صفحه 1:
ساختمان لیپیدها
صفحه 2:
لیپید ها
لس ليبيدها كروه متنوعى از بیوملکول ها هستند که بر اساس عدم حلالیت در محلول های آبی
در یک دسته قرار می گيرند.
: لیپیدها بیشتر از نظر فیزیکی به هم شباهت دارند تا خصوصیات شیمیایی از جمله O
نامحلول در آب .۱
حلالیت در حلال های غیر قطبی مانند اتر و کلروفرم ۲
صفحه 3:
نت
مد مد دز
نقش لیپید ها
وب
منبع انرژی
عایق گرمایی
عايق الکتریکی : لیپیدهای غیر قطبی انتقال سریع امواج دپلاریزاسیون در طول اعصاب
می سازند.
به عنوان محافظ و ضربه گیر
ویتامین های محلول در چربی : >1 , ۸,۲,۶
نقش هورمونی
در ساختمان غشاهای سلولی
لیپوپروتلین ها : انتقال لیپیدها در خون
صفحه 4:
اسیدهای چرب
۲ دارای گروه کربوکسیل به عنوان سر قطبی و دم هیدروکرینی هستند.
۲ در ۳۳۱ فیزیولوژیک سر قطبی اسید چرب دپروتونه هست و بنابراین اسید چرب در این
شرایط بار منفی دارد.
صفحه 5:
تقسیم بندی اسیدهای چرب بر اساس تعداد کربن
** اسیدهای چرب معمولا زوج کربن بوده و به سه دسته تقسیم می شوند:
3 کوتاه زنجیر: دارای ۲ تا ۴ کرین هستند.
۲ متوسط زنجیر: دارای ۶ تا ۱۰ کربن هستند.
۳._بلند زنجیر: دارای ۱۲ تا ۲۶ کربن هستند.
صفحه 6:
تقسیم بندی اسیدهای چرب بر اساس وجود پا عدم وجود باند دوگانه
.١ اشباع:
” باند دوگانه ندارند
۲ پالمیتات ۱۶ کربنه معمول ترین اسید چرب سنتز شده در بدن است که به همراه اسید استفازیک ۱۸ کربنه فراوان ترین
اسیدهای چرب در بدن هستند.
” اسیدهای چرب کوتاهتر تا ۱۲ کربن معمولا در غدد شیرساز تولید شده و برای تغذیه نوزاد مهم هستند.
” اسیدهای چرب بلند زنجیر مثل بهنیک ۲۲ کربنه و لیگنوسریک ۲۴ کربنه بیشتر درسیستم عصبی وجود دارند.
۲ اسید سربرونیک یا ۲ - هیدروکسی لیگنوسریک از جمله اسیدهای چرب هیدروکسیله مغز است.
۳ با افزليش تعداد كرين
نقطه جوش افزايش مى يابد.
صفحه 7:
۳
3
q
۱
ع 4 4 4 و
و بیعتیک اسنید
21 لیکتوسریک.
يا افزايشر ,_تعداد كربتهاء نقطه ذوب ce SVG ee روه .
وه ج37
اعد
مد
re
۳۲
fad
‘CH3-COOH
‘CH3-(CH2);-COOH
(CH3-(CH2)2-COOH
(CH3s-~(CH2).-COOH
میت مروت )یی
م0 )یی
CH3(CH2)i0-COOH
‘CH3-(CH2)12-COOH
CH3(CH2)1.-COOH
‘CH3-(CH2)ic-COOH
‘CH3-(CH2)is-COOH
(CH3(CH2)20-COOH
‘CH3-(CH2)22~COOH
صفحه 8:
تقسیم بندی اسیدهای چرب بر اساس وجود یا عدم وجود باند
دوگانه
۲ غیر اشباع:
به دو دسته با یک و با چند پیوند دوگانه تقسیم می شوند
۷ فاصله پیوندهای دوگانه معمولا ۳ کربن است.
۲ بر اساس فاصله آخرین پیوند دوگانه از انتهای متیلی به کلاس های مختلف له تقسیم می شوند. در طی
متابولیسم این کلاس های W تغییر نمی کنند.
” اسيدهاى جرب لينولنيك و لينولئيك كه هر دو جز 66لما هستند. ضروری هستند.
۲ با افزایش باند دوگانه نقظه ذوب کم می شود.
صفحه 9:
اسید چرب اشباع اسید چربی که تمام پیوندهای کربن به کربن آن از نوع تک یگانه است
9 ۳۲ سا تا فا فا لس ات اا El
١ I I I 1 1 I 1 |
Jom Ca C= C= CaCa Ca Ca CaGC= rH
١ I I 1 1 I 1 |
1
OS HOH He Ee Hae Eland
H saturated
اسید چرب غیراشباع اسید چربی که دارای حداقل یک پیوند دوگانه در ساختار خود است
2۱0۳
٩ ۱ | ۱ ۱ ۱. 1 LY,
سم حمسن سن دن دن سن دن مر
م ید | 1 لا 1 38 6
H H H HH YES 1
H unsaturated “ oxy
صفحه 10:
اسيدهاى جرب امكا
اكر اسيدهاى جرب غيراشباع را بر اساس فاصله ييوندهاى دوكانه از كربن امكا (كربن آخر) نامكذارى
کنیمه به اين حالت نامكذارى امكا مى كويند.
اسید چرب امگا 6
9
1 6 9 12
اسید چرب امگا 3
صفحه 11:
نامگذاری اسیدهای چرب اشباع
مثال: اسید پالمتیک
تعداد کرین و پیوند دوگانه 09:0
فرمول شیمیایی ما0۳
نام سيستماتيك عه جاصحدد مط كك
اسيدهاى جرب اشباع داراى يسوند 0 هستند
صفحه 12:
تقسیم بندی اسیدهای چرب غیراشباع براساس تعداد پیوند دو گانه
اسید چرب غیر اشباع با یک پیوند دو گانه: منوانوئیک اسید
اسيد جرب غير اشباع با دو پیوند دو گانه: دی انوتیک اسید
اسید چرب غیر اشباع با سه پیوند دو گانه: تری انوئیک اسید
4 مت
اسيد جرب غير اشباع با جهار بيوند دو كانه: تترا انوئيك اسيد
# اسید چرب ۲۰ کربنه غیر اشباع: ایکوزانوئیک اسید
صفحه 13:
نامگذاری اسیدهای چرب غیراشباع
مثال: اسید آلفا لینولنیک
HO 1 9 12 15 18
تعداد کرین و پیوند دوگانه ریب 49:5
فرمول شیمیایی کم( وبا )وبا
نام سیستماتیک ات مس -19), 9), جم أن
i
/ تعداد پیوند دوگانه
اسيدهاى جرب غير اشباع داراى يسوند ص هستند
صفحه 14:
at 30°C المع
(mee sonert)
Waier Benzene
0068 2,600
ooze ara
موه ate
000s 124
TABLE 10-1 Some Naturally Occurring Fatty Acids: Structure, Properties, and Nomenclature
Matting
املعم "©
442
309
دوه
788
05
134
=a
49.5
Common name
(aervation)
laure acid
(tata aus,
rel plant?)
Myiste aca
(Latin Myistica,
‘nutmeg gens)
Painiie aca
(atin palma,
“palm tee")
Stean soit
(Greek stear
“nara rat)
اهيل
(atin Arachis,
gue genus)
Lignocerc act
(dann gnu,
wood” + cera,
wax’)
اماما مادم acid
tec acid
(Lau coum, oir)
tunolae aoa
(Greek lnon, ممه"
-Unelenic asic
Arachidonic acid
‘systematic namot
‘Dodecannic acid
‘evaaecenate aca
‘eHoxadecancic ada
‘Ostadecancie acc
nBecsanee 200
‘etracesancic acid
acid اموه وميه ادهو
قله اممسمع لم00 هو
('s,cf-9,12-Detadoeactonore
‘cid
0-0-0 9.12,15.
Octadacationcic acid
0i6-5,8,11.14- جا سوام سو
leosateraenole atid
و
(h(t) COOH
(CHu(CH)2CO0H
CHa( CH) C00
60011 مرو 60و01
#عصیرررا رباع
((CH)e2C00H
(oHs(CH,).C#—CH(CH,),COOH
(Ha (CH,),CH C(CH,) COOH
وروی سیر )رات
CCH(CHS}:C008
CHGH,CH—cHCA.CH
‘CHCH,Ct—CH{(CH,) COOH
Cha(CHa).CH—CHCHCH—
جرج مس بیجع
CH(CH,).C004)
carbon
steinton
120
140
180
18:0
280
sea")
15:1(a4)
رتو مهد
دیور
وی مور
صفحه 15:
طبقه بندی لیپیدها
۱ ساده: موم و تریگلیسرید
۲ مرکب: شامل فسفولیپیدها (گلیسروفسفولیپید و اسفنگومیلین) و گلیکولیپیدها
۳ استروئيدها: شامل کلسترول و انواع هورمون های استروئیدی
؟. پلی ایزوپرنوتیدها: مثل ویتامین های ce pA 5 EK
صفحه 16:
طبقه بندی لیپیدهاا. لیبیدهای ساده
صفحه 17:
طبقه بندی لیپیدها!. لیپیدهای ساده.۱ تری آسیل گلیسرول
CH, CH,
HO” “er “ou
rs
Glycerol
On ee!
له
ع
GS
1
1-Steareyl, 2-1inoleoyl, #-palmitoyl glycerol,
mixed triacylglycerol
WVVV
صفحه 18:
۱ لیییدهای متشکل از الکل گلیسرول و اسیدهای چرب ی باشند کهبا پیوند استریبه هم متصل
انك.
۲ ترکیب یک اسید چرب با گلیسرول: منوآسیل گلیسرول (مونوگلیسرید)
۲ ترکیب دو اسيد جرب با گلیسرول: دی آسیل گلیسرول (دی گلیسرید)
۲ ترکیب سه اسید چرب با گلیسرول: تری آسیل گلیسرول (تری گلیسرید)
۲ اگر هر سه اسید چرب متصلبه گلیسرول یکی باشد ترى اسیل گلیسرول حاصل را ساده و اگر
Ester bonding io Chiral center sn number
i 0 60 |
1 i 2
HO —c—o R—C-O
8 9
HO HO ماسم R'—C—0 a
tl
HO HO HO R"—C-0 3
Glycerol Monoacylglycerol Diacylglycerol Triacylglycerol = Fat
صفحه 19:
طبقه بندی لیپیدها!. لیپیدهای ساده.۲ موم ها
” استر اسيد جرب با الكل هاى منو هیدروکسیلیک زنجیره بلند با وزن مولکولی بالا
محافظت از پوست و مو
Wax
صفحه 20:
طبقه بندی لیپیدها!. لیپیدهای ساده.۲ موم ها
°
a OCH CH as CH
1-Triacontanol
oe
FIGURE 10-5 Biological wax. (a) Triacontanoylpalmitate, the major
component of beeswax, Is an ester of palmitic acid with the alcohol
triacontanol. (by A honeycomb, constructed ef beoswax, is firm at
25°C and completely impervious to water. The term “wax” originates
in the Old English weax, meaning “the material of the honeycomb.”
صفحه 21:
طبقه بندی لیپیدها ۲. فسفولیپیدها
سب سب
0
ا
10110 مر Saturated fatty acid
(eg., palmitic acid)
0
|
Glycerophospholipid
(general structure) *CH—O—C. = Unsaturated fatty acid
WAVAN AN MV AN AN AN Mt)
0
ا
00اه
Head-group
substituent
صفحه 22:
طبقه بندی لیپیدها۲. فسفولیپیدها
Phoephatidic acid = =H a
Phosphatidylethanolamine ‘Ethanolamine قاس انس يرن ل 0
PhoephatidyIcholine Choline تست ۰
Phoxphatidyleerine Serine تس راتس 1
Phesphatidyletyeerol Glycerol - ساسا 3
| mye Inositol 4.6- 4
4.o-biephoephate Viephoephate
Candiotipin Phosphatidyl- 2
رت
صفحه 23:
طبقه بندی لیپیدها۲. فسفولیپیدها
*#نکات گلیسروفسفولیپیدها:
۲ فسفاتیدیل کولین یا لسیتین مهمترین فسفولیپید غشاء سلولی جانوران و گیاهان بوده و پیش ساز استیل کولین میباشد.
۷ فسفاتیدیل کولین جزء مهمی از سورفکتانت ریه را تشکیل میدهد. فقدان فسفاتیدیل کولین موجب سندرم زجر تد
(۵5) می شود.
#برای بررسی بلوغ ریه جنین در مایع آمنیوتیک نسبت لیستین به اسفنگومیلین (5/) را اندازه گیری می کنند که اگر
بیشتر از ۲ باشد وضعیت نرمال است.
۲ سفالین بیشتراشاره به فسفاتیدیل اتانول آمین و فسفانیدیل سرین دارد.
۷ فسفاتیدیل اتانل آمین به همراه اسفنگومیلین در غلاف میلین سلول های شوان وجود دارد و در بیماری 5 علیه این دو
آنتی بادی تولید می شود.
صفحه 24:
طبقه بندی لیپیدها ۲. فسفولیپیدها
Phosphatidylinositol
ea 2aTP
in plaana
membrane — SS 2ADP
Phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate
C ۱ انار
Inositol 1,4,5-trisphosphate Diacylglyceral
| |
Release of intracellular Ca?* ~-~-> Activation of
protein kinase C
\ ۱
Regulation of other enzymes Regulation of other enzymes
(by Ca*) (hy protein phosphorylation)
صفحه 25:
طبقه بندی لیپیدها۲. فسفولیپیدها
بیل اینوزیتول بیس فسفات تحت تاثیر آنزیم فسفولیپاز C دو مولکول 0۸2 و 103 تبدیل
مى شود كه در نقش ييامبر ثانويه براى عملكرد هورمون ها عمل می کنند
“” فسفاتيديل اينوزيتول-5 فسفات به طور عمده در دستگاه گلژی وجود دارد.
۷ اینوزیتول ۳ فسفات و اینوزیتول ۳و ۵ بیس فسفات در کنترل نقل و انتقالات و حرکت سلولی نقش دارند
و در اندوزوم ها دیده می
کاردیولیپین در غشای داخلی میتوکندری سلول های قلبی وجود دارد و برای انسجام زنجیره انتقال
الکترون و به خصوص کمپلکس ۲ و تولید ۸۸7۳ ضروری است. نقص در کاردیولیپین باعث کاهش ساخت
ATP نارسایی قلبی. هیپوتیروئیدیسم و در نهایت سندرم بارت (5۷/0۳0۲6 23۲6) می شود.
۲ فسفاتیدیل سرین بیشتر در لایه داخلی غشا وجود دارد ولی در هنگام آپپتوز از لایه داخلی به لايه
خارجی حرکت کرده و ماکروفاز آن را شناسایی می کند. سلول il ز شده و فاگوسیتوز رخ می دهد.
صفحه 26:
طبقه بندی لیپیدها ۲. فسفولیپیدها
‘thor linked alkane
'oH,—0-cH, 0H W/W?
1 5 ny
SCH,
| acct ester
۳ 9
I
یو
“4 choline
Plateletactivating factor
which makes the compound much more water-soluble than most glyc-
cerophospholipids and plasmalogens. The head_-group alcohol is choline
in plasmalogens and in platelet-acivating factor.
ether inked alkene
HH
eae VN
PO مخ NS
ياه
I
9
onb_o cH oH, Wier),
ات ۱
Plasmalogen
FIGURE 10-8 Ether lipids Plasmalogens have an ether linked alkenyl
chain where most lycerophospholipids have an ester-inkedfaty acid
(compare Fig. 10-8), Platelet-actvating factor has a long ether inked
allyl chain at C-1 of glycerol, but C-2 is esterlinked to acetic acid
صفحه 27:
طبقه بندی لیپیدها۲. فسفولیپیدها
* نکات گلیسروفسفولیپیدهای اتری:
۲ پلاسمالوژن در مغز و قلب زیاد وجود دارد.
” در غشای پلاسمایی سلول های سرطانی گلیسروفسفولیپیدهای اتری به وفور دیده می شوند و
گفته می شود که این مولکول ها در بدخیمی سلول های سرطانی نقش دارند.
۲ فاکتور فعال کننده پلاکتی از لکوسیت های بازوفیل رها می شود و موجب تجمع پلاکتی و
رهاسازی سروتونین که یک تنگ کننده عروقی هست می شود. علاوه براین نقش مهمی در التهاب و
پاسخ الرژیک دارد.
۷ گلیسروفسفولیپیدهای اتری نسبت به اثر آنزیم های فسفولیپاز مقاوم هستند.
صفحه 28:
3 اسفنگولیپید ها
١ اسفنگومیلین : سرامید + فسفوکولین
۲. گلیکواسفنگولیپیدها : سرامید + قند
0 زید ها (خنثی) : سرامید + گلوکز و گالاکتوز با واحدهای کوچک اولیگوساکارید (گلوکوسربروزید
و كالاكتوسربروزيد و لاكتوسربروزيد)
* سولفاتید (بارمنفی و خاصیت اسیدی) : سربروزیدهایی با قند سولفاته مانند گالاکتوسربروزید ۳-سولفات
* _ گلویوزیدها زسرامید + دو یا چند واحد قندی مانند آنتی ژ نهای خونی
۳.گانگلیوزیدها (گلیکواسفنگولیپیدهای اسیدی) : سرامید + بخش کربوهیدراتی حاوی لا -استیل
نورلمینیک اسید (سیالیک اسید)
صفحه 29:
۲ اسفنگولیپید ها
عامل الکلی : اسفنگوزین (الکل ۱۸ کربنه آمین دار غیر اشباع)
مولکول پایه اسفنگولیپید ها : سر آمید ( اسفنگوزین + اسیدچرب)
اسفنگولیپید ها : سرآمید + الکل های مختلف
aL
WOO,
Uesd+ OL
OU ow
O=0 مد
& Obie
coamide Om,
Sphingosine + Fatty acid جل ceramide
صفحه 30:
۳. اسفنگولیپید ها
I J
fatty acid Gy ps
Oe
Ceramide + Phosphocheline——_—-
Sphingomyelin
صفحه 31:
I
HN-CR
OH
|
-O=CH; -CH—CH-CH=CH-(CH,) CH
سربروزید ها
HOH
0/۲
NA
OH
H
5-585 اعد ese
ميت ae
5
)سس (13)-011) )هواس( با
رما اکن 4
۳۹
ييه
cH,
a,
icon St Smal
HoH و J
jes
on Ay 0- cd سنت سين eric
Kar a 4
1 on
Galactocerebroside
صفحه 32:
سریروزیدها
* نکات سربروزیدها:
” در سربروزیدها تنها یک واحد قددی وجود دارد که یا گلوکوز هست و یا گالاکتوز
گالاکتو سربروزیدها به صورت آزاد وجود داشته و با اتصال یک گروه سولفات به موقعیت ۳ اين قند
سولفاتید حاصل می شود. دهنده سولفات ۳/۸۳۴5 است.
” كلوكو سربروزیدها به صورت آزاد وجود ندارد و پیش ساز بقیه گلیکولیپیدها است.
سربروزیدها جز گلیکولیپیدهای خنثی ولی سولفاتیدها جز گلیکولیپیدهای اسیدی می باشد.
صفحه 33:
گلوبوزیدها
صفحه 34:
گانگلیوزیدها
|stvcosyitransterase
aiciocer
| |sttransterase
منهج مه gatat-cer
cus teas ae
0 ke
| | 3
میم پم مومس
9 &
&
ممم م وقوه #ممموم م ومهة سم دم امه
fA ۶
۱ 1
3a
GakGanNac-Gal-cie-Cer
3a $4 Gate
da
3A
cserles
SA Gute $A Got
| |
GakGaNAcGal-Glecer —_GalGalNAcGal-Gio-Cer
Rk cow ka ore
2
عوجر 30-5
صفحه 35:
نکات گانگلیوزیدها
دارای قند ۱1۵۷۸ یا 5۸ هستند.
به صورت مخفف تشان می دهند.
۲ حرف 3) که نشان دهنده گانگلیوزید است.
۷ 1/1 و © نشازمهنده .١ ۰۲ ۳ و یا ولحدقند contNANA
اعداد ۱ و ۲ و ۳ نشان دهنده ترتیب خروج از کروماتوگرافی است.
۷ كيرندم سموبادر سلولهاءئلبيتليا [روده لست
صفحه 36:
اثر فسفولیپازها بر فسفو
Phospholipase A,
"CHOC, APA
5 أذ سم ی
يا واه و۳9
Q Phospholipase C
اسع 0-5
ae /on HNE
\ oHHO A.
0۱ ۲ 0-8
\ HOH
Phospholipase D
صفحه 37:
Choline
FIGURE 21-12 Lysophosphatidylcholine (lysolecithin).
* لیزولسیتین در لیپوپروتئین های اکسید شده یافت می شود و مسوول اثر
آترواسکلروزی آنها است.
صفحه 38:
استروئیدها
** دارای حلقه سیکلوپنتانوپرهیدروفنانترن می باشند و شامل:
أ استرول ها (۲۷ کربنه): کلسترول و ویتامین 9
i کلان ها (۲۴ کربنه): شامل اسیدهای صفراوی کولیک اسید. کنوداکسی کولیک اسید .داکسی کولیک
اسید و لیتوکولیک اسید
پرگنان ها (۲۱ کربنه): پروژسترون. کور تیزول و الدوسترون
۷ اندروستان ها ۱٩( کربنه): تستوسترون. دی هیدرواپی اندروستون (۳۸۸]) و اندرسترون دی آن
۷ استران ها (۱۸ کربنه): استرون. استراديول و استرپول
صفحه 39:
FIGURE 21-16 The steroid nucleus.
صفحه 40:
Ho" ۳4
۱
il
0
Vinnie DS (Cele
استرول ها
HO"
Vion D2 gsi)
Cholesterol
Fon C,H,0
Exact mass: 386.3549
صفحه 41:
Hoe
Deoxycholic acid Lithocholic acid
صفحه 42:
پرگنان ها
صفحه 43:
صفحه 44:
6م1798
Estrone (E,)
on سانا
Esto!
صفحه 45:
پلی ایزوپرنوئیدها (ترپن ها)
۲ پلی مری از واحدهای تکراری ۵ کربنه ایزوپرن (۲- متیل او۳ بوتا دى ان) مى باشند.
ةا
ay
11:0 1
**مهمترین ترپن ها عبارتند از:
_ ژرانیل ۱۰ کربنه. فارنسیل ۱۵ کربنه و اسکوالن ۳۰ کربنه
1 وبتامین های محلول در چربی ]> و ۸۵
۳ کوآنزیم 6 (نقش در زنجیره تنفسی)
۴ دولیکول (در سنتز گلیکوپروتئین و پروتئوگلیکان نقش دارد.)
صفحه 46:
BIC
10C
150
20
306
55
45-1102
20-50C
صفحه 47:
مثال ترپن ها
صفحه 48:
صفحه 49:
ایکوزانوتیک اسید : اسیدهای چرب۲۰ کربنه غیر اشباع
ایکوزانوئیدها هورمون های موضعی بافتی هستند.
é
on on
Prostacyclin (PGI2)
2
Leukotriene By
\ 00
Ho da
Prostaglandin E2
on
‘Thromboxane Az (TXA2)
بسب م |
صفحه 50:
* ترکیباتی که از اسیدهای چرب ۲۰ کربنه با ۲و۴ يا ۵ پیوند دوگانه مشتق می شوند
آراشیدونیک اسید معمول ترین پیش ساز ایکوزانوئید ها می باشد.
* انواع ایکوزانوئیدها :
.١ * پروستانوئیدها : پروستاگلاندین ها -ترومبوکسان ها
- ۲. لکوترین : لکوترین ها - لیپوکسین ها
اعمال ایکوزانوئید ها :
3 القاء دزد و تب 0
۲ انقباضات عضله صاف سس
۴ خواب Z~
۵.ف ر آیندهای التهابی HO 6H
صفحه 51:
Membrane
phospholipid
ase — Messina As
هه
۳
ا ۱ > و 5
le ۱
سس مر(
6 1 فون a
Leukotriene Ay £ ۱
cH:
۳
“Thromboxane As
tb) Elcosancids