صفحه 1:
صفحه 2:
کربوهیدرات ها
پلي هيدروكسي آلدئیدها یا پلي هيدروكسي کتون ها
فراوان ترین بیومولکول هاي زمین
فرمول عمومي . (CH2O0)n
بعضي از آنها داراي نیتروژن » فلور یا گوگرد در ساختمان خود مي باشند
منبع انرژي و سوخت
حفظ و انتقال اطلاعات ژنتیکم
شرکت در ساختمان دیواره سلولي و اسکلت خارجي برخي ارگانیسم ها
شرکت در ساختمان غشاء
صفحه 3:
0) مونوساکاریدها : تنها از يك واحد قندي حاصل شده اند.
) اولگیوساکارید ها : دو تا ده واحد مونوساكاريدي دارند و مهم ترین آن ها دی
ساکاریدها مي باشند.
9) پلي ساکاریدها : بیش از ده واحد مونوساكاريدي دارند و به صورت هومو یا
هترو پلي ساکاریدها وجود دارند.
صفحه 4:
آلدنیدها یا کتونهای با حداقل دو گروه هیدروکسیل مي باشند
جامد كريستلي Soe # ۷
محلول در آب
H—C—OH
اکثرا شيرين مزه oe
| ا
An Aldose A Ketose
صفحه 5:
آلوزها -1
کتوزها -2
صفحه 6:
0
Ho
ببعوير بيمغير
0
HOCH
on
0H
تا
0
يعور
0
ام
con
00-0
امس(
Ho CoH
#مسع سب
مریم
dose
مه مه
HoH بإمعهر
HOCH HOCH
سمعير معو
HoH 35
سس مود
ی
0
يمعو ابوه ۷
04 ميت
Mannose ——_oGulse
صفحه 7:
0
۳
ما۵
ان
صفحه 8:
تمام مونوساكاريدها ب4 جز ديهيدروكسياستزدارلهحدلقليككربننامتقارندر -
.ساختار خود بوده بنابرلیندارایلیزومر فضاييميی اشند
0 : _-CH,OH
HOH
Dihydroxyacetone
- تعداد مراکز کایرال در کتوزها يکي کمتر ازآلدوزها بوده درنتیجه تعداد
ايزومرهاي آنها نیز نصف همتاهاي آلدوزي هایشان است.
صفحه 9:
ورب
0 ۷ بر
ne Sex 0
OHH YL ره
ee Pal ffi 1
H OH 5 م HOH يلم
sl_qu -p-Glucopyranose 25
0 بيت
He on SR اكت
on =| PAS 4 4
او 36 Ho
مرب H ‘OH Se مير
10-0 ۵۷ ۵ بر 1
Hew) 7 مردام
HON 4 pa باس
(open-chain form) i OH mech
صفحه 10:
1
0 بون الات
: iS ah wore gH
- الي 4 1
“Fy 4 9 (A408 1
1 اب
HCH a set 4 oH
2-7 / 0
۳ 0 H OH H
(tH
o-Fructose o-0-Fructofuranose
(open-<hain form) (@ qc fom of fructose)
.گلوکوز»گالاکتوز و مانوز عمدتاً داراي فرم هاي پيرانوزي و فروکتوز و ربیوزعمدتا داراي فرم هاي فورانوزي هستند
صفحه 11:
B-p-Glucopyranose
صفحه 12:
۷0
ها
0 با
H
OH H
-p-Fructofuranose
H H
H hOH 0 on
H H J
KH HO ۱ ۲
مرب Ho oH HO
oH OH 1
-0-Fructopyranose B-o-Fructopyranose
صفحه 13:
انواع ایزومرها در مونوساکاریدها
ايزومرهاي عاملي
ايزومرهاي فضايي
+ آنانتیومرها
دیاستومرها
آنومرها
Enantiomers mieror images) Enantiomera mirror imagen)
صفحه 14:
لوط رانسیق
- مخلوط راسميك به مخلوطي از لیزومرهای يك قند مي گویند که فاقد فعالیت نوري مي باشند
- هیچ ارتباطي بين .| و (] بودن قند و راست گرد و چپ گردان (از لحاظ نوري)وجود ندارد:
براي مثال گلوکز (دکستروز) راست گرد و فروکتوز چپ گرد است
- از هیدرولیز سوکروز راست گرد توسط آنزیم ساکاراز مخلوطي از گلوکوز راست گرد و
فروکتوز چپ گرد حاصل مي شود که چپ گرد بودن فروکتوز غالب مي شود.به همین دلیل
سوکروز را قند معکوس مي نامند.
صفحه 15:
انواع ايزومرها در ۱
* اپي مرها
‘CHO ‘CHO "CHO
won 13-0-07 شور
مب Hot Hot
H=C_OH 1304 —H 11-0-07
OH وكير و OH وكير
°CH,OH °CH,OH °CH,OH
D-Mannose p-Glucose p-Galactose
(epimer at C-2) (epimer at C-4)
صفحه 16:
777 ee or
'H,OH 'H,OH
0 0 ۳
11 1 زا
HN آمیناسیون سس 0
۲۲ 1 H 11
NH
B--Gelactosemine _f--Mannosamine
20H HOH
9
11 11 131 11
116 8 11
۲ ۳
ls
B-D-Glucosamine —N-Acetyl,#-n-glucosamine 16
صفحه 17:
777 ee or
© اکسیداسیون:
الف) اکسیداسیون عامل آلدنيدي: تولید اسيدآلدونيك (تبدیل گلوکز به اسیدگلوکونیك)
ب) اکسیداسیون عامل الكلي نوع اول: تولید اسید اورونيك (تبدیل گلوکوز به
گلوکورونيك اسید)
ج) اکسیداسیون عامل آلدنيدي به همراه عامل الكلي نوع اول: تولید اسید آلداريك یا
اسید ساكاريك
مثل تبديل كلوكز به كلوكاريك و تبديل كالاكتوز به كالاكتوساكاريك(اسيدموسيك)
17
صفحه 18:
777 ee or
2 احیا مونوساکاریدها:
با تبدیل گروه هاي عاملي به گروه هیدروکسیل يك پلي اول حاصل ميشود. مثل
تبدیل گلوکز به سوربیتول مانوز به مانیتول, گالاکتوز به دولسیتول.
- کتون ها دو نوع پلي ال مي سازند: مثل تبدیل فروکتوز به سوربیتول و مانیتول.
صفحه 19:
Rat |
۱۳ ار ren)
داكسي شدن قندها:
1
صفحه 20:
777 ee or
)فعال شدن از طریق فسفریله شدن یا واکنش با نوکلئوزید دي فسفات ها
CH», —O—PO3”
9
ae 11
OH H
He
11
B-D-Glucose 6-phosphate
)ایجاد پيوندهاي گليكوزيدي و تولید گلیکوپروتئین ها
20
صفحه 21:
مشتقات مهم مونوساکاریدها
(- لستیلنورامينيك لسید یا سیا لك لسیدح
كربن شماره 1 مانوز آمین به کربن 0پیرووات وصل مي شود
OH H ینآ
N-Acetylneuraminie acid
(asialic acid)
صفحه 22:
موراميك اسید(اسید لاكتيك+گلوکو زآمین):
CHy
Muramic acid _-N-Acetylmuramic acid
صفحه 23:
OH H
HO OH > HO H
۳ 5575 لد
a-p-Glucose B-v-Glucose
hydrolysis] | condensation
4,0 ىل مير
01301"
5
6
J \
Ht a
“\ on HY
HO
سس
H OH
Maltose
a-D-glueopyranosyl-(1—+4)-p-glucopyranose
صفحه 24:
دي ساکاریدها
[Table 14-4, Disaccharides of Physiologic Importance
Sugar | Compostion عهو5 اه سک
|
مس ruts and vegetables مسا
ladose اما وهی له هه اس ح تایح ofadas alas lads to atseintlerance—danhis and
عولد | ده موس maybe ented inthe un inpregnancy
lstose O-r>-glucpyanash=4}--0- وا هو ها موی
کی ‘germinating cereals and mat
somatose|O-a-o-glunpyranasyi-6)<-2- Enzymic hydrolysis of starch (the ranch
جارد معدم رت
هه دنله هه ها له اکتا smal anouts),mahly ملع حلطدمودین ووارقها
sed at al ost tabve اه او مس
[Trhalse |O-to-ghroyranas(+I}2-0- yeasts andfung; the mah sugar onset
|guopyrancside |
صفحه 25:
دي ساکاریدها
۰ _تنها ديساكاريدهايي خاصیت احیا كنندگي دارند که حداقل يك کربن آنومر آزاد
داشته باشندءاز اين رو ترهالوز و سوکروز فاقد خاصیت احیا كنندگي مي باشند.
‘Trehalose
a-pglucopyranosyl a-p-glucopyranoside
Gle(a1+1a)Gle
°CH,OH
مير
7۸-0
1
*\ on H
HO
8
H OH
Sucrose
‘a-p-ghicopyranosyl 6-D-fructofuranoside
Glealo26)Fru
صفحه 26:
پلي ساکاریدها (گلیکان ها)
الف) همو پلی ساکاریدها: پليمرهايي از يك واحد قندي هستند
ب)هترو پلي ساکاریدها: دو يا چند نوع مونوساکارید دارند
صفحه 27:
)- نشاسته:
ng Sale
(a) amylose
'cH,0%
jo.
رةه NH
Sonn}
9 ۳
branch
On | point
9
“cH,
a \s
صفحه 28:
همو پلی ساکاریدها
© گلیکوژن: 7 5
مشابه آمیلو پکتین» با اين تفاوت كه به ازاي هر نا 3) گلوکوز ی
پیوندآلفا و 0 دارد(انشعابات بيشتري دارند)
9- سلولوز: ۱
پلي ساکارید ساختماني دیواره سلولي گیاهان» «]-گلوکز با اتصال بتا 4و ج)
پلی ساکارید ساختماني موجود در اسکلت خارجي بندپایان» لا|-اسنیل گلوکز
آمین با اتصالات بتا 4و 6
ae اینولین: -©
قند ذخیره اي برخي گیاهان بوده »پلي مر فروکتوز است
صفحه 29:
6 پپتیدوگلیکان باكتري:
حاصل اتصال ۵1-4 بین لاستیل گلوکوز آمین و ل۸-استیل نورامينيك اسید
است که از طریق اتصالات عرضي به هم وصل شده اند. پني سیلین پیوند
01-4 اتصالات عرضي را از بین مي برند.
© ليبيو بلي ساكا ريدها
صفحه 30:
30
N-Acotylglucosamine
(GIcNAc)
N-AcetyImuramic
acid (Mur2Ac)
Pentaglycine
cross-link,
FIGURE 7-22. Peptidoglycan. Shown here is the peptidoglycan of the
cell wall of Staphylococcus aureus, a gram-positive bacterium. Pep-
tides (strings of colored spheres) covalently link N-acetylmuramic acid
residues in neighboring polysaccharide chains. Note the mixture of 1
and p amino acids in the peptides. Gram-positive bacteria have a pen-
taglycine chain in the cross-link. Gram-negative bacteria, such as
E. coli, lack the pentaglycine; instead, the terminal p-Ala residue of
one tetrapeptide is attached directly to a neighboring tetrapeptide
through either 1-Lys or a lysine-like amino acid, diaminopimelic acid.
صفحه 31:
- پروتنوگلیکان ها یا موکو پلي ساکاریدها:
حاصل اتصال گلیکوززآمینوگلیکان با پروتئین ها مي باشند
۱ ION EYE SSP Ope SET Cs
در ترکیب این ساختارها قندهای آمین دار و مشتقات استيلي آن ها و
Bree eee eee ee Ce rt Perr es
31
صفحه 32:
32
HoH,
هه
Gal
‘Chondreitin auto
(Note: There i also a 6-suitate)
OOH,
B-Glucuronic acid —_-NeAcetlgaactosamine sutate
Heparin
مومع
ee
یموب
۱
صفحه 33:
هتروپلي ساکاریدها
4- گلیکو پروتئین ها
صفحه 34:
N-linked, Asn
Ser in ER & Golgi
۹ O-linked, Ser,
1 H
a 5 اضر
‘H
orice
HO] 40
OH
HN. _-CHs
{
0
0-۱064
N-linked GIcNAc