کربوهیدراتها

کربوهیدراتها

اسلاید 1: کربوهیدراتها بیوشیمی فصل دوم تهیه و تنظیم : دکتر اعظم اعرابی

اسلاید 2: کربوهیدراتها (گلیکانها): دارای ساختار پایه ای به صورت زیر هستندمونوساکاریدها: قندهای ساده با چندین گروه OH. بر اساس تعداد کربن به تریوز، تتروز، پنتوز، هگزوز ...دی ساکاریدها: از دو مونوساکارید که به صورت کوالان به هم متصل شده اند ساخته شده اند.الیگوساکاریدها: تعداد محدودی مونوساکارید که به صورت کوالان به هم متصل شده اند ساخته شده اند.پلی ساکاریدها: پلی مری از واحدهای مونوساکاریدی، بیش از 10 واحد

اسلاید 3: مونوساکاریدها (قندهای ساده)کتوزآلدوزنوع قنددی هیدروکسی استونگلیسروز (گلیسرآلدهید)تریوزاریترولوزاریتروزتتروزریبولوزریبوزپنتوزفرکتوزگلوکزهگزوز

اسلاید 4: كربن نامتقارن يا كربن كايرال، كربني است كه هر چهار استخلاف آن توسط تركيبات متفاوت اشغال شده باشد.كربن نامتقارن يا كربن كايرالمثال: کربن های شماره 2 در گلیسرآلدهید که یک تریوز استگلیسرآلدهید2nتعداد ایزومرها در یک قندn= تعداد کربن نامتقارن

اسلاید 5: برای تشکیل ایزومر در قندها اتم کربن نامتقارن یا کایرال ضروری استكربن نامتقارن يا كربن كايرال

اسلاید 6: كربن نامتقارن يا كربن كايرالکربن های شماره 2، 3، 4 و 5 در گلوکزگلوکز

اسلاید 7: ایزومرها: ترکیباتی با فرمول شیمیایی (ملکولی) یکسان و فرمول ساختاری متفاوت هستند.اشکال مختلف قندها (ایزومریسم)ساختاری: در آنها اتم ها و گروه های عاملی از راه‌های متفاوتی به هم وصل شده‌اند فضایی : در آنان شکل پیوندها یکسان است؛ اما شکل هندسی اتم‌ها و گروه‌های عاملی در فضا متفاوت است

اسلاید 8: ساختاری: عاملی و شاخه‌ای فضایی (استریوایزومر) : ترکیباتی که ساختمان یکسانی دارند، اما شکل فضایی آنها تفاوت دارد:انانتیومر و دیاسترومرانانتیومر: ایزومرهایی فضایی که تصاویر آینه ای آنها بر روی هم انطباق پذیرمی‌باشنددیاسترومر؟اپیمر؟اشکال مختلف قندها (ایزومریسم)

اسلاید 9: ایزومرهای آلدوز و کتوز (ایزومر ساختاری)کتونها دارای یک گروه کتونی در ساختار خود هستند.آلدوزها دارای یک گروه آلدهیدی در ساختار خود هستند .گلوکزفرکتوز

اسلاید 10: انانتیومر (ایزومر فضایی)تصاویر آینه ای

اسلاید 11: ایزومرهایD و Lبر اساس چگونگی قرار گرفتن گروه هیدروکسیل در دورترین کربن متقارن از گروه آلدهید یا کتون قندال-گلیسرآلدهیدد-گلیسرآلدهیدایزومرهایD و L بر اساس تغیر جهتی که در نور پلاریزه می دهند به راست گرد (+) و چپ گرد (-) تقسیم می شوند

اسلاید 12: ال-گلوکزد-گلوکزساختار خطی برای گلوکز

اسلاید 13: ساختار هاورس برای گلوکز

اسلاید 14: ساختار صندلی برای گلوکز

اسلاید 15: گروه های آلدهیدی و کتونی در پنتوزها و هگزوزها می توانند با گروه الکلی (OH)، کربن های پائینیتر در ساختار خود پیوندهای همی استال و همی کتال تشکیل دهند.C1 aldehyde و C5 OHتشکیل حلقه پیرانوزتشکیل حلقه پیرانوز (شش ضلعی) در گلوکز

اسلاید 16: تشکیل حلقه پیرانوز در گلوکز

اسلاید 17: تشکیل حلقه فورانوز (پنج ضلعی) در فروکتوزC2 Keton و C5 OHتشکیل حلقه فورانوزفروکتوز یا قند میوه یا لولوز

اسلاید 18: تشکیل حلقه پیرانوز(شش ضلعی) در فروکتوزC2 Keton و C6 OHتشکیل حلقه پیرانوز

اسلاید 19: تشکیل حلقه فورانوز و پیرانوز در فروکتوز

اسلاید 20: اپیمر ساختار هاورسآلفا-د-گلوکوپیرانوزبتا-د-گلوکوپیرانوزساختار صندلیقندهايي كه با هم تنها در محل استخلاف يك اتم كربن( از نظر چگونگی استقرار گروه هیدروکسیل نسبت به صفحه ساختار فضایی)، اختلاف دارند اپيمر گفته مي شود.

اسلاید 21: اپیمر بتا-د-گلوکوپیرانوزبتا-د-مانوپیرانوزبتا-د-مانوپیرانوز و بتا-د-گلوکوپیرانوز تنها از نظر چگونگی قرار گرفتن گروه OH روی کربن شماره 2 با هم تفاوت دارند که در گلوکز در جهت صفحه و در مانوز در جهت عمود بر صفحه است

اسلاید 22: تفاوت ساختاری گلوکز، گالاکتوز و مانوز

اسلاید 23: R-OH + HO-R  R-O-R + H2Oپیوند گلیکوزیدیکگروه OH کربن آنومری یک قند با گروه OH قند دیگر یا سایر ترکیبات می تواند پیوند برقرار کند.مثال: تشکیل پیوندmethyl glucoside بین متانول و گلوکز

اسلاید 24: دی ساکاریدهاα(14)β(14)b(14)a(12)a-D-glucopyranosyl-(12)-b-D-fructopyranose.)b-D-galactopyranosyl-(1 4)-a-D-glucopyranose

اسلاید 25: نشاسته :قند ذخیره‌ای مهم در گیاهان است. بخصوص در دانه‌ها (گندم ، جو ، ذرت و مانند آن) و در غده‌ها (سیب زمینی) ذخیره می‌شود. نشاسته در آب به شدت نامحلول است و در آب گرم متورم می‌شود و چسب نشاسته می‌سازد. نشاسته که یکی از محصولات فتوسنتز است، خود از دو بخش آمیلوز به صورت زنجیره خطی و آمیلوپکتین که دارای انشعاب است، ساخته شده است. هیدرولیز نشاسته ابتدا تولید دکسترین ، مالتوز و در نهایت (هیدرولیز کامل) تولید مولکولهای گلوکز می‌نماید. پلی ساکاریدها (چند قندی ها)

اسلاید 26: a(14)در انتهای سمت راست آمیلوز آخرین ملکول گلوکز دارای کربن آنومری است که در پیوند گلیکوزیدی شرکت نکرده است که به این انتها، انتهای احیاء کننده Reducing End می گویندپلی ساکاریدها (چند قندی ها)آمیلوز: که شکل ذخیره ای گلوکز استكاربرد انتهاي احياء كننده؟

اسلاید 27: آمیلوپکتین: که شکل دیگر ذخیره گلوکز است. ساختاری شاخه دار دارد که برای تشکیل آن علاوه بر پیوند a(14)، دارای پیوند a(16) نیز می باشدپلی ساکاریدها (چند قندی ها)

اسلاید 28: Amylose and amylopectin are the 2 forms of starch. Amylopectinis a highly branched structure, with branches occurring every 12to 30 residues

اسلاید 29: دکسترین: ترکیبی است که هیدرولیز نشاسته به دست می آید. از نظر پیچیدگی ساختاري، حد فاصل نشاسته و مالتوز است. پلی ساکاریدها (چند قندی ها)

اسلاید 30: پلی ساکاریدها (چند قندی ها)دكسترين نوعي فیبر محلول مي باشد كه در طي فرآيند دكسترينه شدن ((dextrinization از نشاسته ذرت یا گندم در درجه حرارت بالا، تشکیل شده و به دنبال درمان آنزیمی (با آمیلاز) به دكسترين مقاوم تبديل مي شود. دكسترين مقاوم داراي پيوندهاي خطی و شاخه های اضافی گليكوزيدي مي باشد که توسط آنزیم های دستگاه گوارش قابل هضم نیست. این پيوندهاي جديد موجب غیر قابل هضم شدن دكسترين شده، به طوری که تنها درصد کمی از دكسترين در روده کوچک جذب می شود و بقیه به آرامی در روده بزرگ تخمیر مي شود.

اسلاید 31: پلی ساکاریدها (دكسترين)

اسلاید 32: گلیکوژن: همانند آمیلوپکتین است اما تعداد شاخه های آن بیشتر است و قند ذخیره ای در حیوانات است.پلی ساکاریدها (چند قندی ها)

اسلاید 33: Glycogen molecule

اسلاید 34: پلی ساکاریدها (چند قندی ها)β(14)سلولز: از واحدهای سلوبیوزی تشکیل شده است.

اسلاید 35:

اسلاید 36: 36

اسلاید 37: GLYCOGENCELLULOSESTARCH

اسلاید 38: اسید هیالورونیک: یک گلیکوزآمینوگلیکان است که از واحدهای د-گلولورونیک اسید (د-گلوكورونات) و ان-استیل گلوکزآمین تشکیل شده است. زنجیره‌های هیالورونیک اسید .می‌توانند شامل ۲۵۰۰۰ واحد یا حتی بیشتر هم باشندپلی ساکاریدها (چند قندی ها)b(1®3) & b(1®4)نوع پیوند:

اسلاید 39: مانان‌ها : پلی‌ مری از واحدهای مانوز هستند که در خرما و گیاهان تیره پروانه آسا وجود دارند. در اثر هیدرولیز به کمک اسیدها تولید مانوز می‌کند. پلی ساکاریدها (چند قندی ها)

اسلاید 40: پلی ساکاریدها (چند قندی ها)هپارین: یک گلیکوزآمینوگلیکان سولفاته‌ است که به عنوان یک داروی ضد انعقاد خون استفاده می‌شود. این ترکیب از پلیمره شدن واحدهای دی ساکاریدی مختلفی تشکیل شده است.2-deoxy-2-acetamido-α-D-glucopyranosylβ-D-glucuronic acidیک نمونه از واحدهای دی ساکاریدی در ساختمان هپارین

اسلاید 41: مشتقات قندها

اسلاید 42: الکل قندها: گروه آلدهیدی یا کتونی با CH2OH جایگزین شده استمشتقات قندها

اسلاید 43: مشتقات قندهااسید قندها: گروه آلدهید کربن 1 و یا گروه OH کربن 6 اکسیده شده و به کربوکسیلیک اسید تبدیل می شود. گلوکونیک، گلوکاریک، گلوکورونیک (در قند گلوکز).گلوکونیکگلوکورونیک گلوکاریک

اسلاید 44: مشتقات قندهاقندهای آمینو: یک گروهآمینو جایگزین یکی از گروه های OH قند شده استگروه آمینو می تواند با یک گروه استیل واکنش داده و استیل آمین تشکیل دهددر این حالت چون اتم رابط نیتروژن است، پیوند حاصله N استیل می باشد.

اسلاید 45: اسید سیالیک: یا ان-استیل نورامینات که در الیگو ساکاریدها وجود دارد. به دلیل وجود گروه کربوکسیلی که در pHفیزیولوژیک به صورت COO- می باشد، به گلیکوپروتئین ها خاصیت آبدوستی می دهدمشتقات قندها

اسلاید 46: GlycolipidsMembrane lipidsHydrophilic heads are oligosaccharidesRecognition sites

اسلاید 47: گلوكز پيرواتلاكتاتاستيل كوآنزيم Aاسيدچرب چرخه كربسكلسترول اجسام كتونيتري گليسريدمتابولیسم کربوهیدراتها