط جين يعنى يشت صفحه است. 1 0 : ‏ا‎ ‎“a ‏کت‎ 00 H H @ 0 

صفحه 21:
اتان از دو گروه متیل به وجود می آید که می توانند به دو صورت کنار هم قرار گيرند. sp® carbon sp® carbon sp*-sp* bond 21 فصل ©: الكانها 

صفحه 22:
اتان (a) (b) (©) 22 فصل ©: الكانها 

صفحه 23:
a ‏ممکن است که هیدروین ها در یک راستا قرار گیرند در واقع‎ ‏هیدروژنهای پشتی توسط هیدروژنهای جلتی پوشیده می شوند‎ ‏که فرم پوشیده گفته می شود.‎ یا ممکن است که هیدروئن ها در یک راستا قرار نگیرند در واقع هیدروژنهای پشتی توسط هیدروژنهای جلوئی پوشیده نشده با شند که به آن فرم نپوشیده گفته می شود. 23 فصل ©: الكانها 

صفحه 24:
ا يي کانفورماسیون: " اگر در فرم پوشیده کربن جلو را ثابت و کربن دوم را به اندازه 600 درجه بچرخانیم به فرم نپوشیده تبدیل می شود. # آرايش مختلف اتمها که از چرخش حول پیوند ساده کربن- کربن به وجود می آیند کانفورمر می گویند. "ا يس در اتان دو کانفورمر پوشیده و نپوشیده داریم. در فرم پوشیده به دلیل بررهمکنش هیدروژنها با هم ناپایدار است. فصل ©: الكانها 

صفحه 25:


صفحه 26:
HH H "9 1 11 H H H H H H H Eclipsed. Staggered (b) 

صفحه 27:
Newman projections: 9 = 0° 6 HH H~0=60° Hy 1 H 8 0 H H H 1 H Sawhorse structures: 11 H H H H H ۳ H H H 1۳ eclipsed, 0 = 0° staggered, 0 = 60° skew, 0 = anything else Copyright © 2005 Pearson Prentice Hall, Inc. ‏فصل ©: الكانها‎ 27 

صفحه 28:
یاگراماترژی 12.6 kJ/mol (3.0 kcal/mol) 1 0° 60° 120° 180° dihedral angle o° ty ss HH 1-60 HH ‏مير‎ ‎1 211 11 H\ 5 5 3 35 ۱۱۴ H H H H H HY 4H H/ H ee Copyright © 2005 Pearson Prentice Hall, Inc. 28 فصل ©: الكانها 

صفحه 29:
‎el Stn‏ انرژیی پروپان ‎ ‎ ‎ ‎13.8 kJ/mol G3 keal/mol) ‎0° 60° 120° dihedral angle ‎== ‎HCH, 60° “CH, HCH, ‎0° ‎Copyright © 2005 Pearson Prentice Hal Inc. ‏29 فصل ©: الكانها 

صفحه 30:
فرم پوشیده بوتان با بررهمکنش دو گروه حجیم متیل 3 CH, ‏ور‎ aye wy 6 H 11 H 1 H 

صفحه 31:
SS ‏با‎ فرم نپوشیده بوتان با قرار گرفتن دو گروه حجیم متیل در مقابل هم H CH» HS CH ‏عد‎ ‎RS yore H rN ‏روز اسر‎ ۱ oft ۳۳ 0 i) 3 H / H HY کیت نت 

صفحه 32:
فرم پوشیده بوتان دو گروه متیل با هم 1900) درجه فاصله دارند. HCH3 ۳ CH; ۳ ‘oa 0% ۱ \120° H¢ NH 5 CH, H 1 CH, eolipsed 

صفحه 33:
فرم نپوشیده بوتان دو گروه متیل با 000 درجه فاصله دارند که به آن فرم گوچ می گویند. CH; ~60° CHS CH; 1 CH, ‏گر‎ Cn, H H H H xoucke H 

صفحه 34:
ابا ناور ‎keal)] (5 keal)‏ 3.6( 1 ~o 360° 2 0 (S kcal) totally cclipsed lon, ۹ ۱ 8 8 34 38K) (0.9 kcal) 1 1 1 O° 60° 120° 80° 240° 300° ‏لاا‎ 3.8K) 150 lowest isi 38K) (kcal) (O.9keal) (3.6 eal) BG kcal) ‏لمم قم‎ totally eclipsed gauche eclipsed anti eclipsed gauche ihe 5-3 ‏يدرت‎ ‎32 8 QQ ۷ 7 ‏که‎ Hn ug; H) we a) nye 20 01 Copyright © 2005 Pearson Prentice Hall, Inc. ‏فصل ©: الكانها‎ potential energy 

صفحه 35:
منابع تهیه متان و سایر الکان ها * تجزیه و تلاشی بی هوازی گیاهان منجر به تشکیل متان می شود. ۴ 0796 گاز طبیعی متان است. * از ذغال سنك هم متان به وجود می آید. الکان ها از طریق تقطیر جزی به جزی نفت خام تفکیک و گاز طبیعی بصورت خالص تهیه می شوند. 35 فصل ©: الكانها 

صفحه 36:
هیدروژناسیون الکن ها و الکین ها: Con +H) > cyt Cat CyHon-2 +2H2 —— Cyhons2 

صفحه 37:
Sh ‏کربوکسیل زدایی اسیدها:‎ ‏محیط قلیایی:‎ RCOOH +NaOH —— RCOONa + H20 RCOONa + NaOH ——* R-H+CO3NaQ 

صفحه 38:
" 3 ‏الکترولیز نمک اسید آلی (سنتز کولب):‎ RCOONa ——» RCOO- +Nat RCOO- —— RCOO’ +e RCOO’ ——>R: +CO2 R: +R: ——-» R-R فصل ©: الكانها 

صفحه 39:
واکنش ورتز: 2RX +2Na ——» RR+2NaX 1 +2 - R-Na+Nax R-Na+R-I ———» RR' +Nal ©: الكانها 

صفحه 40:
با ‎SS‏ ‏واکنش الکن ها: هالوژناسیون: از واکنش الکان با هالوژن الکیل هالید به وجود می آید. CH, + ‏رال‎ —% cH,Cl + HCl Loe, Hcl + HCL ‏هقفأ‎ Hol, + HCI Le. ec, + HCI 558 5 

صفحه 41:
H,C- 8 01-0۱ H,C—CH, 61-60 01-0 CH;Cl + HCl + Step 2 H,C—Cl و۰0 + ‎H,C-‏ ‏و۰6 + 0 0 + 0 CH, + Cl, Initiation step Propagation steps (a repeating cycle) Termination steps Overall reaction فصل ©: الكانها 

صفحه 42:
SS ‏سیکلو الکان:‎ ‏ترکیباتی که اتمهای کربن به شکل حلقه بهم‎ ‏اتصال دارند.‎ cyclopropa برای نامگذاری به اول نام الکان هم کربن حلقه کلمه سیکلو بکار ‎cyclobutar‏ ‏می رود. cyclopente cyclohexa ۲ نآ ی : 

صفحه 43:
اگر استخلاف داشته باشد شماره استخلاف ها (مانند الکان ها) بعد نام استخلاف آورده می شود. ‘NY 1,1,2-trimethylcyclobutane NOT (1,2,2) ethylcyclopeni 43 فصل ©: الكانها 

صفحه 44:
اگر تعداد کربن استخلاف از تعداد کربن حلقه بیشتر باشد حلقه به عنوان استخلاف در نظر گرفته می شود. 4 2 1 5 3 1 eo CEO cyclobutyloctane butylcydopentane 1L-cydopentylhexane 

صفحه 45:
0 ۳۲۲۲۲۲۲۲ ۲ گرمای سوختن سیکلو الکان ها 697-1 686.1 664.0 663.6 kJ/mol 658.6.KJ. 658.6 662.4007-6 Kimo ‏حم‎ ‎Long-chain A 7 ¢ ) 45 فسل 0 الکنیا 

صفحه 46:
“ل تناها 109.5° ‎angle ~~ 7‏ Coin 49.5° angle wy aN H compression 1 ۳ “bent bonds” nonlinear overlap Copyright © 2006 Pearson Prentice Hal ‏هما‎ 46 فصل ©: الكانها 

صفحه 47:
کانفورمر سیکلو پروپان: > ‘Newman projection of cyclopropane Copyright © 2005 Pearson Prentice Hall, In. 47 فصل ©: الكانها 

صفحه 48:
سیکلو بوتان: 109.5° سيف مق خی ‎tetrahedral‏ از رد ۵ رهم زا ‎Wau cscs‏ اس ۱ Copyright © 2005 Pearson Prentice Hal Ine. 48 فصل ©: الكانها 

صفحه 49:
11 11 / ١ H “flap” ۱ H folded Newman projection upward 7 showing relief of viewed eclipsing of bonds from ‘Copht© 200 Pearson Prone Ha = ۳ ‏فصل ©: الكانها‎ 

صفحه 50:
a ‏سیکلو هگزان:‎ ‏اگر مسطح باشد زاویه 900) درجه دارد.‎ * ‏به دو فرم صندلی و قایق وجود دارد.‎ * "ا فرم صندلی زاویه ©. 0029 درريجه دارد. فرم قايق نايايدار است. 50 

صفحه 51:
H H ۵ 6 chair conformation viewed along the “seat” bonds € H H 0 ‏ود‎ H 1 ‏وا‎ 1 H H Newman projection ‏سس ده ره‎ Pron a, 51 فصل ©: الكانها 

صفحه 52:
فرم قایق: fio 3 “flagpole” hydrogens 9 boat conformation ek ‘Newman projection “twist” boat Copyright © 2005 Pearson Prentice Hal nc ‏فصل ©: الكانها‎ 52 

صفحه 53:
Sh ‏موقعیت محوری و استوایی:‎ فصل ©: الكانها 54 

صفحه 54:
SS ‏سیکلو هگزان تک استخلاقی:‎ ۳ CH; Hy ‏قرع‎ Nw We ‏خر احد يهنا‎ + ۳ 1 ‏ةك‎ ‎i 4 — 3 ١| ‏سس‎ ‎boat 1 axial a 5 Se Cty anit CH equatora Copyright © 2008 Pearson Prentice Ha, Inc. eS so ‏فصل‎ 55 

صفحه 55:
SS ‏با‎ برهمکنش و 9 که در محوری بیشتر است. iy vias equatorial ‏مس‎ 3 wa 005 134 34 interactions more stable by 1.7 kcal/mol (7.1 kJ/mol) Copyright © 2005 Pearson Prentice Hall Inc. 56 فصل ©: الكانها 

صفحه 56:
a — ‏سیکلو هگزان دو استخلافی که در موقعیت‎ ‏استوایی پایدار تر است.‎ 1,3-diaxial interaction H H., | equatorial Cc H / equatorial | Ce H H H diaxial—very unfavorable diequatorial—much more stable Copyright © 2005 Pearson Prentice Hall, Inc. 57 فصل ©: الكانها 

صفحه 57:
Sh ‏ایزومر سیس و ترانس:‎ روی کرین و0 اگر یک استخلاف محوری و بعدی استوائی باشد سیس است. axial CH, Aa torial CH Ove und, vor equatorial 58 فصل ©: الكانها 

صفحه 58:
Sh ‏هميشه گروههای حجیم موقعیت استوایی قرار می‎ ‏گیرند.‎ cu, 1 a cay es 1 CH; 3 — 0 ens CH, H — CHC Conor 2 axial CHS NCH 3 cH, Qs 3 5 ۳) t-butyl group moves out of the axial position twist boat ‘Copyright © 2005 Pearson Prentice Hal, no. 59 فصل ©: الكانها 

صفحه 59:
a ‏سیس و ترانس دکالین:‎ 

صفحه 60:
H H cis-decalin trans-decalin bridgehead bridgehead carbons carbons oe cis-decalin trans-decalin Cong ©2006 Pearson Prence Ha 61 عضن ب7): الكانها 

صفحه 61:


صفحه 62:
شيمى آلئ )0( (رشته شيمئ) سه واحذ نظرئ مؤلفت::ظيبه يرتوى ‎OA LP cs ia‏ ‎Hi lls tila‏ ركز ‎Bag‏ 

صفحه 63:
شيمى آلى (0) فصل 9: الكن ها 

صفحه 64:
۹۹۰۰۰۰ آلکن ها هیدروکربن هایی که گروه عاملى 0-0 دارند را الکن می نامند. * الفین نام مترادف این ترکیبات است. فرمول عمومی الکنها بی,) است. که نسبت به الکانها دو هیدروژن کمتر دارند به همین دلیل ترکیبات سیرنشده( اشباع نشده) می گویند. 65 فصل ©: الكانها 

صفحه 65:
با ‎SS‏ ‏الکنها پیوند دوگانه کربن کربن دارند یک پیوند سیگما و یک پیوند پای و اتمهای کربن هیبرید ٩و‏ دارند. 

صفحه 66:
با ‎SS‏ ‏پارامترهای ملکولی اتیلن با اتان Ethane Ethylene 109.5 116.6 H-C-H bond angle (degrees) 109.5 121.7 H-C-C bond angle (degrees) 88 152 C-C bond strength (Keal/mol) 154 133 C-C bond length (A) 98 103 C-H bond strength (Keal/mol) 110 1.076 C-H bond length (A) 67 فصل ©: الكانها 

صفحه 67:
۰ ۵3۵ ۲ ۲ ۲ مس ‎w‏ ‏نام گذاری الکن ها ‎٠‏ طویلترین زنجیر حاوی پیوند دوگانه را انتخاب می ‎٠‏ از سمتی که به پیوند دوگانه نزدیک تر است شماره گذاری می کنیم. ۰ استخلافها را طبق حروف انگلیسی مرتب می کنیم. فصل ©: الكانها 

صفحه 68:
69 موقعیت پیوند دوگانه را با شماره ای كه به اولين کربن پیوند دوگانه می رسد مشخص می کنیم. به آخر تعداد کربن زنجیر به بونانی پسوند (رن) اضافه می کنیم. 6 5 4 3 2 41 ard CH3-CHy- CHy-CH-CH-CH3 ‏هگزن‎ فصل ©: الكانها 

صفحه 69:
1 CH3-CH-CHp- CH=CH-CH3 CH 5- Methyl 2- Hexene CH3 5 4 3| 2 1 CH3 CH2 CHC=CH2 CH, CH 2-Ethyl-3-methyl-1-pen CH; 6 5 al 3 2 1 CH3 CH2 CHCH, CH=CH 4-Methyl-1-hexene 70 فسل 0 الکنیا 

صفحه 70:
با ‎SS‏ ‏در 0- بوتن گروههای متیل به دو صورت می توانند در فضا قرار گیرند ‎Cis oes‏ 8 اگر دو گروه متیل یک سمت قرار > گیرند ایزومر سیس به وجود مى ‎a H oH‏ ‎cis-2-Butene ‎H CH3 ‏اگر دو گروه متیل در دو سمت‎ 8 Nail ‏قرار گیرند ایزومر ترانس به‎ eX CH3 ۷ ‏وجود می آید. ‎trans-2-Butene‏ 

صفحه 71:
ترانس ۵ - بوتن ایزومر سیس ناپایدارتر. از ترانس است و آن به خاطر برهمكنش كروههاى متيل با هم است. 72 فصل ©: الكانها 

صفحه 72:
لا اگر بهپیوند در گنه ]۳0۳00۳۳59۳7۳۳۳۳۳ ایزومر سیس و ترانس نداریم. . _ روی هر کربن اتمی که عدد اتمی آن بالاتر است را علامت می دم ( 4 ۳ كل سن ‎iis‏ اگر دو گروهی که عدد اتمی 4 سير بالاترى دارند در دو طرف و ما قرار گیرند ایزومر 8) به ۱ وجود مى آيد. " اگر دو گروهی که عدد انمی بالاتری دارند در یک طرف قرار گیرند ایزومر بر به نت وجود می آید. یا 73 فصل ©: الكانها 

صفحه 73:
8 پایداری الکن ها * پایداری الکن ها با افزایش استخلافها زیادتر می شود * گرمای هیدروژناسیون اتیلن 60.0 کیلوکالری بر مول است اما وقتی که یک استخلاف الکیل به آن اضافه شود این گرما 000.0 کیلوکالری بر مول می شود یعنی گروه الکیل به اندازه 0.6 کیلوکالری بر مول پایدارتر از اتیلن می شود. پس قانون کلی به صورت زیر می شود. ‎R R R H R H R 11 8 11‏ ‎rt A PAPA‏ 74 فصل ©: الكانها 

صفحه 74:
۲ ۳۲۲۲۲۲ واکتش الکن ها: به دليل وجود دو الکترون که نسبتا قابل استفاده برای واکنش می باشد الکن ها از نظر. شیمیایی فعالترند و به عنوان هسته دوست در واکنش 

صفحه 75:
اضافه شدن ,۱" به الکن ها: کربوکاتیون » 8 ‘ye ۲ 1° carbocation xc we ف a سر د 4 + BO 3 2° carbocation +e 2 ۱ Se J 

صفحه 76:
با ‎SS‏ ‏واکنش 6 - متیل پروپن با 1۷,69۳ به صورت زیر است. " در اینجا پیوند دوگانه روی ‎٩۷,‏ باز می شود و تولید کربوکاتیون نوع سوم می کند کربوکاتیون ‎EH‏ ‏سوم با 7- واکنش می دهد و ©- برومو متيل يريويان را توليد مى كند. ‎oy‏ فصل ©: الكانها 

صفحه 77:
SS ‏با‎ CH; Gf ‏برسی ربا‎ ‏با 8 در اینجا هم می تواند‎ ‏کربوکاتیون نوع اول وهم‎ 000 fei ‏کی شود.‎ ke ‏نوع ببوم‎ ucn more stabie CH3 ‏ارم * البته نوع سوم پایدایتر از‎ ‏م نوع اول است.‎ ۲۵ | ۲۱ 

صفحه 78:
"ا کربوکاتیون یک جزئ مثبت با ساختاری مسطح هستند و هیبرید آنها 9)۳5) است. * زاویه بین اجزا ‎(OO‏ ‏۱ درجه است. 79 

صفحه 79:
a 8 ‏,پایداری کربوکاتیون 5 به صورت زير است‎ Oost stuble Or > Gr > 05 ‏عاطمو ودرا‎ گروههای متیل گروههای دهنده الکترون هستند و کربوکاتیون ۰ کمبود الکترون دارد پس هرچه تعداد گروههای دهنده بیشتر باشد ,کربوکاتیون پایدارتر, است 9 9 9 ‏مط حم‎ R>-C—W )< WwW R Leust stabilised ‏سیون‎ 80 فصل ©: الكانها 

صفحه 80:
33 2 : به واکنش پایین دقت کنی ‎repo pp iy‏ — 5 گرفته که هیدروژن بیشتری دارد و هالوژین جایی که هیدروژن کمتری به این قانون مارکوونیکوف می گویند. H3C 6 \ IH H ae = 0 0% H3C ‏ار ماو‎ H3C cl Ze = 6 > 1-Chloro-2-methyl-propane HaC 9 ‏ل عونم‎ H—Cl 100% ا دن 3 7 ‎H3C H‏ 2-Chloro-2-methyl-propane 81 فصل ©: الكانها 

صفحه 81:
SS ‏ها‎ يا در واکنش زیر قانون مارکوونیکوف اجرا شده است. HC H Es Neal ‏کات‎ + Hie > Hacc 5 > ‏ها‎ HC H Br ٩ 9 2-Methylpropene 2-Bromo-2-methylpropane 82 فصل ©: الكانها 

صفحه 82:
چند مثال دیکر از قانون مارکوونیکوف در زیر می بینید Cte 5 ‏ل‎ Br 07 .)1-)8, ‏-للجادد- سرب‎ regres با" ات ‎Ch,‏ ۳ ‎wv‏ اواو وول !01-0 ساوسو 83 #0 WOr Ns ‏و00 بان‎ ——* Os O- Ol Or 8-Orows-O-ebyt propo Ot, WCl Oe or oF ۲بواس- 6 طسو جمسومجابواك(0- © C-Ortyeolbkexecr 

صفحه 83:
9 ‏ات یناک یبال‎ weir uid ۳ 1 Or Oe A; OW, _/ Wr, | bed ‏ج011‎ 0 oil 3 ‏نت‎ ‎(20%) فصل ©: الكانها 84 

صفحه 84:
SS t ۷ a MO 2 gon Hc, fly’ coc Selon ‏مد ۱۵ و۲‎ i we ‏با که‎ ۷ ‏ام[‎ al H ‏رز بر بره كد‎ Ae ‏ويه‎ econ ‏ول ]رن‎ — aoe 8 ‏معد | ویب‎ ‏عاط عد وروی مارم صنب لز‎ ‏ونام‎ ‎Hew / hen an No were ‏پر‎ ‎Hc: + 77 "۷ ‏بر‎ the af" 4 H ‏اس سوب‎ 7 Hoo 2° cation ee 41,2calkyl shift ore stable 85 در اين دو حالت اول كربوكاتيون نوع دوم تشكيل مى شود در قسمت بالا با مهاجرت كروه هیدروژن به کربوکاتیون نوع سوم تبدیل می شود. در قسمت پایین با مهاجرت گروه متیل به كربوكاتيون نوع سوم تبدیل می شود. يس می توان گفت که کربوکاتیون می تواند با مهاجرت هیدروژین یا متیل به کربوکاتیون پایدارتر تبدیل شود. 

صفحه 85:
eee ‏واكنش هالوزن ها با الكنها:‎ -O الكن ها با برم واكنش مى دهند و توليد دى برومو الكان را مى كنند. Br Br wot CH,CH-CHCH, + Bry Gq CH3CH-CHCH, 2-Butene 2,3-Dibromobutane Br + Cr C J ‏مارا‎ Br Cyclohexene 1,2-Dib romocyclohexane 86 فسل 0 الکنیا 

صفحه 86:
a ' ‏----222-----ال‎ ‏مكانيسم واكنش به صورت زير است.‎ ‏پیوند دوگانه روی برم باز می شود و تولید کربو کاتیون می کند جفت‎ ‏الکترون برم به اربیتال خالی حمله می کند ویک برومونیم تولید می‎ ‏کند و برم منفی از سمت پایین به دلیل ازدحام کمترحمله می کند.‎ ماه + هه ‎WDE‏ + ره ‎ww ‎Orns os ‏0ص‎ ‏که‎ ‎ ‏57 فصل ©: الكانها 

صفحه 87:
سس در محصول یک برم بالا یک برم پایین قرار دارد که به آن آنتی می گویند Br ۹ -H 8 ( ‏بط > 5 میسیب‎ c= Nu 0101 2 2 \ Br 88 فصل ©: الكانها 

صفحه 88:
a ‏در واکنش هالوژن با است موجود باسد بس‎ بجای برم منفی آب حمله می کند. و هالوهیدرین را تشکیل می دهد 89 

صفحه 89:
یکی دیگر. از واکنشهای مهم آلکن ها افزايش آب به پیوند دوگانه است. که محصول یک الکل است. الکن ساده نظیر اتیلن در حضور اسید سولفوریک داغ آبدار می شود. آبدار شدن الکن در حضور اسید سولفوریک برای تولید صنعتی مقادیر زیاد الکل مناسب است. ولی از نظر کاربردهای آزمایشگاهی ارزش کمی دارد. a ۶ KP 0 ‏ا‎ ‎0 — cae +H,0 ‏اس سا و‎ 7) ‏ام‎ ae ‏ار‎ ‎9 H H 11 OH ‏يم‎ Ethylene Ethyl alcohol 90 فصل ©: الكانها 

صفحه 90:
© اکسی مرکوراسیون: 8 وقتی یک الکن با استات مرکوریک ی(692)),ا" به صورت آبی در تتراهیدروفوران ترکیب مى شود يون مرکوریک به عنوان الکتروندوست سریعا به پیوند دو گانه اضافه می شود . و یک حدواسط شبیه یون هالونیوم تشکیل می شود.با حمله ملکول لب اين حدواسط می شکند و الکل به وجود می آید. 91 فصل ©: الكانها 

صفحه 91:
SS ‏با‎ الکلی که تشکیل می شود به صورت قانون مارکوونیکوف است. ( ‏که ,علا ل کبا0)‎ eae ony it) Dae (Godiuce bowkydride) (-Orkyeyelopeciee (Mdm loeb 0 92 فصل ©: الكانها 

صفحه 92:
CH, CH ae ‘OH ‘OH اگر به جای آب از الکل استفاده شود محصول اتر خواهد بود. HO Rl Le HyOAc)2; CH3QH R’ 2 R,, ‏کر‎ N 8 8 ‏زوعدم)ية‎ 050211 pH PORTE NaBH wl [uot R R 93 فصل ©: الكانها 

صفحه 93:
“6- هیدروبور دارشدن: 94 يكى از سودمندترين واكنش هاى الكن ها هيدروبوردار شدن است. بران نايايدار است زيرا در قشر آخر شش الكترون دارد. در حلال اتر يك جفت الكترون از حلال مى كيرد و يك كميلكس ايجاد مى كند. وقتى الكن در محلول با ,ا/9) تركيب مى شود ‎OW,‏ سريع به پیوند دوگانه اضافه می شود نظر به اينکه ررل91) سه هیدروژن دارد سه ملکول آلکن به ,‌ر91) افزوده می شود در نتیجه تری آلکیل بران تشکیل می شود. فصل ©: الكانها 

صفحه 94:
با ‎SS‏ ‏كته "۳ 0 واومیتل ح-- وتا + وتلمسمرتا3 one Siete [rece ‎CH;CH)BH‏ هم ‎۱ ‎CH3CHQ 

صفحه 95:
SS ‏با‎ تری الکیل بران ارزش زیادی دارد چون وقتی در حضور قلیا و پراکسید هیدروژن قرار می گیرد پیوند کربن بور. می شکند و يك الكل تشکیل می شود. 01 ‎Oo «‏ مارم سه و 96 فصل ©: الكانها 

صفحه 96:
یکی از جهات بسیار سودمند در مورد یک الکن نامتقاررن است که جهت گیری ویژه ای دارد.در ,لا و ,0۷() در یک سمت قرار می گیرند که به آن افززایش سین می گویند. 97 فصل ©: الكانها 

صفحه 97:
افزایش آب در حضور بور به صورت آنتی مارکونیکوف است. 0. Bethe, ‏لو‎ ‏بير‎ gee = = 7 6,0, LO BOSON LO ROO, Ow ‏رام‎ on ‏باه‎ OW 04 7 50 ‏هی‎ | ال میاه ‎PQ‏ ‏ونان ‎a‏ 4 98 فصل ©: الكانها 

صفحه 98:
‎tw‏ يا مکانیسم: 8 مرحله اول تشکیل کمپلکس اسید - باز است. که جفت الکترون پیوند دوگانه با اربیتال خالی بور است.. در مرحله بعد ‎we‏ کرین -هیدروژن و کرین- بور تشکیل می شود. ‎H ‎HL! 14 2 ‏ام‎ ‎Ry wR ‏را ی‎ tthe ‏يم > کر‎ ‎aoe ‏سح سم‎ ‎99 ‎ ‏فصل ©: الكانها 

صفحه 99:
اااي واكنش كلى: 210/017 تلف يجين 0۲9-0۲917 ولآ 

صفحه 100:
z 1 101 

صفحه 101:
* مکانیسم به صورت مدل ملکولی: " الکن و بور مسطح هستند از یک سمت به هم نزدیک می شوند به طوری که بور از گروه متیل دورتر قرار گیرد. كه به علت ازدحام فضائى است. 102 

صفحه 102:
a 5۲ ۳۳ ‏وس‎ J 7 ae LS se GTS می گیرد. 103 فصل ©: الكانها 

صفحه 103:
a5 ‏در محيط قليائى و در حضور هیدروژن پراکسید به الکل تبدیل مى‎ » ae 

صفحه 104:
2 SS ‏افزايش راديكال به الكن-:6)رااكو يبراكسيدها:‎ -6 در شرايط معمولى ,411,09 با تشكيل كربوكاتيون واسطه اى و جهت گیری مارکونیکوف به الكن اضافه مى شود. بررسی دقیق نشان می دهد که ۷,6" با دو مكانيسم كاملا متفاوت به الکن اضافه می شود. الکن با ,۷,69" در حضور پراکسید ها یک واکنش رادیکالی انجام می دهد. پراکسید در حضور نور می شکند و یک رادیکال ایجاد می كند. 105 فصل ©: الكانها 

صفحه 105:
" ۲۲۲۲" 1-0-0 ‏جت‎ 22-0 R—-O* + H—-Br ——* R-—OH + Br: Bre + R—-CH=CH, ——» R—-CH—CH)-Br secondary radical (primaryR * not formed) ‏يون ير‎ Br- The alkyl bromide product is an example of Anti-Markovnikov addition 106 فصل ©: الكانها 

صفحه 106:
این واکنش در حضور. ()- برومو سوکسینیمید هم به صورت رادیکالی واکنش می دهد. aliylradical N-H + Bra Br + ‏سس‎ ‎۳ 5 Brey Nescu—cu —> HBr + Ncacr—cH 7 7 * allylic substrate 0 جد ردير HBr + بیس ‎y 2‏ هتفه اه فصل ©: الكانها 

صفحه 107:
‎SS ۲ ۲ ۲ 3 ۰ ۰‏ هيدروزن دار شدن: 0 الكن در حضور يك كاتاليزور مناسب با هيدروزن تركيب مى شود و الكان توليد مى كند. افزايش هيدروزن به صورت سين است. پلاتین یا پالادیم به عنوان کاتالیزور بکار می رود.پالادیم به صورت ذرات ریز روی کربن قرار می گیرد. پلاتین بصورت م(/۳) مورد استفاده قرار می گیرد. ‎oh ‎065 ay poy 1 600001 57 ‎CH, ۱ ‎CH ‎ 

صفحه 108:
مکانیسم واکنش: HH [1 11 ۳۷ i Catalyst, tes Wii, <«— 7 Catalyst, 

صفحه 109:
9 1 QO Pd/C inehanol CO,CH, 2 CO,CH, Ow wie Or 110 فصل ©: الكانها 

صفحه 110:
a ‏هیدروکسیل دار کریدن:‎ ‏هیدروکسیل دار کردن الکن ها به معنای اضافه شدن یک‎ ‏هیدروکسیل به هر یک از دو کربن الکن است.‎ ‏این واکنش در حضور. اسمیم تترااکسید انجام می شود.‎ 10 (CHxCH>CH=CH> Nason, L0” (CH;CH)CHCH,0H- a vicinal diol 

صفحه 111:
SS ‏با‎ این واکنش در حضور پتاسیم پرمنگنات هم انجام می شود. ۷۵۰ ۵ م60 تم a vicinal diol CH;CH=CHCHs 112 فصل ©: الكانها 

صفحه 112:
eee ‏دی الی که از اين تهیه می شود چون دو گروهر(1() در یک سمت‎ ‏قرار دارد به صورت سین است.‎ CR 08 cyclopentene acyclic manganate dis-1,2-cyclopentanediol intermediate 113 فصل ©: الكانها 

صفحه 113:
cyclohexene a cyclic osmate cis-1,2-cyclohexanediol intermediate 114 فصل ©: الكانها 

صفحه 114:
گسستن پیوند الکن در )3 ‎EN SUSI‏ 5 پیوند دوگانه کربن-کرین در اثر اکسایش شکسته می شود و به دو جزی تبدیل می شود. برای اين تبدیل ازون بهترین واکنشگر است. + اقكهر ‎1:03-78°C‏ مد ‎eeap 0‏ = بر 

صفحه 115:
مکانیسم واکنش به صورت زیر است. — carbonyl compounds (2. OG: OG molozonide ozonide 116 فصل ©: الكانها 

صفحه 116:
Zn, H20 ‏مزر‎ ‎or f ‏کووبه)‎ ۴ ‘oH Ry ‏ام‎ 3 aketone an aldehyde a % / R ‏ل‎ ‎00 H 2 2# ozonide ‏ند‎ o=c’ Re ow a ketone a carboxylic acid 

صفحه 117:
1.0: CHCHACHESCCH:CH ‏حيو وج‎ CHsCH,COH + CH,CCH,CH, CH; 9 1.03 IL CH,CH;CH=CHCH;CH; ys” 2 CHsCH3CH فصل ©: الكانها 

صفحه 118:
2S 7 CH,CHACH,CH=CH, ‏نهد مي تف‎ 5 dh CHCH,CH,CH=CH, 35585," ‏اه‎ + CO, 119 

صفحه 119:
بجای ازون از پتاسیم پر 2H-C-H 3 co,4 R-C-OH + co, 9 toe + co; 6 120 ات داغ هم می توان ‏ اده کرد. ozonolysis ‏تپ‎ workup) HOH noted: ozonolysis =C—H Geductive workup) RH ۳ ozonolysis R=-C=C-H (reductive workup) ozonolysis hot KMnO 4 ozonolysis HOH ly | L_ (oxidative workup) k-c=c-4 hot KMnO. , 1 ozonolysis 1 (oxidative “workup) Ren! ‎hotKMnO +‏ فصل © الكانها ‎ 

صفحه 120:
شناسائى الكن هاء 0- الكن ها رنك قرمز برم را از بين مى برند. محلول پس از افزایش الکن بی رنگ می شود مخلول فزمن ‎ejay‏ ‎ad 121‏ الکنها ‎ ‎ ‎ ‎ 

صفحه 121:
© بی رنگ کردن محلول ار غوانی بت منگنات و تشکیل ‎meee ۳‏ ) 0۳0 ow ۳ NOH HO Cris Je M02 vv فصل ©: الكانها 

صفحه 122:


صفحه 123:
شيمى آلئ )0( (رشته شيمئ) سه واحذ نظرئ مؤلفت::ظيبه يرتوى ‎OA LP cs ia‏ ‎Hi lls tila‏ ركز ‎Bag‏ 

صفحه 124:


صفحه 125:
دی ان ها: دی ان ها هیدروکربن هائی هستند که دارای دو پیوند دوگانه کربن-کربن می باشند. ممکن است این پیوندهای دوگانه پشت سرهم باشند که به آن آلن می گویند. اگر بین دو پیوند دوگانه یک پیوند ساده باشد دن ان مزدوج نامیده می شود. اگر بین دو پیوند دوگانه بیش از یک پیوند ساده قرار داشته باشد دن آن معمولی نامیده می شود. 126 فصل ©: الكانها 

صفحه 126:
a CH;—CH=C=CH—CH, a cumulated diene an allene CH,CH=CH—CH=CHCH, a conjugated diene CH)=CH—CH,—CH=CH, an isolated diene 

صفحه 127:
نام گذاری دی ان- a دی آن ها مانند الکن ها نام گذاری می شوند در آخر شماره کربن شود ‎CH;‏ ‎a 3 4‏ 1 ‎CH, =C—CH=CH)‏ ‎2-methyl-1,3-butadiene‏ ‎isoprene‏ sa 3 ۳ ۵ 5-bromo-1,3-cyclohexadiene 128 هائى كه پیوند دوگانه شروع شده است و پسوند دی ان آورده می رتل سم حرتل ‎systematic: propadiene‏ ‎common: allene‏ ‎ASASU Mg‏ 0 و اربوالا ‎Ole‏ يا ياتا فصل ©: الكانها 

صفحه 128:
SS ‏با‎ Cle ‏ماکان‎ ‎CUg=OUOU UU =O ‏ماک ۱00 ین‎ 0,G-hepterdeur wt ©,0-heprdece سوب بلس ۲8وی 6 129 فصل ©: الكانها 

صفحه 129:
ممکن است پیوند های دوگانه با هندسی خاص کنار. هم قرار گیرند برای هر پیوند دوگانه ایزومر هندسی را با شماره کربن مشخص می کنیم. HL mM OR et cic, = emer H ‘CH;CH; (2Z,4E)-1-chloro-2,4-heptadiene ‎oH‏ له ‎H‏ سور ‎the at‏ یر يعم 1 ‎H ‘CH,CH,‏ ‎(2E,4£)-1-chloro-2,4-heptadiene‏ ‎130 ‎HH ‎ae ‏که‎ C= ce H H ‎(22,4Z)-1-chloro-2,4-heptadiene ‏جیار ‏بر وله کر ‎H C=C ‏مر ‎17 1 ‎(2E,4Z)-1-chloro-2,4-heptadiene ‎LECH, ‏فصل ©: الكانها 

صفحه 130:
a ‏تهیه دی آن های مزدوج:‎ ‏دی ان را همانند الکن ها تهیه می کنند. استفاده از الکل در‎ ‏محیط اسیدی یا الکیل هالید در محیط بازی‎ ‎KHSO, heat‏ ا مويل ‎ve‏ بح ‎by‏ ‏07 ۳9 رلك ‎eee eck‏ کب عي احص ‎b‏ ‏131 فصل ©: الكانها 

صفحه 131:
a ۴ = — = = ‏و 9 بوتادیان‌ب طور صنعنیو‎ بوتان‌با لستفادم از کات لزورویژم لکسید کروم- لکسید ‎pre LT.‏ تسهیه می‌شود ۱9 —2—— ‏که‎ CHp=CH-CH=CH ایزوپرن (0متیل و6 بوتادی ان) را از آبگیری از الکل ها .تهیه می شود ‎OH OH CH,‏ | | وس« عدوت 42035 ‎CEHDCERC(CHR)2‏ 132 فصل ©: الكانها 

صفحه 132:
پایداری دی آن ها: 9 دی آن های مزدوج پایدارترین دی آن است چون مقدار گرمای هیدروژناسیون از. همه دی آن ها کمتر است. relative stabilities of dienes conjugated diene > isolated diene > cumulated diene eo CHC CHCH; + 2H, 2% CHACH,CHCH,CH; ane 2.3-pentadiene CH,=CHCH,CH=CH, + 2H; © CH,CH;CH,CH;CH, —AH® = -60.2 keal/mol (-252 ki/mol) 1Apentadiene CH)=CHCH=CHCH, + 2H, 2 CH,CH.CH;CH,CH; aH" = 1.3-pentadiene 70.5 kcal/mol (-295 kJ/mol) 54.1 kcal/mol (-226 ki/mol) 133 فصل ©: الكانها 

صفحه 133:
با ‎SS‏ ‏واکنش دی آن های مزدوج: دی آن های مزدوج با برم دو محصول تشکیل می دهند. ‎we‏ هد اقا ‎R—CH=CH—CH=CH—R‏ ‎the conjugated system‏ ‎CH,CH=CHCH=cHcH, —82, 9 ‏رب‎ + CH,CHCH=CHCHCH; 2,4-hexadiene 4,5-dibromo-2-hexene 2,5-dibromo-3-hexene 1,2-addition product 1,4-addition product ‏134 فصل ©: الكانها 

صفحه 134:
با ‎SS‏ ‏مکانیسم افزایش برم: پیوند دوگانه باز می شود و یک کربوکاتیون تشکیل می شود. که کربوکاتیون آلیل است. mechanism for the reaction of 1,3-butadiene with HBr ea ica On 3 H— ‎CH,CHCH=CH, <—> CH,CH=CHCH,‏ جد ‎1,3-butadic 5 3‏ ‎ ‎ ‎Rr 7 CHjCHCH=CH; (CH;CH=CHCH) 3-bromo-1-butene 1-bromo-2-butene ‎1,2-addition product 14-addition product ‏135 فصل ©: الكانها 

صفحه 135:
کر بوکانیون آلیل دارای 7 89999999991997957۳۳577ا:.." در یک سطح قرار می گيرند و به راحتی الکترون ها می توانند جابجا شوند پس در واقع ما دوتا کربوکاتیون داریم. که برم می تواند با هردو کربوکاتیون واکنش دهد و دو محصول ایجاد کند. Ne + qm Pleo Zu / WO=O~Q + <_— aoe Cle 136 فصل ©: الكانها 

صفحه 136:
نوع محصولات بستگی به شرایط واکنش دارد اگر در دماى يايين واکتش صورت گیرد محصول )و0 که محصول سنتیکی است تشکیل می شود اما اگر دما بالا باشد محصول )و که محصول ترمودینامیکی است تشکیل می شود. _inild conditions __, kinetic product 2 7 58 ف ‎thermodynamic product‏ 0 

صفحه 137:
اما اگر از مقدار. زیادی هیدروژن برمید استفاده شود هر دو .پیوند دوگانه واکنش می دهند CH)=CHCH,CH,CH=CH, + 11۳9۲ ‏حول ینبل ح-‎ 1,5-hexadiene excess 138 فصل ©: الكانها 

صفحه 138:
‎Se 1‏ ديلز آلدر: ‏دى انهاى مزدوج با الكن هاى مجزا واكنش مى دهند و محصول واكنش سيكلوهكزن استخلافه شده است. ‎ine ‎9 ‎ew Ce ‎۳ ‏139 فصل ©: الكانها 

صفحه 139:
140 کل ی ) HOMO of 1,3-butadiene 72 LUMO of ‘ethylene 0 

صفحه 140:
SS .واکتش دیلز آلدر یک واکنش فضاویژه است 6 60 CH=CH 0 CH, 8 2, 1 COOH 4 Now ۳ ,COOH HOOC, ar. a ‏پر‎ ‎9 ‏و‎ 0 HC’ cis dienophile cis products H_ Coon ۳ COOH 00 ام ‎as‏ و + وم ‎IL‏ + ‎AS “CH, HCY‏ ‎HCH 9 3‏ trans dienophile trans products / 

صفحه 141:


صفحه 142:
شيمى آلئ )0( (رشته شيمئ) سه واحذ نظرئ مؤلفت::ظيبه يرتوى ‎OA LP cs ia‏ ‎Hi lls tila‏ ركز ‎Bag‏ 

صفحه 143:


صفحه 144:
الکین ها * الکین ها هیدروکربن هائی هستند که دارای پیوند سه گانه کربن- کربن می باشند. * استیلن ساده ترین الکین است که برای تهیه استالدئید و اسید استیک کاربرد فراوان دارد. * پیوند سه گانه کریبن-کربن از همپوشانی دو اربیتال هیبرید شده مج دو اتم کربن حاصل شده است. وضع هندسی دو اربیتال کربن خطی است. 145 فصل ©: الكانها 

صفحه 145:


صفحه 146:
نام گذاری الکین ها: مانند الکن بزرگترین زنجیر حاوی پیوند سه گانه را انتخاب می کنیم. به آخر تعداد کربن به یونانی پسوند ين اضافه می کنیم. ولك 1 2 ‏كة‎ ‎CH;CHC=CH Xs a CH, CH, C=CCH, CCH, ‏کح‎ ‎cH, CH; 3-Methyl-1-butyne 66-Dimethyl-3-heptyne CH, CHCH.C=CCHCH.CH,CHAHCH, 9-methyl-3-decyne 147 فسل 0 الکنیا 

صفحه 147:
۹۹۰۹۰۹۰۰۰ واكنش هاى الكين ها: افزايش بااكو بي افزايش ‎WOr‏ بر اساس قانون مارريكونيكوف است. x H RC=CH ‏عه گنت‎ mE, RC=C—H ‏ل‎ ‎0 ‎BrH BrH neo ee Re RC-C-H | 1 148 فصل ©: الكانها 

صفحه 148:
)راك در حضور پرلکسیدها بر خاهقانون‌مارکونیکوف HBr Gal RC= H RC=C—H ROOR’ = ‘HBr NNN ۳ HBr ‏یمیمص‎ eee ea 7 ROOR a Br ۷ VO OR ‘Br ‏تا فصل 6 الکانها‎ 8 149 

صفحه 149:
۹۹۰۰۰۰ افزايش 6 به الکن ها: ‎Br‏ یلا ‎CH,COOH, LiBr Need‏ ‎anti addition 2‏ ‎Br CH;‏ ‎2-Butyne (E)-2,3-Dibromo-2-butene‏ ‎CH,C=CCH, + Br, ‎Br Br Br ‎B ‏و مه‎ OHH ad ot ‏وماس ينوينن‎ Br he by ‏150 فصل ©: الكانها 

صفحه 150:
CH; فصل ©: الكانها 

صفحه 151:
۹۹۰۰۰۰ آبپوشی الکین ها: ۲ الكين ها به سادكى الكن ها آبيوشى نمى شوند. ‎١‏ ‏بيوند سه كانه در حضور اسيد و كاتاليزور مركوريك سولفات آبيوشى مى شود.افزايش آب به صورت ماركونيكوف است. اول يك انول به وجود مى آيد بعد انول به فرم كتون تبديل مى شود. oy RC=CH ee wae CH) 5 ‏وملام‎ ‏يلكوم‎ enol ketone CH CH, O ‏سس بووین 3 یمه‎ 4 فصل ©: الكانها 152 

صفحه 152:
شدن الکین ما۰ ۲۲۲۲۲۲۲۲ « هیدروبوردار شدن الکین ها: ‎W‏ ‏افزایش بور به الکین ها بسیار آسان است که منجر به تولید وینیلیک بران می کند که در محیط بازی در حضور پراکسید هیدروژن به انول تبدیل می شود بعد انول به کتون و اگر الکین انتهانی باشد محصول آلدنید خواهد بود. 0 ‏مصم‎ els 16 wt Ma I | © R © R ١ _ ¢ Ae ۱ ۱ Rp Ww cow ‏ناك مد‎ 153 فصل ©: الكانها 

صفحه 153:
هیدروژن دار کردن: کاهش الکینها الکین ها از طریق هیدروژن دار شدن در حضور فلز به عنوان کاتالیزور به آسانی کاهش می یابندو به الکانها تبدیل می شوند. HH CHC=CCH; ae cube, H S ie, “Wn ۳ ‏عن يبد م د د‎ Pt Pt 154 فصل ©: الكانها 

صفحه 154:
الکین ها در حضور کاتالیزور لیندلار به الکن تبدیل می شود افزایش هیدروژن به صورت سین است. ور ‎cHc=ccr, +‏ HC, Lindlar canine, 5 کاتالیزور لیندلار ذرات ریز فلز پالادیم بر روی کلسیم کربنات به عنوان نگهدارنده است. Fh ‏لیس‎ ‏یمس‎ ۳0/0060 ZA 155 فصل ©: الكانها 

صفحه 155:
روش دوم استفاده از فلز لیتیوم يا سدیم در آمونیاک به عنوان حلال است. در این روش الکن ترانس به وجود می آید. 1 HE. A CHC=CCH, = ee ۱ 1 ‏یال‎ 1 WH CHCH.C=CCH{CH)CHOH ic” Chose H (CH{CH)CHOH 156 فصل ©: الكانها 

صفحه 156:
و ۳ ‏کت یه ضم‎ we a NE | { 0 anion radical shes 157 فصل ©: الكانها 

صفحه 157:
فصل ©: الكانها 158 

صفحه 158:
قدرت اسيدى: استيليد ها ۲۲۰ات ۲ مهمترین تفاوت بین شیمی الکنها و الکینها اینست که الکینها ی انتهانی اسیدهای ضعیفی هستند. وقتی یک الکین انتهائی با باز قوی چون سدیم آمید 200-0041 ترکیب مى شود هیدروژن انتهائی جدا شده و آنیون استیلید تشکیل می شود. H-C=C-H == HtyH-C=C — Ka=10% — pka=26 HL H + | 0 0-0 HG ‏1045عم1 سیر‎ متمحفص‎ H H . HOO pocactH == H+ pecucoH ۵۳0۶ pka=62 Ak 159 فصل ©: الكانها 

صفحه 159:
Se ‏الکیل دار شدن آنیون های استیلید:‎ ‏آنیون های استیلید هسته دوست های خوبی هستند و می توانند با‎ ‏الکیل هالیدها واکنش های استخلافی هسته دوست انجام دهند.‎ NaNH, ops Br 2 H-C=C—H —— + H-C=Crnat Ny HCC NH اه( 0 H-CeC—_ AL * 2C=C~ A acing CHy-C=C— Na’ NH; 160 فصل ©: الكانها 

صفحه 160:
البته الكيل هاليد بايد نوع اول باشد اگر نوع دوم باشد بجای افزايش واكنش حذف صورت مى كيريد. Br elimin- age ‏ات ب زا‎ Sodium Bromo- Acetylene Cyclohexene acetylide cyclohexane 161 فصل ©: الكانها 

صفحه 161:
ريل د ‎eee St os‏ _ در حضور بازهای بسیار قوی پروتونهای بعد از پیوند سه گانه نیز به طور ضعیفی اسیدی می شوند. در حضور باز جدا شده و با الکیل هالید واکنش می دهد. ‎H‏ ‎wu (CHy)20-C=C: + 2C4Hig‏ مق تون ‎a‏ ‎CHI‏ ‎CH CH,‏ | :دم روس فطله برودم ترون 162 فصل ©: الكانها 

صفحه 162:
۳ 1 در اثر واكنش الكينها با واكنشكرهاى اكسنده قوى نظير يتاسيم يرمنكنات يا ازون پیوند سه گانه می شکند اگر الکین انتهایی باشد تولید كربوكسيليك اسيد و 00 مى كند. 2 5 0 2 R 266 020 = حور ‎H‏ 8 6م22 جيرا کر alkenes ketones and aldehydes = 1.03 0 R-C=C-H ‏جد‎ R-C—OH 0=Cc=0 22/0 alkynes carbine acid carbon diox: 103 CHECHCSCCHICH):CHOH > a Zant ‏و وی بویت‎ 163 فصل ©: الكانها 

صفحه 163:
دبيه ‎TIS‏ با ‎SS‏ ‏یکی از روشهای تهیه الکین ها الکیل دار کردن آنیونهای استیلید است. NaNH, ۳ CH: 11-0 > Nat :C=C cay CH;—C=C- 164 فصل ©: الكانها 

صفحه 164:
۹۹۰۰۰۰ تهیه الکین ها از واکنش حذف دی هالیدها: با واکنش یک دی هالید با یک باز لماك حذف می شود و یک الکن تولید می شود. با استفاده از باز قویتر. ,71 دیگر. هم حذف می شود و الکین به وجود می آید. نت ‎NaNH.‏ ‏ی ‎wee‏ ‎(or KOH) ۰‏ 165 فصل ©: الكانها 

صفحه 165:
166 

صفحه 166:
2 He ee ‏ب حور‎ دار می کنیم تا یک دی هالید تشکیل شود بعد با استفاده از یک باز قوی الکین تشکیل می شود. ? NRA NS I BA ‏ره‎ ‎QHZ ‏ياج‎ YB NS Br فصل ©: الكانها 

صفحه 167:
شناسانی الکین ها الکین ها قدرت اسیدی بیشتربی نسبت به الکانها و الکن ها دارند در واکنش با یک باز قوی مانند سدیم آمید تشکیل نمک می دهند در حالی که الکانه و الکنها نمی توانند نمک تولید کنند. یا می توان از نیترات نقره استفاده کرد که در اين شرایط با الکین انتهائی رسوب تولید می کنند. R-C=CH + Ag(NH3)2NO3 —— R-C=C-Ag واکنش نمی دهد ‎R-C=C-R + AgNH3)2NO3‏ 168 فصل ©: الكانها 

صفحه 168:


صفحه 169:
شيمى آلئ )0( (رشته شيمئ) سه واحذ نظرئ مؤلفت::ظيبه يرتوى ‎OA LP cs ia‏ ‎Hi lls tila‏ ركز ‎Bag‏ 

صفحه 170:


صفحه 171:
۹۹۰۰۰۰ فعالیت نوری نور معمولی متشکل از امواج الکترود مغناطیسی است که در تمام جهات منتشر می شود. ۴ اگر در مقابل نور از یک منشور نیکول استفاده شود نور معمولی داخل شده را به دو دسته شعاعی که در صفحات عمود بر هم قطبیده اند تفکیک می کند. یکی از اين شعاعها به خارج از منشور منحرف می گردد و در نتیجه نوری که از منشور عبور می کند قطبیده مسطح خواهد بود. 172 فصل ©: الكانها 

صفحه 172:
SS ‏با‎ * وقتی که اين نور قطبیده مسطح از محلول بعضی ملکولهای آلی عبور کند صفحه قطبش نور می چرخد. * ملکولهائی که چنین خاصیتی دارند را فعال نوری می گویند. 173 فصل ©: الكانها 

صفحه 173:
مقدار چرخش را با دستگاه پلاریمتر AN Analyzer ae اگر نور به سمت چپ منحرف شود چپ گرد (رسسسه) و اگر نور به سمت راست منحرف شود راست 28 ‎a) (dextrorptatiory)‏ 174 فصل ©: الكانها 

صفحه 174:
8 ماهیت فعال نوری: " اگر چهار گروه مختلف به یک کربن وصل باشد اتم کایرال می شود. "ا یکی از مهمترین ویژگی های ملکول کایرال اين است که بر تصوير آیثنه ای خود منطبق نیست. * آرایش این چهار گروه در فضا با هم فرق می کند. * آرايش مختلف اتمها در فضا که نشان دهنده ایزومر فضائی خاص است کنفیگوراسیون می گویند. 175 فصل ©: الكانها 

صفحه 175:
" 9999097751۳777 ‏تصوير آیننه ای ملک‎ oa ‏حتی اگر ملکول 9) را بچرخانیم باز هم بر هم منطبق نمی شوند.‎ MoleauleB 176 فصل ©: الكانها 

صفحه 176:
a ‏اين تصاوير مانند دست چپ و راست هستند که تصوير آیثنه‎ ‏ای هم هستند ولی بر هم منطبق نمی شوند.‎ Origin of life: the chirality problem 177 فصل ©: الكانها 

صفحه 177:
a قواعد توالی برای تعیین آرایش فضانی اتمهائی که مستقیم به مرکز کایرال وصل هستند بر اساس کاهش وزن اتمی مرتب می کنیم. از اتم 4 به 6 و از © به 6 وصل می کنیم. اگر گروه چهارم پشت صفحه باشد چرخش در جهت عقربه ساعت ) و در جهت مخالف 9) می نامیم. اگر گروه چهارم پشت صفحه نباشد یعنی روی صفحه یا به سمت ما باشد چرخش در جهت عقربه ساعت ) و در جهت مخالف 8) مى ناميم. ‎ve‏ فسل 0 الکنیا 

صفحه 178:
[1 5 We We 1۳۳ a i OH 1 cid f 8 R R OH | i wo 0۳۲۰ inl cH 0181 7 “OH 6 R 179 

صفحه 179:
انانتیومر : ‎Sel‏ 15 لصوي 7 1 = رو — ۴ می گویند. مانند دست راست که تصویر آنینه ای آن دست چپ می شود. Origin of life: the chirality problem 180 فصل ©: الكانها 

صفحه 180:
‎tw‏ يا تصوير آئینه ای ‎)٩‏ ملکول 9) می شود. ‎ ‏مخلوط ۵۵0 ‎)٩‏ و (99660) مخلوط راسمیک می گویند. که بر نور پلاریزه اثر ندارد. ‏181 فصل ©: الكانها 

صفحه 181:
شکل على ‎EEE aE.‏ ها فرم فیشر می گویند. که خط افقی یعنی ملکول روی صفحه است و خط عمودی یعنی پشت صفحه قرار دارد. برای رسم فرم سه بعدی به فیشر به این صورت عمل می کنیم. قسمت جلوی ملکول را با دست راست و قسمت پشت ملکول را با دست چپ می گیریم و به سمت جلو می کشیم. Oy 182 فصل ©: الكانها 

صفحه 182:
ol OWL Oe OH OH OH ‎CH= CH > CH H‏ یرنه ‎i a‏ ‏183 فصل ©: الكانها 

صفحه 183:
SS ‏با‎ تصویر آیئنه ای فرم فیشر را می توان رسم کرد. COOW 12 فصل ©: الكانها 

صفحه 184:
۵0 0001 ‏ا‎ ‎0 OW LOU ‏۲ص‎ ‎L-isomer D-isomer 185 فصل ©: الكانها 

صفحه 185:
a ‏قوانین فیشر:‎ 0- می توانیم طرح فیشر را روی صفحه 1000درجه بچرخانيم. ملکول تغیر نمی کند. ©2- یک قسمت ملکول ثابت بقیه را بچرخانيم ملکول تغیر نمى كند. 2- اما اكر به اندازه 000 درجه بچرخانيم انانتیومر آن به وجود می آید. 186 فصل ©: الكانها 

صفحه 186:
3 1 CH, OH 

صفحه 187:
ملکولهای غیر کایرال تصویر آئینه ای ندارند چون با چرخش تصویر. آئینه ای دوباره ملکول اول به وجود می آید 9 ین 180° و_- 188 فصل ©: الكانها 

صفحه 188:
ملکول با دو مرکز کایرال: # ممکن است ملکول دو مرکز, کایرال داشته باشد نمام قوانین گفته شده در قبل در اين مورد نیز صدق می کند. 0 0 ‏نه وير‎ 0 ie 11 RR RS فصل ©: الكانها 189 

صفحه 189:
a ۴ ‏در دو مرکز کایرال هم 5 داريم‎ ایزومرهائی که تصوير آئینه ای هم نباشند دیاسترومر می گویند. Hey © 6 ‏م ملع‎ Ce ey aya © a @ ey 190 جات لیر 

صفحه 190:
با ‎SS‏ ‏اگر ملکول صفحه تقارن داشته باشد بر تصویر آئینه ای خود منطبق است که به آن مزو می گویند. Hey Chey alta 6 ‏را سل‎ 2 ‎a @‏ ۳ = = م لم سم امم ‏له ‎6 7 Chey ‎ 

صفحه 191:
سیکلو آلکانها هم دارای صفحه تقارن هستند. 192 فصل ©: الكانها 

صفحه 192:
يا لا شيمى فضايى واكنشها: افزايش ,1,69 به الکنها 0-بوتن يك تركيب غير کایرال است وقتی با ۷,6۳" واكنش مى دهد ©-برومو بوتان به وجود مى آيد كه داراى مركز كايرال است. CHSCH)CH=CHy EBS ‏وین‎ پیوند دوگانه روی اسید ‎BU‏ می شود و یک کربوکاتیون به وجود می آورد که ساختاری مسطح دارد برم منفی از بالا یا پائین حمله می کند و دو محصول تشکیل می شود. 193 فصل ©: الكانها 

صفحه 193:
CECH C™ ‏م‎ af ‘CH, 50% S 2 HH CH3CH)CH=CH), ‏مخلوط راسمیک تمه پوت‎ CHR ١ ‏ع‎ = ‏ون‎ ‎bec ‎50%R 194 فصل ©: الكانها 

صفحه 194:
‎SS ۲ ۲ ۲ 3 ۰ ۰‏ واكنش برم با الكن: 8 در اثر برم دار شدن ©-بوتن دو مركز كايرال به وجود مى آيد. اين محصولات به ماده اوليه بستكى دارد يعنى سيس باشد یا ترانس در اثر واكنش برم با الكن برمونيوم به وجود مى آيد برم منفى از سمت زير و به هر دو كربن مى تواند حمله كند. ‎Br ‎H,, | wil ‏سا‎ ‎0 ‘CH, Hq, oH Br H, Rt we 5 5 0 ‏ود‎ ss of 0 ‘CH. 0 ‘CH, 1 ‏ری‎ > H,, ۳ ‏6بن*‎ ‎CH cu; ‏فصل ©: الكانها 

صفحه 195:
محصول مزو ‎Br‏ ‎Hi, ۳‏ ‎A‏ اس # ‎H 0‏ ‎be SR‏ شير ام ‎A,‏ 3 5-5 9 سجن .45 ‎ans‏ ‎H 0 H‏ 0 ‎CO aloe‏ ۹ ا ‎Br Ny‏ را تاه 196 فصل ©: الكانها 

صفحه 196:


صفحه 197:
شيمى آلئ )0( (رشته شيمئ) سه واحذ نظرئ مؤلفت::ظيبه يرتوى ‎OA LP cs ia‏ ‎Hi lls tila‏ ركز ‎Bag‏ 

صفحه 198:
شيمى آلى (0) فصل : آلکیل هاليد 

صفحه 199:
آلکیل هالیدها مانند الکانها نامگذاری می شوند هالوزن به عنوان یک استخلاف در نظر گرفته می شود. 0۳" Br i CH, CH;CHCH,CHCHCH,CH; CH;CHCH,CHCHCH,CH; 1 2 8 ۳ 5 6 "1 1 2 3 ۴ 5 6 7 CH, CH, 5;Bromo;2.4-dimethviheptane 2-Bromo-4.5-cimethvlheptane Br in oO CHI CH,CHCH, Todomethane 2-Chloropropane Bromocyclohexane (or methyl iodide) (or isopropyl chloride) (or cyclohexyl bromide) (©2008 Thomson - BrooksiCole ‏فصل ©: الكانها‎ 200 

صفحه 200:
Br F—C— ۳ H F Cl Halothane (an inhaled anesthetic) H | a H Bromomethane (a fumigant) H 01 / c=C 01 01 Trichloroethylene (a solvent) F a F 01 Dichlorodifluoromethane (a refrigerant) ‎Thomson - BrooksiCale‏ £2004 نيا 

صفحه 201:
اك شماره گذاری آز ۳۳0۳۳5552 ۰ حروف انگلیسی زودتر می آید شماره کمتر را می گیرد. مانند پائین 7 ۳۹ ‎CH,CHCH,CH,CHCH,‏ ‏1 2 3 4 5 6 2-Bromo-5-methylhexane T 5-bromo-2-methylhexar ۳ 9 CH,CHCHCHCH,CH, 1 2 3 |4 5 6 CH, 2,3-Dichloro-4-methylhexane ‎=e wn‏ فصل ©: الكانها 

صفحه 202:
a ! ۲۲۲۲۲ ‏ساختمان الکیل هالید.‎ ‏پیوند کرین- هالوژن در الکیل هالیدها یک پیوند قطبی است که‎ ‏هالوژن به دلیل داشتن الکترونگاتیویته بیشتر دارای بار منفی است.‎ ‏و کربن دارای بار مثبت است.‎ 7 -8 جید 1۱۷ 4 H chloromethane EPM of chloromethane 203 فصل ©: الكانها 

صفحه 203:
با ‎SS‏ ‏خواص هالوژن ها: TaBLe 10.1 A Comparison of the Halomethanes Bond length Bond strength Dipole moment Halomethane (pm) (kj/mol) (kcal/mol) (0) CHF 139 452 108 1.85 CHCl 178 351 84 1.87 CH,Br 193 293 70 181 CHI 214 234 56 1.62 (@2004 Thomson -BrooksiCole 204 فصل ©: الكانها 

صفحه 204:
روش تهیه الکیك" الکیل ‎ge Ly Walla‏ توان از واکتش الکن با 1,۱" و یا م2 تهیه کرد سم سر سور H % 1 x ye H i, x CH; 1 CH; X= Clor Br ۲ - 0 1 205 فصل ©: الكانها 

صفحه 205:
a ‏روش بعدی استفاده از 7 در حضور نور وحم‎ شنقات کلردار به وجود می آید. hy CH, + Cl —> CH,Cl + HCl Lee, cHc, + HCI (2, ‏مامتان‎ + 0 Le. 6c, + He ‘© Thomson - Brooks Cole مکانیسم این واکنش یک مکانیسم رادیکالی است. 206 فصل ©: الكانها 

صفحه 206:
در. اینجا سه نوع آلکیل هالید را نشان می دهد که آلکیل هالید نوع سوم به دلیل ازدحام فضایی به سختی انجام می شود. Sa Ds ethyl bromide (1°) isopropyl bromide (2°) ‘butyl bromide (3°) attack is easy attack is possible attack is impossible ۱۵: CH: 6: CH: 0 = 2 Bi 2 Se 8 0 3 Bi CBr aye Br wy Br HY HCY HCY H 0 chy Copyright © 2008 Pearson Prentice Hal, nc 207 فصل ©: الكانها 

صفحه 207:
در اینجا سرعت واکنش بررسی شده است. R—Br+Ch —> R—Cl+Br CH, CH, CH, ‏بسا 1[ مق رو‎ H,C—C—Br ‏و‎ ‎on, om 1 1 1 Tertiary Neopentyl Secondary Primary Methyl — a 1 20 40,000 2,000,000 > ‎reactive‏ میم ‎Thomson - Brooks Cole‏ © يس به طور کلی خواهیم داشت: ۴ << 0۴ < °( > ‎OW,X‏ 208 فصل ©: الكانها 

صفحه 208:
eee ‏لا‎ به واکنش زیر دقت کنید مشاهده می کنید ماده اولیه با شيمى فضايى وارد واکنش 0,) شده و محصول () به وجود آمده است. نتيجه می گیریم که در واکنش 9,0) با تغیر کنفیگوراسیون همراه دای ‎ee —Sn?_, ony _¢‏ :16 9و5 ‎acetone‏ ** ‎He‏ ‎(S)-2-Iodooctane (R)-2-Iodooctane‏ 209 فصل ©: الكانها 

صفحه 209:
علت این ااست که حمله ۳۳۳و . ۰ گروه ترک کننده از سمت جلو خارج شده است. و شکل فضایی ملکول تغیر کرده است. ‎Hach‏ ور ‎ Sy2 conditions ۳‏ _ وحن 3 ‎omy + HO He" ۹ + Br‏ بط ‎Cite nd CH‏ ‎(S)-2-bromobutane (R)-2-butanol‏ ‏210 فصل ©: الكانها 

صفحه 210:
‘a Copyright © 2005 Pearson Prentice Hall, Inc. 211 فصل ©: الكانها 

صفحه 211:
گروه تری کر ال " واکنش 9,0) به شدت به گروه ترک کننده وابسته است. اگر گروه ترک کننده بنیان اسید قوی باشد واکنش سریع انجام می شود. توسیلات یکی از مهمترین ترک کننده ها است. R—X + ‏:و‎ ——> R—Nu + m=O where X=Cl,Br,I, OTos Nu = A nucleophile OTos = 207 o= |©2004 Thomson - Brooks/Cole 212 فصل ©: الكانها 

صفحه 212:


صفحه 213:
برای ورود به شبکه آموزشی برای عضویت در شبکه دانشجویان ایران عد ۱ را به شماره