شیمی آلی (۱)

شیمی آلی (۱)

اسلاید 1: مادسیج، شبکه آموزشی پژوهشی دانشجویان ایرانMadsg.comمادسیج یعنی دهکده علم و دانش ایران!!

اسلاید 2: شیمی آلی (1) (رشته شیمی)سه واحد نظریمٶلف: طیبه پرتویتهیه کننده: دکتر بخشعلی معصومیدانشگاه پیام نور مرکز تبریز

اسلاید 3: شیمی آلی (1) فصل دوم: الکان ها

اسلاید 4: 4فصل 2: الکانهاالکانهافرمول کلی CnH2n+2 مبنای نامگذاری تعداد کربن زنجیر آنهاست که به آخر تعداد کربن به یونانی پسوند ان اضافه می شود.اعداد یونانی: 1 مت 2 ات 3 پروپ 4 بوت 5 پنت 6 هگز 7 هپت 8 اکت 9 نون 10 دک

اسلاید 5: 5فصل 2: الکانهاتعداد کربنفرمولنام الکانتعداد کربنفرمولنام الکان1CH4متان6C6H14هگزان2C2H6اتان7C7H16هپتان3C3H8پروپان8C8H18اکتان4C4H10بوتان9C9H20نونان5C5H12پنتان10C10H22دکان

اسلاید 6: 6فصل 2: الکانهااگر از آلکان یک هیدروژن برداشته شود باقیمانده گروه آلکیل می نامند.برای نامگذاری گروه آلکیل در انتهای نام الکان لفظ ایل را جایگزین ان می کنیم.CH4 متان CH3 متیل C2H6 اتان C2H5 اتیل

اسلاید 7: 7فصل 2: الکانهاانواع کربن: کربن نوع اول : کربنی که به یک کربن وصل باشدکربن نوع دوم : کربنی که به دو کربن وصل باشدکربن نوع سوم : کربنی که به سه کربن وصل باشدکربن نوع چهارم : کربنی که به چهار کربن وصل باشد

اسلاید 8: 8فصل 2: الکانهاانواع هیدروژن:هیدروژن نوع اول: هیدروژنی که به کربن نوع اول وصل استهیدروژن نوع دوم: هیدروژنی که به کربن نوع دوم وصل استهیدروژن نوع سوم: هیدروژنی که به کربن سوم وصل است

اسلاید 9: 9فصل 2: الکانهادر اثر جایگزین کردن متوالی یک هیدروژن انتهایی با یک گروه متیل در الکانهای راست زنجیر سری همولوگ این الکانها تشکیل می شود.در صورتیکه اتمهای هیدروژن داخلی را با گروههای الکیل جایگزین کنیم تعداد زیادی الکان با زنجیر جانبی تشکیل می شود.ایزومر: ترکیباتی که فرمول ملکولی آنها یکسان ولی ساختمانهای متفاوت دارند.

اسلاید 10: 10فصل 2: الکانهافرمولایزومرتعداد ایزومرها از فرمول 2 n-4 +1 که n تعداد کربن است بدست می آید.

اسلاید 11: 11فصل 2: الکانهانام گذاری الکانها:1- بزرگترین زنجیر را انتخاب می کنیم بزرگترین زنجیر بیشترین کربن را دارد اگر چند زنجیر با کربن یکسان داشته باشیم بزرگترین زنجیر بیشترین شاخه را دارد.2- شماره گذاری از سمتی است که به شاخه نزدیکتر باشد.3- نام شاخه ها طبق حروف الفبا بعد نام الکان زنجیر اصلی را می نویسیم.اگر شاخه ها مشابه باشند از پیشوند دی تری و تترا استفاده می کنیم.

اسلاید 12: 12فصل 2: الکانها

اسلاید 13: 13فصل 2: الکانهادرست : زنجیر 7 کربنه با 4 شاخهنا درست : زنجیر 7 کربنه با 3 شاخه3- اتیل 2٬ 4و 5 تری متیل هپتان

اسلاید 14: 14فصل 2: الکانها

اسلاید 15: 15فصل 2: الکانها3-ethyl-2,6-dimethylheptane1234567

اسلاید 16: 16فصل 2: الکانهاC1-C2: gases (natural gas)C3-C4: liquified petroleum (LPG)C5-C8: gasolineC9-C16: diesel, kerosene, jet fuelC17-up: lubricating oils, heating oilOrigin: petroleum refining

اسلاید 17: 17فصل 2: الکانهاخواص فیزیکی:نقطه جوش و ذوب الکانها با افزایش وزن ملکولی آنها به طور منظم افزایش می یابد. با افزایش تعداد کربن سطح تماس آنها افزایش می یابد در نتیجه جاذبه بین ملکولی افزایش پیدا می کند. که این باعث افزایش نقطه ذوب وجوش می شود.اما با شاخه دار شدن ملکول به سمت کروی شدن میل می کند در نتیجه سطح تمس کاهش پیدا می کند که باعث کاهش نقطه جوش می شود.

اسلاید 18: 18فصل 2: الکانها

اسلاید 19: 19فصل 2: الکانهاHCH3CHCH3CH2CH2CH3 bp 60°Cmp -154°CCH3CHCH3CHCH3CH3 bp 58°Cmp -135°C bp 50°Cmp -98°CCH3CC3CH3CH2CH3

اسلاید 20: 20فصل 2: الکانهاساختمان متانمتان دارای هیبرید SP3 است در نتیجه دارای ساختمان چهاروجهی است که زاویه آن در فضا 109 درجه است. متان را به صورتهای زیر نمایش می دهند. که پیوند به صورت خط یعنی پیوند روی صفحه است خط توپر یعنی به سمت ما در جلو قرار دارد و خط چین یعنی پشت صفحه است.

اسلاید 21: 21فصل 2: الکانهااتان از دو گروه متیل به وجود می آید که می توانند به دو صورت کنار هم قرار گیرند.

اسلاید 22: 22فصل 2: الکانهااتان

اسلاید 23: 23فصل 2: الکانهاممکن است که هیدروژن ها در یک راستا قرار گیرند در واقع هیدروژنهای پشتی توسط هیدروژنهای جلوئی پوشیده می شوند که فرم پوشیده گفته می شود. یا ممکن است که هیدروژن ها در یک راستا قرار نگیرند در واقع هیدروژنهای پشتی توسط هیدروژنهای جلوئی پوشیده نشده با شند که به آن فرم نپوشیده گفته می شود.

اسلاید 24: 24فصل 2: الکانهاکانفورماسیون:اگر در فرم پوشیده کربن جلو را ثابت و کربن دوم را به اندازه 60 درجه بچرخانیم به فرم نپوشیده تبدیل می شود. آرایش مختلف اتمها که از چرخش حول پیوند ساده کربن-کربن به وجود می آیند کانفورمر می گویند.پس در اتان دو کانفورمر پوشیده و نپوشیده داریم. در فرم پوشیده به دلیل برهمکنش هیدروژنها با هم ناپایدار است.

اسلاید 25: 25فصل 2: الکانها

اسلاید 26: 26فصل 2: الکانها

اسلاید 27: 27فصل 2: الکانها=>

اسلاید 28: 28فصل 2: الکانها=>دیاگرام انرژی

اسلاید 29: 29فصل 2: الکانهادیاگرام انرژی پروپان

اسلاید 30: 30فصل 2: الکانهاtotally eclipsed فرم پوشیده بوتان با برهمکنش دو گروه حجیم متیل

اسلاید 31: 31فصل 2: الکانهاantiفرم نپوشیده بوتان با قرار گرفتن دو گروه حجیم متیل در مقابل هم

اسلاید 32: 32فصل 2: الکانهاeclipsedفرم پوشیده بوتان دو گروه متیل با هم 120 درجه فاصله دارند.

اسلاید 33: 33فصل 2: الکانهاgaucheفرم نپوشیده بوتان دو گروه متیل با 60 درجه فاصله دارند که به آن فرم گوچ می گویند.

اسلاید 34: 34فصل 2: الکانهادیاگرام انرژی بوتان:

اسلاید 35: 35فصل 2: الکانهامنابع تهیه متان و سایر الکان هاتجزیه و تلاشی بی هوازی گیاهان منجر به تشکیل متان می شود.97% گاز طبیعی متان است.از ذغال سنگ هم متان به وجود می آید.الکان ها از طریق تقطیر جزئ به جزئ نفت خام تفکیک و گاز طبیعی بصورت خالص تهیه می شوند.

اسلاید 36: 36فصل 2: الکانهاهیدروژناسیون الکن ها و الکین ها:

اسلاید 37: 37فصل 2: الکانهاکربوکسیل زدایی اسیدها: محیط قلیایی:

اسلاید 38: 38فصل 2: الکانهاالکترولیز نمک اسید آلی (سنتز کولب):

اسلاید 39: 39فصل 2: الکانهاواکنش ورتز:

اسلاید 40: 40فصل 2: الکانهاواکنش الکن ها: هالوژناسیون: از واکنش الکان با هالوژن الکیل هالید به وجود می آید.

اسلاید 41: 41فصل 2: الکانهامکانیسم واکنش:

اسلاید 42: 42فصل 2: الکانهاسیکلو الکان: ترکیباتی که اتمهای کربن به شکل حلقه بهم اتصال دارند. برای نامگذاری به اول نام الکان هم کربن حلقه کلمه سیکلو بکار می رود.

اسلاید 43: 43فصل 2: الکانها1,1,2-trimethylcyclobutane NOT (1,2,2)اگر استخلاف داشته باشد شماره استخلاف ها (مانند الکان ها) بعد نام استخلاف آورده می شود.

اسلاید 44: 44فصل 2: الکانها4-cyclobutyloctaneاگر تعداد کربن استخلاف از تعداد کربن حلقه بیشتر باشد حلقه به عنوان استخلاف در نظر گرفته می شود.

اسلاید 45: 45فصل 2: الکانهاLong-chain658.6 kJ658.6697.1686.1664.0663.6 kJ/mol662.4گرمای سوختن سیکلو الکان ها:

اسلاید 46: 46فصل 2: الکانهاسیکلو پروپان:

اسلاید 47: 47فصل 2: الکانهاکانفورمر سیکلو پروپان:

اسلاید 48: 48فصل 2: الکانهاسیکلو بوتان:

اسلاید 49: 49فصل 2: الکانهاسیکلو پنتان:

اسلاید 50: 50فصل 2: الکانهااگر مسطح باشد زاویه 120 درجه دارد.به دو فرم صندلی و قایق وجود دارد.فرم صندلی زاویه 109.5 درجه دارد.فرم قایق ناپایدار است.سیکلو هگزان:

اسلاید 51: 51فصل 2: الکانهافرم صندلی:

اسلاید 52: 52فصل 2: الکانهافرم قایق:

اسلاید 53: 53فصل 2: الکانهادیاگرام کنفورمر انرژی:

اسلاید 54: 54فصل 2: الکانهاموقعیت محوری و استوایی:

اسلاید 55: 55فصل 2: الکانهاسیکلو هگزان تک استخلافی:

اسلاید 56: 56فصل 2: الکانهابرهمکنش 1و 3 که در محوری بیشتر است.

اسلاید 57: 57فصل 2: الکانهاسیکلو هگزان دو استخلافی که در موقعیت استوایی پایدار تر است.

اسلاید 58: 58فصل 2: الکانهاOne axial, one equatorialایزومر سیس و ترانس:روی کربن 1و2 اگر یک استخلاف محوری و بعدی استوائی باشد سیس است.

اسلاید 59: 59فصل 2: الکانهاهمیشه گروههای حجیم موقعیت استوایی قرار می گیرند.

اسلاید 60: 60فصل 2: الکانهاcis-decalintrans-decalinسیس و ترانس دکالین:

اسلاید 61: 61فصل 2: الکانهافرم صندلی دکالین:

اسلاید 62: پایان

اسلاید 63: 63فصل 2: الکانهاشیمی آلی (1) (رشته شیمی)سه واحد نظریمٶلف: طیبه پرتویتهیه کننده: دکتر بخشعلی معصومیدانشگاه پیام نور مرکز تبریز

اسلاید 64: شیمی آلی (1) فصل 3: الکن ها

اسلاید 65: 65فصل 2: الکانهاآلکن هاهیدروکربن هایی که گروه عاملی C=C دارند را الکن می نامند.الفین نام مترادف این ترکیبات است.فرمول عمومی الکنها CnH2n است. که نسبت به الکانها دو هیدروژن کمتر دارند به همین دلیل ترکیبات سیرنشده( اشباع نشده) می گویند.

اسلاید 66: 66فصل 2: الکانهاالکنها پیوند دوگانه کربن کربن دارند یک پیوند سیگما و یک پیوند پای و اتمهای کربن هیبرید sp2 دارند.

اسلاید 67: 67فصل 2: الکانهاپارامترهای ملکولی اتیلن با اتان

اسلاید 68: 68فصل 2: الکانهانام گذاری الکن هاطویلترین زنجیر حاوی پیوند دوگانه را انتخاب می کنیم.از سمتی که به پیوند دوگانه نزدیک تر است شماره گذاری می کنیم.استخلافها را طبق حروف انگلیسی مرتب می کنیم.

اسلاید 69: 69فصل 2: الکانهاموقعیت پیوند دوگانه را با شماره ای که به اولین کربن پیوند دوگانه می رسد مشخص می کنیم.به آخر تعداد کربن زنجیر به یونانی پسوند ( ِن) اضافه می کنیم.2- هگزن

اسلاید 70: 70فصل 2: الکانها

اسلاید 71: 71فصل 2: الکانهادر 2- بوتن گروههای متیل به دو صورت می توانند در فضا قرار گیرنداگر دو گروه متیل یک سمت قرار گیرند ایزومر سیس به وجود می آید.اگر دو گروه متیل در دو سمت قرار گیرند ایزومر ترانس به وجود می آید.

اسلاید 72: 72فصل 2: الکانهاسیس 2- بوتنترانس 2 - بوتنایزومر سیس ناپایدارتر از ترانس است و آن به خاطر برهمکنش گروههای متیل با هم است.

اسلاید 73: 73فصل 2: الکانهااگر به پیوند دوگانه سه یا چهارگروه متفاوت وصل باشد دیگر ایزومر سیس و ترانس نداریم. روی هر کربن اتمی که عدد اتمی آن بالاتر است را علامت می زنیم.اگر دو گروهی که عدد اتمی بالاتری دارند در دو طرف قرار گیرند ایزومر E به وجود می آید.اگر دو گروهی که عدد اتمی بالاتری دارند در یک طرف قرار گیرند ایزومر Z به وجود می آید.

اسلاید 74: 74فصل 2: الکانهاپایداری الکن هاپایداری الکن ها با افزایش استخلافها زیادتر می شودگرمای هیدروژناسیون اتیلن 32.8 کیلوکالری بر مول است اما وقتی که یک استخلاف الکیل به آن اضافه شود این گرما 30.3 کیلوکالری بر مول می شود یعنی گروه الکیل به اندازه 2.5 کیلوکالری بر مول پایدارتر از اتیلن می شود. پس قانون کلی به صورت زیر می شود.

اسلاید 75: 75فصل 2: الکانهاواکنش الکن ها: به دلیل وجود دو الکترون که نسبتا قابل استفاده برای واکنش می باشد الکن ها از نظر شیمیایی فعالترند و به عنوان هسته دوست در واکنش شرکت می کنند.

اسلاید 76: 2° carbocation1° carbocation1- اضافه شدن HX به الکن ها: کربوکاتیون

اسلاید 77: 77فصل 2: الکانهاواکنش 2 – متیل پروپن با HBr به صورت زیر است.در اینجا پیوند دوگانه روی HBr باز می شود و تولید کربوکاتیون نوع سوم می کند کربوکاتیون نوع سوم با Br- واکنش می دهد و 2- برومو متیل پروپان را تولید می کند.

اسلاید 78: 78فصل 2: الکانهادر اینجا هم می تواند کربوکاتیون نوع اول وهم نوع سوم تشکیل شود.البته نوع سوم پایدارتر از نوع اول است.

اسلاید 79: 79فصل 2: الکانهاکربوکاتیون یک جزئ مثبت با ساختاری مسطح هستند و هیبرید آنها SP2 است. زاویه بین اجزا 120 درجه است.

اسلاید 80: 80فصل 2: الکانهاپایداری کربوکاتیون ها به صورت زیر است.Most stable 3o > 2o > 1o Least stable گروههای متیل گروههای دهنده الکترون هستند و کربوکاتیون کمبود الکترون دارد پس هرچه تعداد گروههای دهنده بیشتر باشد کربوکاتیون پایدارتر است.Most stabilisedLeast stabilised

اسلاید 81: 81فصل 2: الکانهابه واکنش پایین دقت کنید می بینید که هیدروژن جایی قرار گرفته که هیدروژن بیشتری دارد و هالوژن جایی که هیدروژن کمتری به این قانون مارکوونیکوف می گویند.

اسلاید 82: 82فصل 2: الکانهایا در واکنش زیر قانون مارکوونیکوف اجرا شده است.

اسلاید 83: 83فصل 2: الکانها چند مثال دیگر از قانون مارکوونیکوف در زیر می بینید2-Methylpropene2-Bromo-2-methyl-propanenot1-Bromo-2-methyl-propane1-Methylcyclohexene1-Chloro-1-methyl-cyclohexanenot1-Chloro-2-methyl-cyclohexane

اسلاید 84: 84فصل 2: الکانهاacetic acidBrCH3CH2CHCH3CH2CH3CH2CHHBrCH3CH3CH3CBr(90%)CCacetic acidHBrCH3CH3HH

اسلاید 85: 85فصل 2: الکانهادر این دو حالت اول کربوکاتیون نوع دوم تشکیل می شود در قسمت بالا با مهاجرت گروه هیدروژن به کربوکاتیون نوع سوم تبدیل می شود.در قسمت پایین با مهاجرت گروه متیل به کربوکاتیون نوع سوم تبدیل می شود.پس می توان گفت که کربوکاتیون می تواند با مهاجرت هیدروژن یا متیل به کربوکاتیون پایدارتر تبدیل شود.

اسلاید 86: 86فصل 2: الکانها2- واکنش هالوژن ها با الکنها: الکن ها با برم واکنش می دهند و تولید دی برومو الکان را می کنند.

اسلاید 87: 87فصل 2: الکانهامکانیسم واکنش به صورت زیر است. پیوند دوگانه روی برم باز می شود و تولید کربو کاتیون می کند جفت الکترون برم به اربیتال خالی حمله می کند ویک برومونیم تولید می کند و برم منفی از سمت پایین به دلیل ازدحام کمترحمله می کند.

اسلاید 88: 88فصل 2: الکانهادر محصول یک برم بالا یک برم پایین قرار دارد که به آن آنتی می گویند

اسلاید 89: 89فصل 2: الکانهادر واکنش هالوژن با الکن ممکن است آب هم موجود باشد پس بجای برم منفی آب حمله می کند. و هالوهیدرین را تشکیل می دهد.

اسلاید 90: 90فصل 2: الکانهایکی دیگر از واکنشهای مهم آلکن ها افزایش آب به پیوند دوگانه است. که محصول یک الکل است. الکن ساده نظیر اتیلن در حضور اسید سولفوریک داغ آبدار می شود. آبدار شدن الکن در حضور اسید سولفوریک برای تولید صنعتی مقادیر زیاد الکل مناسب است. ولی از نظر کاربردهای آزمایشگاهی ارزش کمی دارد.

اسلاید 91: 91فصل 2: الکانها3- اکسی مرکوراسیون:وقتی یک الکن با استات مرکوریک Hg(OAc)2 به صورت آبی در تتراهیدروفوران ترکیب می شود یون مرکوریک به عنوان الکتروندوست سریعا به پیوند دو گانه اضافه می شود . و یک حدواسط شبیه یون هالونیوم تشکیل می شود.با حمله ملکول آب این حدواسط می شکند و الکل به وجود می آید.

اسلاید 92: 92فصل 2: الکانها1-Methylcyclopentene1-Hydroxy-1-methyl-cyclopentaneالکلی که تشکیل می شود به صورت قانون مارکوونیکوف است.

اسلاید 93: 93فصل 2: الکانهااگر به جای آب از الکل استفاده شود محصول اتر خواهد بود.

اسلاید 94: 94فصل 2: الکانها4- هیدروبور دارشدن: یکی از سودمندترین واکنش های الکن ها هیدروبوردار شدن است. بران ناپایدار است زیرا در قشر آخر شش الکترون دارد. در حلال اتر یک جفت الکترون از حلال می گیرد و یک کمپلکس ایجاد می کند. وقتی الکن در محلول با BH3 ترکیب می شود BH3 سریع به پیوند دوگانه اضافه می شود نظر به اینکه BH3 سه هیدروژن دارد سه ملکول آلکن به BH3 افزوده می شود در نتیجه تری آلکیل بران تشکیل می شود.

اسلاید 95: 95فصل 2: الکانها

اسلاید 96: 96فصل 2: الکانهاتری الکیل بران ارزش زیادی دارد چون وقتی در حضور قلیا و پراکسید هیدروژن قرار می گیرد پیوند کربن بور می شکند و یک الکل تشکیل می شود.

اسلاید 97: 97فصل 2: الکانهایکی از جهات بسیار سودمند در مورد یک الکن نامتقارن است که جهت گیری ویژه ای دارد.در H و OH در یک سمت قرار می گیرند که به آن افزایش سین می گویند.

اسلاید 98: 98فصل 2: الکانهاافزایش آب در حضور بور به صورت آنتی مارکونیکوف است.OHH3CH3CCH3HCC1. H3B-THF2. H2O2, HO–HCCCH3CH3CH3HOH1. B2H6, diglyme2. H2O2, HO–

اسلاید 99: 99فصل 2: الکانهامکانیسم: مرحله اول تشکیل کمپلکس اسید – باز است. که جفت الکترون پیوند دوگانه با اربیتال خالی بور است.. در مرحله بعد پیوندهای کربن -هیدروژن و کربن- بور تشکیل می شود.

اسلاید 100: 100فصل 2: الکانهاواکنش کلی:

اسلاید 101: 101فصل 2: الکانهامکانیسم:

اسلاید 102: 102فصل 2: الکانهامکانیسم به صورت مدل ملکولی:الکن و بور مسطح هستند از یک سمت به هم نزدیک می شوند به طوری که بور از گروه متیل دورتر قرار گیرد. که به علت ازدحام فضائی است.

اسلاید 103: 103فصل 2: الکانهاهیدروژن به کربن وصل می شود و BH2 از متیل دورتر قرار می گیرد.

اسلاید 104: 104فصل 2: الکانهادر محیط قلیائی و در حضور هیدروژن پراکسید به الکل تبدیل می شود.

اسلاید 105: 105فصل 2: الکانها5- افزایش رادیکال به الکن-HBrو پراکسیدها: در شرایط معمولی HBr با تشکیل کربوکاتیون واسطه ای و جهت گیری مارکونیکوف به الکن اضافه می شود. بررسی دقیق نشان می دهد که HBr با دو مکانیسم کاملا متفاوت به الکن اضافه می شود. الکن با HBr در حضور پراکسید ها یک واکنش رادیکالی انجام می دهد. پراکسید در حضور نور می شکند و یک رادیکال ایجاد می کند.

اسلاید 106: 106فصل 2: الکانها

اسلاید 107: 107فصل 2: الکانهااین واکنش در حضور N- برومو سوکسینیمید هم به صورت رادیکالی واکنش می دهد.

اسلاید 108: 108فصل 2: الکانهاهیدروژن دار شدن: الکن در حضور یک کاتالیزور مناسب با هیدروژن ترکیب می شود و الکان تولید می کند. افزایش هیدروژن به صورت سین است. پلاتین یا پالادیم به عنوان کاتالیزور بکار می رود.پالادیم به صورت ذرات ریز روی کربن قرار می گیرد. پلاتین بصورت PtO2 مورد استفاده قرار می گیرد.

اسلاید 109: 109فصل 2: الکانهامکانیسم واکنش:

اسلاید 110: 110فصل 2: الکانهاچند مثال:

اسلاید 111: 111فصل 2: الکانهاهیدروکسیل دار کردن: هیدروکسیل دار کردن الکن ها به معنای اضافه شدن یک هیدروکسیل به هر یک از دو کربن الکن است. این واکنش در حضور اسمیم تترااکسید انجام می شود.

اسلاید 112: 112فصل 2: الکانهااین واکنش در حضور پتاسیم پرمنگنات هم انجام می شود.

اسلاید 113: 113فصل 2: الکانهادی الی که از این تهیه می شود چون دو گروهOH در یک سمت قرار دارد به صورت سین است.

اسلاید 114: 114فصل 2: الکانهامکانیسم:

اسلاید 115: 115فصل 2: الکانهاگسستن پیوند الکن در اثر اکسایش: پیوند دوگانه کربن-کربن در اثر اکسایش شکسته می شود و به دو جزئ تبدیل می شود. برای این تبدیل ازون بهترین واکنشگر است.

اسلاید 116: 116فصل 2: الکانهامکانیسم واکنش به صورت زیر است.

اسلاید 117: 117فصل 2: الکانها

اسلاید 118: 118فصل 2: الکانهاچند مثال:

اسلاید 119: 119فصل 2: الکانها

اسلاید 120: 120فصل 2: الکانهابجای ازون از پتاسیم پرمنگنات داغ هم می توان استفاده کرد.

اسلاید 121: 121فصل 2: الکانهاشناسائی الکن ها: 1- الکن ها رنگ قرمز برم را از بین می برند.محلول قرمز رنگ برممحلول پس از افزایش الکن بی رنگ می شود

اسلاید 122: 122فصل 2: الکانها2- بی رنگ کردن محلول ارغوانی پتاسیم پرمنگنات و تشکیل رسوب قهوه ای رنگ MnO2MnO2

اسلاید 123: 123فصل 2: الکانهاپایان

اسلاید 124: 124فصل 2: الکانهاشیمی آلی (1) (رشته شیمی)سه واحد نظریمٶلف: طیبه پرتویتهیه کننده: دکتر بخشعلی معصومیدانشگاه پیام نور مرکز تبریز

اسلاید 125: شیمی آلی (1) فصل 4: دی ان ها

اسلاید 126: 126فصل 2: الکانهادی ان ها:دی ان ها هیدروکربن هائی هستند که دارای دو پیوند دوگانه کربن-کربن می باشند.ممکن است این پیوندهای دوگانه پشت سرهم باشند که به آن آلن می گویند.اگر بین دو پیوند دوگانه یک پیوند ساده باشد دن ان مزدوج نامیده می شود.اگر بین دو پیوند دوگانه بیش از یک پیوند ساده قرار داشته باشد دن ان معمولی نامیده می شود.

اسلاید 127: 127فصل 2: الکانها

اسلاید 128: 128فصل 2: الکانهانام گذاری دی ان: دی ان ها مانند الکن ها نام گذاری می شوند در آخر شماره کربن هائی که پیوند دوگانه شروع شده است و پسوند دی ان آورده می شود 123453-butyl-1,4-pentadiene

اسلاید 129: 129فصل 2: الکانها1,5-heptadienenot 2,6-heptadiene5-ethyl-2-methyl-2,4-heptadiene

اسلاید 130: 130فصل 2: الکانهاممکن است پیوند های دوگانه با هندسی خاص کنار هم قرار گیرند برای هر پیوند دوگانه ایزومر هندسی را با شماره کربن مشخص می کنیم.

اسلاید 131: 131فصل 2: الکانهاتهیه دی ان های مزدوج: دی ان را همانند الکن ها تهیه می کنند.استفاده از الکل در محیط اسیدی یا الکیل هالید در محیط بازی

اسلاید 132: 132فصل 2: الکانها1و 3 بوتادی ان بطور صنعتی و زیاد از کراکینگ حرارتی بوتان با استفاده از کاتالیزورویژه اکسید کروم- اکسید آلومینیم تهیه می شود. ایزوپرن (2متیل 1و3 بوتادی ان) را از آبگیری از الکل ها تهیه می شود.

اسلاید 133: 133فصل 2: الکانهاپایداری دی ان ها: دی ان های مزدوج پایدارترین دی ان است چون مقدار گرمای هیدروژناسیون از همه دی ان ها کمتر است.

اسلاید 134: 134فصل 2: الکانهاواکنش دی ان های مزدوج: دی ان های مزدوج با برم دو محصول تشکیل می دهند.

اسلاید 135: 135فصل 2: الکانهامکانیسم افزایش برم: پیوند دوگانه باز می شود و یک کربوکاتیون تشکیل می شود. که کربوکاتیون آلیل است.

اسلاید 136: 136فصل 2: الکانهاکربوکاتیون آلیل دارای هیبرید است که با کربن های پیوند دوگانه در یک سطح قرار می گیرند و به راحتی الکترون ها می توانند جابجا شوند پس در واقع ما دوتا کربوکاتیون داریم. که برم می تواند با هردو کربوکاتیون واکنش دهد و دو محصول ایجاد کند.

اسلاید 137: 137فصل 2: الکانهانوع محصولات بستگی به شرایط واکنش دارد اگر در دمای پایین واکنش صورت گیرد محصول 1و2 که محصول سنتیکی است تشکیل می شود اما اگر دما بالا باشد محصول 1و4 که محصول ترمودینامیکی است تشکیل می شود.

اسلاید 138: 138فصل 2: الکانهااما اگر از مقدار زیادی هیدروژن برمید استفاده شود هر دو پیوند دوگانه واکنش می دهند.

اسلاید 139: 139فصل 2: الکانهادیلز آلدر: دی انهای مزدوج با الکن های مجزا واکنش می دهند و محصول واکنش سیکلوهگزن استخلاف شده است.

اسلاید 140: 140فصل 2: الکانهامکانیسم اربیتالی واکنش دیلز آلدر:

اسلاید 141: 141فصل 2: الکانهاواکنش دیلز آلدر یک واکنش فضاویژه است.

اسلاید 142: 142فصل 2: الکانهاپایان

اسلاید 143: 143فصل 2: الکانهاشیمی آلی (1) (رشته شیمی)سه واحد نظریمٶلف: طیبه پرتویتهیه کننده: دکتر بخشعلی معصومیدانشگاه پیام نور مرکز تبریز

اسلاید 144: شیمی آلی (1 فصل 5: آلکین ها

اسلاید 145: 145فصل 2: الکانهاالکین هاالکین ها هیدروکربن هائی هستند که دارای پیوند سه گانه کربن- کربن می باشند.استیلن ساده ترین الکین است که برای تهیه استالدئید و اسید استیک کاربرد فراوان دارد.پیوند سه گانه کربن-کربن از همپوشانی دو اربیتال هیبرید شده sp دو اتم کربن حاصل شده است. وضع هندسی دو اربیتال کربن خطی است.

اسلاید 146: 146فصل 2: الکانها

اسلاید 147: 147فصل 2: الکانهانام گذاری الکین ها: مانند الکن بزرگترین زنجیر حاوی پیوند سه گانه را انتخاب می کنیم. به آخر تعداد کربن به یونانی پسوند ین اضافه می کنیم.

اسلاید 148: 148فصل 2: الکانهاواکنش های الکین ها: افزایش HXو X2 افزایش HBr بر اساس قانون مارکونیکوف است.

اسلاید 149: 149فصل 2: الکانهاHBr در حضور پراکسیدها بر خلاف قانون مارکونیکوف عمل می کند.

اسلاید 150: 150فصل 2: الکانهاافزایش Br2 به الکن ها:

اسلاید 151: 151فصل 2: الکانهامکانیسم:

اسلاید 152: 152فصل 2: الکانهاآبپوشی الکین ها: الکین ها به سادگی الکن ها آبپوشی نمی شوند. پیوند سه گانه در حضور اسید و کاتالیزور مرکوریک سولفات آبپوشی می شود.افزایش آب به صورت مارکونیکوف است. اول یک انول به وجود می آید بعد انول به فرم کتون تبدیل می شود.

اسلاید 153: 153فصل 2: الکانهاهیدروبوردار شدن الکین ها: افزایش بور به الکین ها بسیار آسان است که منجر به تولید وینیلیک بران می کند که در محیط بازی در حضور پراکسید هیدروژن به انول تبدیل می شود بعد انول به کتون و اگر الکین انتهائی باشد محصول آلدئید خواهد بود.Keto/Enol

اسلاید 154: 154فصل 2: الکانهاهیدروژن دار کردن: کاهش الکینها الکین ها از طریق هیدروژن دار شدن در حضور فلز به عنوان کاتالیزور به آسانی کاهش می یابندو به الکانها تبدیل می شوند.

اسلاید 155: 155فصل 2: الکانهاالکین ها در حضور کاتالیزور لیندلار به الکن تبدیل می شود افزایش هیدروژن به صورت سین است.کاتالیزور لیندلار ذرات ریز فلز پالادیم بر روی کلسیم کربنات به عنوان نگهدارنده است.

اسلاید 156: 156فصل 2: الکانهاروش دوم استفاده از فلز لیتیوم یا سدیم در آمونیاک به عنوان حلال است. در این روش الکن ترانس به وجود می آید.

اسلاید 157: 157فصل 2: الکانهامکانیسم:

اسلاید 158: 158فصل 2: الکانها

اسلاید 159: 159فصل 2: الکانهاقدرت اسیدی: استیلید ها مهمترین تفاوت بین شیمی الکنها و الکینها اینست که الکینها ی انتهائی اسیدهای ضعیفی هستند. وقتی یک الکین انتهائی با باز قوی چون سدیم آمید NaNH2 ترکیب می شود هیدروژن انتهائی جدا شده و آنیون استیلید تشکیل می شود.

اسلاید 160: 160فصل 2: الکانهاالکیل دار شدن آنیون های استیلید: آنیون های استیلید هسته دوست های خوبی هستند و می توانند با الکیل هالیدها واکنش های استخلافی هسته دوست انجام دهند.

اسلاید 161: 161فصل 2: الکانهاالبته الکیل هالید باید نوع اول باشد اگر نوع دوم باشد بجای افزایش واکنش حذف صورت می گیرد.

اسلاید 162: 162فصل 2: الکانهاالکیل دار کردن الکین دی آنیون: در حضور بازهای بسیار قوی پروتونهای بعد از پیوند سه گانه نیز به طور ضعیفی اسیدی می شوند. در حضور باز جدا شده و با الکیل هالید واکنش می دهد.

اسلاید 163: 163فصل 2: الکانهاگسسته شدن اکسایشی پیوند سه گانه در الکینها: در اثر واکنش الکینها با واکنشگرهای اکسنده قوی نظیر پتاسیم پرمنگنات یا ازون پیوند سه گانه می شکند اگر الکین انتهایی باشد تولید کربوکسیلیک اسید و CO2 می کند.

اسلاید 164: 164فصل 2: الکانهاتهیه الکین ها: یکی از روشهای تهیه الکین ها الکیل دار کردن آنیونهای استیلید است.

اسلاید 165: 165فصل 2: الکانهاتهیه الکین ها از واکنش حذف دی هالیدها:با واکنش یک دی هالید با یک باز HX حذف می شود و یک الکن تولید می شود. با استفاده از باز قویتر HX دیگر هم حذف می شود و الکین به وجود می آید.

اسلاید 166: 166فصل 2: الکانها

اسلاید 167: 167فصل 2: الکانهابا استفاده از یک الکن هم می توان الکین تهیه کرد اول الکن را برم دار می کنیم تا یک دی هالید تشکیل شود بعد با استفاده از یک باز قوی الکین تشکیل می شود.

اسلاید 168: 168فصل 2: الکانهاشناسائی الکین ها: الکین ها قدرت اسیدی بیشتری نسبت به الکانها و الکن ها دارند در واکنش با یک باز قوی مانند سدیم آمید تشکیل نمک می دهند در حالی که الکانه و الکنها نمی توانند نمک تولید کنند. یا می توان از نیترات نقره استفاده کرد که در این شرایط با الکین انتهائی رسوب تولید می کنند.واکنش نمی دهد

اسلاید 169: 169فصل 2: الکانهاپایان

اسلاید 170: 170فصل 2: الکانهاشیمی آلی (1) (رشته شیمی)سه واحد نظریمٶلف: طیبه پرتویتهیه کننده: دکتر بخشعلی معصومیدانشگاه پیام نور مرکز تبریز

اسلاید 171: شیمی آلی (1) فصل 6: مقدمه ای بر شیمی فضایی

اسلاید 172: 172فصل 2: الکانهافعالیت نورینور معمولی متشکل از امواج الکترود مغناطیسی است که در تمام جهات منتشر می شود.اگر در مقابل نور از یک منشور نیکول استفاده شود نور معمولی داخل شده را به دو دسته شعاعی که در صفحات عمود بر هم قطبیده اند تفکیک می کند.یکی از این شعاعها به خارج از منشور منحرف می گردد و در نتیجه نوری که از منشور عبور می کند قطبیده مسطح خواهد بود.

اسلاید 173: 173فصل 2: الکانهاوقتی که این نور قطبیده مسطح از محلول بعضی ملکولهای آلی عبور کند صفحه قطبش نور می چرخد.ملکولهائی که چنین خاصیتی دارند را فعال نوری می گویند.

اسلاید 174: 174فصل 2: الکانهامقدار چرخش را با دستگاه پلاریمتر اندازه گیری می کنند.PolarizerAnalyzerلوله نمونهاگر نور به سمت چپ منحرف شود چپ گرد (levorotatory) و اگر نور به سمت راست منحرف شود راست گرد (dextrorotatory) است.

اسلاید 175: 175فصل 2: الکانهاماهیت فعال نوری:اگر چهار گروه مختلف به یک کربن وصل باشد اتم کایرال می شود.یکی از مهمترین ویژگی های ملکول کایرال این است که بر تصویر آیئنه ای خود منطبق نیست.آرایش این چهار گروه در فضا با هم فرق می کند.آرایش مختلف اتمها در فضا که نشان دهنده ایزومر فضائی خاص است کنفیگوراسیون می گویند.

اسلاید 176: 176فصل 2: الکانهاRotate molecule≠ملکول B تصویر آیئنه ای ملکول A است که بر هم منطبق نیستند. حتی اگر ملکول B را بچرخانیم باز هم بر هم منطبق نمی شوند.

اسلاید 177: 177فصل 2: الکانهااین تصاویر مانند دست چپ و راست هستند که تصویر آیئنه ای هم هستند ولی بر هم منطبق نمی شوند.

اسلاید 178: 178فصل 2: الکانهاقواعد توالی برای تعیین آرایش فضائیاتمهائی که مستقیم به مرکز کایرال وصل هستند بر اساس کاهش وزن اتمی مرتب می کنیم.از اتم 1 به 2 و از 2 به 3 وصل می کنیم.اگر گروه چهارم پشت صفحه باشد چرخش در جهت عقربه ساعت R و در جهت مخالف S می نامیم.اگر گروه چهارم پشت صفحه نباشد یعنی روی صفحه یا به سمت ما باشد چرخش در جهت عقربه ساعت S و در جهت مخالف R می نامیم.

اسلاید 179: 179فصل 2: الکانهاRRSR

اسلاید 180: 180فصل 2: الکانهاانانتیومر: ایزومرهائی که تصویر آئینه ای هم باشند را انانتیومر می گویند. مانند دست راست که تصویر آئینه ای آن دست چپ می شود.

اسلاید 181: 181فصل 2: الکانهاتصویر آئینه ای R ملکول S می شود.RSمخلوط 50% R و 50%S مخلوط راسمیک می گویند. که بر نور پلاریزه اثر ندارد.

اسلاید 182: 182فصل 2: الکانهاشکل های سه بعدی را می توان به صورت صلیب رسم کرد که به این فرم ها فرم فیشر می گویند. که خط افقی یعنی ملکول روی صفحه است و خط عمودی یعنی پشت صفحه قرار دارد. برای رسم فرم سه بعدی به فیشر به این صورت عمل می کنیم. قسمت جلوی ملکول را با دست راست و قسمت پشت ملکول را با دست چپ می گیریم و به سمت جلو می کشیم.

اسلاید 183: 183فصل 2: الکانها

اسلاید 184: 184فصل 2: الکانهاتصویر آیئنه ای فرم فیشر را می توان رسم کرد.

اسلاید 185: 185فصل 2: الکانهاL-isomerD-isomer

اسلاید 186: 186فصل 2: الکانهاقوانین فیشر: 1- می توانیم طرح فیشر را روی صفحه 180درجه بچرخانیم. ملکول تغیر نمی کند. 2- یک قسمت ملکول ثابت بقیه را بچرخانیم ملکول تغیر نمی کند. 3- اما اگر به اندازه 90 درجه بچرخانیم انانتیومر آن به وجود می آید.

اسلاید 187: 187فصل 2: الکانها180 90H ثابتCH3 ثابت

اسلاید 188: 188فصل 2: الکانهاSpin 180oملکولهای غیر کایرال تصویر آئینه ای ندارند چون با چرخش تصویر آئینه ای دوباره ملکول اول به وجود می آید

اسلاید 189: 189فصل 2: الکانهاملکول با دو مرکز کایرال:ممکن است ملکول دو مرکز کایرال داشته باشد تمام قوانین گفته شده در قبل در این مورد نیز صدق می کند.

اسلاید 190: 190فصل 2: الکانهاSSRRRSSREnantiomersDiastereomers.Mesoدر دو مرکز کایرال هم انانتیومر داریم ایزومرهائی که تصویر آئینه ای هم نباشند دیاسترومر می گویند.

اسلاید 191: 191فصل 2: الکانهاRSMesoRSاگر ملکول صفحه تقارن داشته باشد بر تصویر آئینه ای خود منطبق است که به آن مزو می گویند.

اسلاید 192: 192فصل 2: الکانهاسیکلو آلکانها هم دارای صفحه تقارن هستند.

اسلاید 193: 193فصل 2: الکانهاشیمی فضایی واکنشها: افزایش HBr به الکنها 1-بوتن یک ترکیب غیر کایرال است وقتی با HBr واکنش می دهد 2-برومو بوتان به وجود می آید که دارای مرکز کایرال است.پیوند دوگانه روی اسید باز می شود و یک کربوکاتیون به وجود می آورد که ساختاری مسطح دارد برم منفی از بالا یا پائین حمله می کند و دو محصول تشکیل می شود.

اسلاید 194: 194فصل 2: الکانهامخلوط راسمیک

اسلاید 195: 195فصل 2: الکانهاواکنش برم با الکن: در اثر برم دار شدن 2-بوتن دو مرکز کایرال به وجود می آید. این محصولات به ماده اولیه بستگی دارد یعنی سیس باشد یا ترانس در اثر واکنش برم با الکن برمونیوم به وجود می آید برم منفی از سمت زیر و به هر دو کربن می تواند حمله کند.

اسلاید 196: 196فصل 2: الکانهامحصول مزو

اسلاید 197: 197فصل 2: الکانهاپایان

اسلاید 198: 198فصل 2: الکانهاشیمی آلی (1) (رشته شیمی)سه واحد نظریمٶلف: طیبه پرتویتهیه کننده: دکتر بخشعلی معصومیدانشگاه پیام نور مرکز تبریز

اسلاید 199: شیمی آلی (1) فصل 7: آلکیل هالید

اسلاید 200: 200فصل 2: الکانها اگر بجای یک هیدروژن الکان هالوژن قرار گیرد آلکیل هالید به وجود می آید. آلکیل هالیدها مانند الکانها نامگذاری می شوند هالوژن به عنوان یک استخلاف در نظر گرفته می شود.

اسلاید 201: 201فصل 2: الکانها

اسلاید 202: 202فصل 2: الکانهااگر شماره گذاری از دو طرف یکسان شد همیشه استخلافی که در حروف انگلیسی زودتر می آید شماره کمتر را می گیرد. مانند پائین

اسلاید 203: 203فصل 2: الکانهاساختمان الکیل هالید: پیوند کربن- هالوژن در الکیل هالیدها یک پیوند قطبی است که هالوژن به دلیل داشتن الکترونگاتیویته بیشتر دارای بار منفی است. و کربن دارای بار مثبت است.

اسلاید 204: 204فصل 2: الکانهاخواص هالوژن ها:

اسلاید 205: 205فصل 2: الکانهاروش تهیه الکیل هالید: الکیل هالیدها را می توان از واکنش الکن با HX و یا X2 تهیه کرد

اسلاید 206: 206فصل 2: الکانهاروش بعدی استفاده از الکان و کلر در حضور نور است که تمام مشتقات کلردار به وجود می آید.مکانیسم این واکنش یک مکانیسم رادیکالی است.

اسلاید 207: 207فصل 2: الکانهادر اینجا سه نوع آلکیل هالید را نشان می دهد که آلکیل هالید نوع سوم به دلیل ازدحام فضایی به سختی انجام می شود.

اسلاید 208: 208فصل 2: الکانهادر اینجا سرعت واکنش بررسی شده است.CH3X > 1° > 2° >> 3°پس به طور کلی خواهیم داشت:

اسلاید 209: 209فصل 2: الکانهابه واکنش زیر دقت کنید مشاهده می کنید ماده اولیه با شیمی فضایی S وارد واکنش SN2 شده و محصول R به وجود آمده است. نتیجه می گیریم که در واکنش SN2 با تغیر کنفیگوراسیون همراه است.

اسلاید 210: 210فصل 2: الکانهاعلت این است که حمله از سمت پشت صورت گرفته است و گروه ترک کننده از سمت جلو خارج شده است. و شکل فضایی ملکول تغیر کرده است.

اسلاید 211: 211فصل 2: الکانها

اسلاید 212: 212فصل 2: الکانهاگروه ترک کننده: واکنش SN2 به شدت به گروه ترک کننده وابسته است. اگر گروه ترک کننده بنیان اسید قوی باشد واکنش سریع انجام می شود. توسیلات یکی از مهمترین ترک کننده ها است.

اسلاید 213: 213فصل 2: الکانهاپایان

اسلاید 214: Lorem ipsum dolor sit amet, consectetuer adipiscing elit. Vivamus et magna. Fusce sed sem sed magna suscipit egestas. Lorem ipsum dolor sit amet, consectetuer adipiscing elit. Vivamus et magna. Fusce sed sem sed magna suscipit egestas. Titleبرای عضویت در شبکه دانشجویان ایران عدد 1 را به شماره زیر پیامک کنید100080809090برای ورود به شبکه آموزشی دانشجویان کلیک کنیدMadsg.comلطفا آدرس ما را به خاطر داشته باشید